N-(5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)formamide | 553683-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)formamide
• 英文别名: N-(5-chloro-2-hydoxymethylphenyl)formamide；N-[5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl]formamide
• CAS: 553683-61-7
• 化学式: C₈H₈ClNO₂
• 分子量: 185.61
• InChiKey: KPWDJSLIKRJDRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  424.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)formamide 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-(azidomethyl)-5-chlorophenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Mn介导的氨基甲酸2-（叠氮甲基）苯基异氰化物的氧化自由基环化反应：获得喹唑啉-2-羧酸盐

  摘要：

  已经描述了使用咔嗪甲酯的Mn-TBHP介导的2-（叠氮甲基）苯基异氰酸酯的氧化自由基环化。该步骤通过具有高原子经济性的级联自由基加成和芳构化工艺来实现，以提供各种杂环的C2多样化的喹唑啉-2-羧酸酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0nj00479k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-氯-苯甲醇 、 甲酸乙酯 以66%的产率得到N-(5-chloro-2-(hydroxymethyl)phenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  通过2-（氯甲基）苯基异氰化物与有机锂的反应方便地合成2-取代的吲哚

  摘要：

  通过将各个N- [2-（氯甲基）苯基]甲酰胺脱水而容易获得的2-（氯甲基）苯基异氰化物与有机锂的反应，通过向异氰基碳中添加有机锂，然后通过令人满意的产率，产生了令人满意的产率的2-取代的吲哚。生成的亚氨基阴离子中间体的分子内取代反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.127

文献信息

• A convenient synthesis of 2-substituted indoles by the reaction of 2-(chloromethyl)phenyl isocyanides with organolithiums
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Daisuke Iitsuka、Shuhei Fukamachi、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.127

  日期：2009.9

  The reaction of 2-(chloromethyl)phenyl isocyanides, readily available by dehydration of the respective N-[2-(chloromethyl)phenyl]formamides, with organolithiums produced 2-substituted indoles in satisfactory yields through addition of organolithiums to the isocyano carbon followed by intramolecular substitution reaction of the resulting imidoyl anion intermediates.

  通过将各个N- [2-（氯甲基）苯基]甲酰胺脱水而容易获得的2-（氯甲基）苯基异氰化物与有机锂的反应，通过向异氰基碳中添加有机锂，然后通过令人满意的产率，产生了令人满意的产率的2-取代的吲哚。生成的亚氨基阴离子中间体的分子内取代反应。
• [DE] IN 3-POSITION HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE PIPERIDIN-2,6-DIONE<br/>[EN] PIPERIDINE-2,6-DIONES THAT ARE HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED IN POSITION 3<br/>[FR] PIPERIDINE-2,6-DIONES SUBSTITUEES, SUR HETEROCYCLE, EN POSITION 3
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2003053956A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  Es werden in 3-Position heterocyclisch substituierte Piperidin-2,6-dione, ihre Herstellung und Verwendung in Arzneimitteln, insbesondere als Immunmodulatoren für die Behandlung und/oder Prophylaxe von Entzündungs-und Autoimmunerkrankungen sowie hämatologisch onkologischen Erkrankungen, beschrieben.

  本文描述了3-位置杂环取代的哌啶-2,6-二酮及其制备和用途，特别是作为免疫调节剂用于治疗和/或预防炎症和自身免疫疾病以及血液肿瘤性疾病。
• Piperidine-2,6-diones heterocyclically substituted in the 3-position
  申请人：Buschmann Heinrich Helmut

  公开号：US20050020581A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  Piperidine-2,6-diones heterocyclically substituted in the 3-position corresponding to formula I Also the production and use of such compounds in pharmaceutical formulations and related methods of treatment.

  Piperidine-2,6-二酮在3位杂环取代的化合物，其对应的化学式为I。此外，还包括在制药配方中生产和使用这种化合物以及相关的治疗方法。
• IN 3-POSITION HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE PIPERIDIN-2,6-DIONE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1456197A1

  公开（公告）日：2004-09-15
• US7183274B2
  申请人：——

  公开号：US7183274B2

  公开（公告）日：2007-02-27