4-chloro-N-{2-[5-methoxy-2-(pent-4-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}benzene-1-sulfonamide | 1604799-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-{2-[5-methoxy-2-(pent-4-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}benzene-1-sulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-[2-(5-methoxy-2-pent-4-ynyl-1H-indol-3-yl)ethyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1604799-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₃ClN₂O₃S
• 分子量: 430.955
• InChiKey: ZQICQNMUQATGCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-{2-[5-methoxy-2-(pent-4-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}benzene-1-sulfonamide 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-N-[2-(4aS,9aS)-(6-methoxy-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三环二氢吲哚抗性调节剂的构效关系研究

  摘要：

  之前我们发现了一种三环二氢吲哚，N -[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1 H -carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzo -1-磺酰胺 ( 1 , Of1)，来自高度多样化的多环二氢吲哚生物碱库的生物启发合成，可选择性地使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株对 β-内酰胺抗生素重新敏感。在此，我们报告了对1的彻底构效关系研究，该研究确定了1 的区域可以耐受修饰而不影响活性，并发现了一种更有效的具有降低哺乳动物毒性的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm500146g
• 作为产物：
  描述：

  5-pent-4-ynyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 、 4-甲氧基苯肼盐酸盐 、 4-氯苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到4-chloro-N-{2-[5-methoxy-2-(pent-4-yn-1-yl)-1H-indol-3-yl]-ethyl}benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  三环二氢吲哚抗性调节剂的构效关系研究

  摘要：

  之前我们发现了一种三环二氢吲哚，N -[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1 H -carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzo -1-磺酰胺 ( 1 , Of1)，来自高度多样化的多环二氢吲哚生物碱库的生物启发合成，可选择性地使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株对 β-内酰胺抗生素重新敏感。在此，我们报告了对1的彻底构效关系研究，该研究确定了1 的区域可以耐受修饰而不影响活性，并发现了一种更有效的具有降低哺乳动物毒性的类似物。

  DOI：

  10.1021/jm500146g

文献信息

• INDOLINE ALKALOID COMPOUNDS
  申请人：WANG Xiang

  公开号：US20160060219A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  The present invention relates to indoline alkaloid compounds. In particular, indoline alkaloid compounds of the invention have antibacterial activity and/or are capable of resensitizing the susceptibility of methicillin-resistant S. aureus to a β-lactam antibiotic. The present invention also relates to a method for producing and using the same.
• US9745266B2
  申请人：——

  公开号：US9745266B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] INDOLINE ALKALOID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INDOLINE ALCALOÏDES
  申请人：UNIVERISITY OF COLORADO A BODY CORPORATE

  公开号：WO2014165548A2

  公开（公告）日：2014-10-09

  The present invention relates to indoline alkaloid compounds. In particular, indoline alkaloid compounds of the invention have antibacterial activity and/or are capable of resensitizing the susceptibility of methicillin-resistant S. aureus to a β-lactam antibiotic. The present invention also relates to a method for producing and using the same.
• Structure–Activity Relationship Studies of the Tricyclic Indoline Resistance-Modifying Agent
  作者：Le Chang、Jessica D. Podoll、Wei Wang、Shane Walls、Courtney P. O’Rourke、Xiang Wang

  DOI：10.1021/jm500146g

  日期：2014.5.8

  Previously we discovered a tricyclic indoline, N-[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzene-1-sulfonamide (1, Of1), from bioinspired synthesis of a highly diverse polycyclic indoline alkaloid library, that selectively resensitizes methicillin-resistant Staphylococcus aureus strains to β-lactam antibiotics. Herein, we report a thorough structure–activity

  之前我们发现了一种三环二氢吲哚，N -[2-(6-bromo-4-methylidene-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1 H -carbazol-4a-yl)ethyl]-4-chlorobenzo -1-磺酰胺 ( 1 , Of1)，来自高度多样化的多环二氢吲哚生物碱库的生物启发合成，可选择性地使耐甲氧西林金黄色葡萄球菌菌株对 β-内酰胺抗生素重新敏感。在此，我们报告了对1的彻底构效关系研究，该研究确定了1 的区域可以耐受修饰而不影响活性，并发现了一种更有效的具有降低哺乳动物毒性的类似物。