5-chloro-2-(phenylethynyl)pyridine | 291744-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2-(phenylethynyl)pyridine
• 英文别名: 5-Chloro-2-phenylethynylpyridine；5-chloro-2-(2-phenylethynyl)pyridine
• CAS: 291744-03-1
• 化学式: C₁₃H₈ClN
• 分子量: 213.666
• InChiKey: XQEODJHTEPRQDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-O-2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 三氟乙酸 、 、 5-chloro-2-(phenylethynyl)pyridine 、 乙炔 、 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 ice 、 水 、 氯仿 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酸乙酯 、 cyclohexane, ethyl acetate 、 Si 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 38.17h， 以to give a light brown solid (565 mg)的产率得到3-Bromo-6-chloro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyridines

  摘要：

  该发明提供了公式（I）的化合物，其中：R0和R1独立选择自H，卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷氧基，其被一个或多个氟原子取代；R2是卤素，CN，CONR4R5，CO2H，CO2C1-6烷基或NHSO2R4；R3是C1-6烷基或NH2；R4和R5独立选择自H，C1-6烷基，苯基，被一个或多个原子或基团（选择自卤素，C1-6烷基，C1-6烷氧基或C1-6烷氧基，其被一个或多个氟原子取代）取代的苯基，或与它们所附着的氮原子一起形成饱和的4至8成员环；以及其药学上可接受的衍生物。公式（I）的化合物是COX-2的有效和选择性抑制剂，并可用于治疗各种疾病的疼痛，发热，炎症。

  公开号：

  US06498166B1
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2-碘-5-氯吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到5-chloro-2-(phenylethynyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations of a DMF bio-alternative within Sonogashira cross-coupling and Cacchi-type annulation

  摘要：

  Pd催化的C-C键形成是制药和农药行业中的重要工具。许多这些反应在极性无质子溶剂上严重依赖；然而，尽管它们的实用性，这些溶剂与更可持续化学合成的发展方向不兼容。在这里，我们描述了一种来自可再生来源（Cyrene™）的DMF替代品在Sonogashira交叉偶联和Cacchi型环化反应中的范围和局限性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.187

文献信息

• PYRAZOLOPYRIDINES
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1157025A1

  公开（公告）日：2001-11-28
• US6498166B1
  申请人：——

  公开号：US6498166B1

  公开（公告）日：2002-12-24
• [EN] PYRAZOLOPYRIDINES<br/>[FR] PYRAZOLOPYRIDINES
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2000052008A1

  公开（公告）日：2000-09-08

  The invention provides the compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable derivatives thereof in which: R?0 and R1¿ are independently selected from H, halogen, C¿1-6?alkyl, C1-6alkoxy, or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms; R?2¿ is halogen, CN, CONR4R5, CO2H, CO2C1-6alkyl, or NHSO2R4; R3 is C¿1-6?alkyl or NH2; and R?4 and R5¿ are independently selected from H, C¿1-6?alkyl, phenyl, phenyl substituted by one or more atoms or groups (selected from halogen, C1-6alkyl, C1-6alkoxy, or C1-6alkoxy substituted by one or more fluorine atoms), or together with the nitrogen atom to which they are attached form a saturated 4 to 8 membered ring. Compounds of formula (I) are potent and selective inhibitors of COX-2 and are of use in the treatment of the pain, fever, inflammation of a variety of conditions and diseases.