5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>-1,3-oxazine-2,4(1H)-dione | 173374-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>-1,3-oxazine-2,4(1H)-dione
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione；5,6,7,8-tetrahydro-2H-benzo[4,5]thieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；5,6,7,8-tetrahydro-2H-[1]benzothieno[2,3-d][1,3]oxazine-2,4(1H)-dione；5,6,7,8-tetrahydro-1H-[1]benzothiolo[2,3-d][1,3]oxazine-2,4-dione
• CAS: 173374-32-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• 分子量: 223.252
• InChiKey: FRNCTMKLXUBELY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-203 °C
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>-1,3-oxazine-2,4(1H)-dione 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methoxy-14-methyl-5,6,9,10,11,12,14,14a-octahydrobenzo[4’’,5’’]thieno[2’’,3’’:4’,5’]pyrimido[1’,2’:1,2]pyrido[3,4-b]indol-8(15H)-one
  参考文献：
  名称：

  天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和thieno [2,3-d]嘧啶酮的杂种的直接合成，表征和细胞毒性评估。

  摘要：

  通过取代的2H-噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-2,4（的缩合反应）的简单方法合成了数十种天然生物碱evodiamine / rutaecarpine和噻吩并[2,3-d]嘧啶酮的杂种。 1H）-二酮或N-甲基-2H-噻吩并[2,3-d] [1，3]恶嗪-2,4（1H）-二酮与3,4-二氢-β-咔啉。体外细胞毒性试验发现，化合物9a，10e，11a，11d，11f和12a可以诱导针对四种不同类型的人类癌细胞的抗增殖作用，而化合物10f和12e则没有活性。值得注意的是，化合物11a对人非小细胞肺癌细胞A549，PC-9，人前列腺癌细胞PC-3和人乳腺癌细胞系MCF-7表现出有效的细胞毒性。此外，化合物11a对A549细胞表现出强烈的集落形成抑制作用。

  DOI：

  10.1080/10286020.2018.1540599
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基四氢苯并噻吩-3-甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydrobenzothieno<2,3-d>-1,3-oxazine-2,4(1H)-dione
  参考文献：
  名称：

  芥酸酐噻吩类似物的有机硅合成

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363207020259

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATING VIRAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS VIRALES
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2015158908A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to small molecule compounds and their use in the treatment of diseases, in particular viral diseases, in particular hepatitis C virus (HCV).

  本发明涉及小分子化合物及其在治疗疾病中的应用，特别是病毒性疾病，尤其是丙型肝炎病毒（HCV）。
• Preparation of fused 1,3-oxazine-2,4-diones as potential antitumor agents
  作者：Mark R. Player、J. Walter Sowell

  DOI：10.1002/jhet.5570320522

  日期：1995.9

  A series of indole, thiophene and pyrrole-fused 1,3-oxazine-2,4-diones, 2-methyl-1,3-oxazin-4-ones and 2-dimethylamino-1,3-oxazin-4-ones were synthesized and evaluated as antitumor agents.

  一系列吲哚，噻吩和吡咯稠合的1,3-恶嗪-2,4-二酮，2-甲基-1,3-恶嗪-4-酮和2-二甲基氨基-1,3-恶嗪-4-酮是。合成并评估为抗肿瘤药。
• Synthesis of Novel Analogs of Thieno[2,3-d] Pyrimidin-4(3H)-ones as Selective Inhibitors of Cancer Cell Growth
  作者：Sheng Zhang、Feize Liu、Xueling Hou、Jianguo Cao、Xiling Dai、Junjie Yu、Guozheng Huang

  DOI：10.3390/biom9100631

  日期：——

  New 2,3-disubstituted thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-ones were synthesized via a one-pot reaction from 2H-thieno[2,3-d] [1,3]oxazine-2,4(1H)-diones, aromatic aldehydes, and benzylamine or 4-hydroxylbezylamine. The obtained compounds were tested in vitro for cancer cell growth inhibition. Compound 19 can inhibit all four types of tested cancer cells, i.e., MCF-7, A549, PC-9, and PC-3 cells. Most of the

  通过一锅反应从 2H-噻吩并[2,3-d] [1,3]恶嗪-2 合成新的 2,3-二取代噻吩并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮， 4(1H)-二酮、芳香醛和苄胺或4-羟基苄胺。所获得的化合物在体外测试了癌细胞生长抑制作用。化合物19可以抑制所有四种类型的测试癌细胞，即MCF-7、A549、PC-9和PC-3细胞。大多数化合物抑制A549和MCF-7细胞的增殖。化合物15对A549细胞系表现出最强的抗增殖作用，IC50值为0.94 μM，并且对正常人肝细胞无毒性。通过细胞克隆形成实验、Hoechst 33258染色以及凋亡相关蛋白的作用评估进一步证明了其效力。
• AMIDE COMPOUND
  申请人：Nozawa Eisuke

  公开号：US20110144153A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition, for example, a pharmaceutical composition for treating chronic renal failure and/or diabetic nephropathy, is provided. [Solving Means] The present inventors have conducted extensive studies on a compound having an EP4 receptor antagonistic activity, and confirmed that the amide compound of the present invention has an EP4 receptor antagonistic activity, thereby completing the present invention. The amide compound of the present invention has an EP4 receptor antagonistic activity, and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating various EP4-related diseases, for example, chronic renal failure and/or diabetic nephropathy, and the like.

  【问题】提供一种化合物，该化合物可用作药物组合物的活性成分，例如用于治疗慢性肾衰竭和/或糖尿病肾病的药物组合物。 【解决方法】本发明人对具有EP4受体拮抗活性的化合物进行了广泛的研究，并确认本发明的酰胺化合物具有EP4受体拮抗活性，从而完成了本发明。本发明的酰胺化合物具有EP4受体拮抗活性，可用作预防和/或治疗各种EP4相关疾病的药物组合物的活性成分，例如慢性肾衰竭和/或糖尿病肾病等。
• Amide compound
  申请人：Nozawa Eisuke

  公开号：US08598355B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  [Problems] A compound, which is useful as an active ingredient of a pharmaceutical composition, for example, a pharmaceutical composition for treating chronic renal failure and/or diabetic nephropathy, is provided. [Solving Means] The present inventors have conducted extensive studies on a compound having an EP4 receptor antagonistic activity, and confirmed that the amide compound of the present invention has an EP4 receptor antagonistic activity, thereby completing the present invention. The amide compound of the present invention has an EP4 receptor antagonistic activity, and can be used as an active ingredient of a pharmaceutical composition for preventing and/or treating various EP4-related diseases, for example, chronic renal failure and/or diabetic nephropathy, and the like.

  【问题】提供一种化合物，该化合物可用作药物组合物的活性成分，例如用于治疗慢性肾功能衰竭和/或糖尿病肾病的药物组合物。 【解决方法】本发明人对具有EP4受体拮抗活性的化合物进行了广泛的研究，并确认本发明的酰胺化合物具有EP4受体拮抗活性，从而完成了本发明。本发明的酰胺化合物具有EP4受体拮抗活性，可用作预防和/或治疗各种与EP4相关的疾病的药物组合物的活性成分，例如慢性肾功能衰竭和/或糖尿病肾病等。