(R)-1-Phenylsulfanyl-octan-2-ol | 140421-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-1-Phenylsulfanyl-octan-2-ol
• 英文别名: (2R)-1-phenylsulfanyloctan-2-ol
• CAS: 140421-08-5
• 化学式: C₁₄H₂₂OS
• 分子量: 238.394
• InChiKey: BLUFTJJNSIDBPB-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-Phenylsulfanyl-octan-2-ol 在 sodium hypophosphite 、 Raney-Ni (W-2) 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 ({[(1S)-1-methylheptyl]oxy}methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种阮内镍—次磷酸钠组合系统，用于还原性脱硫而无需消旋旋光仲醇

  摘要：

  用阮内镍（W-2）-次磷酸钠组合体系对带有旋光仲醇的硫化物和亚砜进行脱硫，以高收率得到旋光醇，而无需消旋。但是，该组合体系对于包含烷硫基和相应亚砜的硫化物无效。该系统表现出在苄基醚存在下苄基硫基或苯硫基醚的还原性脱硫。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00804-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-1,2-环氧辛烷 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Toshimitsu Akio, Abe Hideyuki, Hirosawa Chitaru, Tamao Kohei, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 23, S 3465-3471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Preparation of chiral aziridines from chiral oxiranes with retention of configuration
  作者：Akio Toshimitsu、Hideyuki Abe、Chitaru Hirosawa、Shigeo Tanimoto

  DOI：10.1039/c39920000284

  日期：——

  Chiral oxiranes are converted into chiral aziridines viaβ-hydroxyalkly aryl sulfides and then β-tosylaminoalkyl aryl sulfides without loss of optical purity and with overall retention of configuration.

  手性氧杂环烷烃通过β-羟基烷基芳基硫化物转化为手性氮杂环烷烃，然后再转化为β-对甲苯磺酰氨基烷基芳基硫化物，在保持光学纯度的情况下，整体保留构型。
• Reductive desulfurization using the raney nickel — Sodium hypophosphite combination system without racemization of a secondary alcohol
  作者：Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Kenichi Obata、Takehisa Inoue、Manabu Node

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00273-0

  日期：1996.3

  Thioethers bearing an optically active secondary alcohol were desulfurized with Raney nickel — sodium hypophosphite — acetate buffer system to give optically active alcohols without racemization in high yields. This Raney nickel combination system exhibited a unique desulfurization of benzylthio or phenylthio group in the presence of benzyl ether.

  用阮内镍-次磷酸钠-乙酸盐缓冲体系对带有旋光性仲醇的硫醚进行脱硫，制得旋光性醇，而无需高产率的外消旋化。该阮内镍组合系统在苄基醚存在下表现出独特的苄硫基或苯硫基脱硫。
• Toshimitsu, Akio; Abe, Hideyuki; Hirosawa, Chitaru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 23, p. 3465 - 3472
  作者：Toshimitsu, Akio、Abe, Hideyuki、Hirosawa, Chitaru、Tamao, Kohei

  DOI：——

  日期：——
• Toshimitsu Akio, Abe Hideyuki, Hirosawa Chitaru, Tamao Kohei, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 23, S 3465-3471
  作者：Toshimitsu Akio, Abe Hideyuki, Hirosawa Chitaru, Tamao Kohei

  DOI：——

  日期：——
• A Raney nickel — sodium hypophosphite combination system for reductive desulfurization without racemization of optically active secondary alcohol
  作者：Manabu Node、Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Kenichi Obata、Hiroaki Shiraki、Hideaki Kunishige

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00804-1

  日期：1997.9

  Sulfides and sulfoxides bearing an optically active secondary alcohol were desulfurized with a Raney nickel (W-2)-sodium hypophosphite combination system to give optically active alcohols in high yields without racemization. However, the combination system was not effective with sulfides which comprise an alkylthio group and the corresponding sulfoxides. This system exhibited the reductive desulfurization

  用阮内镍（W-2）-次磷酸钠组合体系对带有旋光仲醇的硫化物和亚砜进行脱硫，以高收率得到旋光醇，而无需消旋。但是，该组合体系对于包含烷硫基和相应亚砜的硫化物无效。该系统表现出在苄基醚存在下苄基硫基或苯硫基醚的还原性脱硫。