4-methyl-N-(phenethyl(phenyl)-λ⁴-sulfaneylidene)benzenesulfonamide | 24702-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(phenethyl(phenyl)-λ⁴-sulfaneylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[phenyl(2-phenylethyl)-lambda4-sulfanylidene]benzenesulfonamide；4-methyl-N-[phenyl(2-phenylethyl)-λ4-sulfanylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 24702-35-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 383.535
• InChiKey: KFMVHKLUYCHZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(phenethyl(phenyl)-λ⁴-sulfaneylidene)benzenesulfonamide 、 potassium p-tolylthiolate 生成 phenethyl(p-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  N-对甲苯磺酰亚氨基亚胺及相关化合物与硫酚酸根离子反应的机理

  摘要：

  发现烷基芳基N-对甲苯磺酰基亚胺与硫酚盐离子的反应定量地提供了由类似于S N 2的反应在邻近三价硫原子的碳原子上产生的硫化物。还发现该反应在诸如亚砜，砜和亚砜基的化合物中可顺利进行。在DMF中对芳基甲基N-对甲苯磺酰亚氨基亚胺与硫酚酸根离子之间反应的动力学研究表明，该反应是二级的，即对于每个硫酚酸根离子和亚硫亚胺而言是一级的。反应的活化焓和熵为ΔH ≠ = -17·kcal / mol和ΔS ≠分别等于-5·7 eu。取代基在反应中的作用-p -XC 6 H 4 +（- SO 2 C 6 H 4 Y- p）CH 3 + p -ZC 6 H 4 SK与Hammettσ值很好相关，得到ϱ x = + 2 ·4，y = + 1·2，z = -1·8。同时，观察到烷基苯基N-对甲苯磺酰亚胺基亚胺中的大体积烷基显着的空间延迟。此外，根据使用旋光秒的反应的立体化学研究-辛基苯基N-对甲苯磺酰亚胺与硫酚

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97480-0
• 作为产物：
  描述：

  [2-(phenylsulfanyl)ethyl]benzene 、 [(N-tosylimino)iodo]benzene 在 hydrotris(3,4,5-tribromopyrazolyl)borate Cu (NCMe) 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 以48 %的产率得到4-methyl-N-(phenethyl(phenyl)-λ⁴-sulfaneylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  水介质中铜催化的硫化反应：快速、化学选择性和生物分子相容的反应

  摘要：

  本研究中研究的铜络合物优异的氮宾转移反应性可能是解锁体内氮宾转移催化作用的一个有趣的起点。水介质中铜催化硫醚的硫酰亚胺化反应在较短的反应时间内具有高化学选择性和良好的生物分子相容性，满足与开发未来体内应用的新颖反应相关的适合因素。

  DOI：

  10.1002/chem.202303939

文献信息

• Catalytic Chemoselective Sulfimidation with an Electrophilic [Co ^III (TAML)] ⁻ ‐Nitrene Radical Complex**
  作者：Nicolaas P. Leest、Jarl Ivar Vlugt、Bas Bruin

  DOI：10.1002/chem.202003566

  日期：2021.1.4

  sulfimidation of (aryl)(alkyl)‐substituted sulfides with iminoiodinanes, reaching turnover numbers up to 900 and turnover frequencies of 640 min−1 under mild and aerobic conditions. The sulfimidation proceeds in a highly chemoselective manner, even in the presence of alkenes or weak C−H bonds, as supported by inter‐ and intramolecular competition experiments. Functionalization of the sulfide substituent

  钴物种PPh 4 [Co III（TAML red）]是一种有效且稳定的催化剂，用于用亚氨基碘代烷磺化（芳基）（烷基）取代的硫化物，达到高达900的周转次数和640 min -1的周转频率在温和有氧条件下。在分子间和分子间竞争实验的支持下，即使在存在烯烃或弱CH键的情况下，亚硫酰亚胺化仍以高度化学选择性的方式进行。可以耐受硫化物取代基在各种供电子和吸电子芳烃以及几个烷基，苄基和乙烯基片段上的官能化作用，最高可达到定量的产品收率。苯基烯丙基硫醚的亚磺酰亚胺化导致[2,3]-σ重新排列，最初形成的亚硫酰亚胺种类得到相应的N-烯丙基-S-苯基-硫羟胺是有吸引力的产品。机理研究表明，实际的氮烯转移至硫化物的过程是通过（先前表征的）亲电子性亚硝基自由基中间体进行的，该中间体通过电子异步过渡态提供亚硫酰亚胺产物，其中从硫化物到亚硝基自由基络合物的SET在形成N-S键之前一个统一的过程。
• Catalytic Asymmetric Sulfimidation
  作者：Hiroya Takada、Yoshiaki Nishibayashi、Kouichi Ohe、Sakae Uemura、Charlotte P. Baird、Tim J. Sparey、Paul C. Taylor

  DOI：10.1021/jo970798d

  日期：1997.9.1

  A direct catalytic imidation of sulfides to sulfimides with [N-(p-tolylsulfonyl)imino]phenyliodinane (TsN=IPh) using a catalytic amount of copper triflate (CuOTf) has been developed. The reaction proceeds with a wide range of sulfides to give the corresponding sulfimides in 50-83% isolated yields. When the reaction is applied to allylic sulfides, the products are the corresponding sulfonamides produced via [2,3] sigmatropic rearrangement of the initially formed allylic sulfimides. In the presence of a chiral bis(oxazoline) as ligand, asymmetric induction occurs to afford the chiral sulfimides (up to 71% ee) and sulfonamides (up to 58% ee). Chloramine T (TsNClNa) can be used in place of TsN=IPh for asymmetric sulfimidation, but the ee's are much lower. Some mechanistic observations are described.
• TAMURA YASUMITSU; BAYOMI SAID MOHAMAD; SUMOTO KUNIHIRO; IKEDA MASAZUMI, SYNTHESIS, 1977, NO 10, 693-695
  作者：TAMURA YASUMITSU、 BAYOMI SAID MOHAMAD、 SUMOTO KUNIHIRO、 IKEDA MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——