1,3-di-tert-butyl-2,2-dichloroimidazolidine-4,5-dione | 26262-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl-2,2-dichloroimidazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 1,3-Di-tert-butyl-2,2-dichlor-imidazolidin-dion-(4,5)；5tBuDACCl2；1,3-ditert-butyl-2,2-dichloroimidazolidine-4,5-dione
• CAS: 26262-88-4
• 化学式: C₁₁H₁₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 281.182
• InChiKey: LKELKZOBBKYHCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-tert-butyl-2,2-dichloroimidazolidine-4,5-dione 在 氢化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4,7-Ditert-butyl-1-ethyl-2-phenyl-4,7-diazaspiro[2.4]hept-1-ene-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Reductive generation of stable, five-membered N,N′-diamidocarbenes

  摘要：

  首个稳定的五元N,N'-二酰基氨基卡宾（DACs）的合成已成功实现，包括一种不同取代的N-取代衍生物，该合成是通过使用钾还原一个双氯化合物前体完成的。观察到五元DAC与其六元同类化合物在反应性方面的关键差异，包括它能够插入电子丰富的C–H键。

  DOI：

  10.1039/c4cc00846d
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 N,N′-二叔丁基碳二亚胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到1,3-di-tert-butyl-2,2-dichloroimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过末端炔烃，碳二亚胺和草酰氯的Cu（i）介导的多组分偶联 选择性合成（Z）-2-炔基-2-羟基-咪唑烷-4,5-二酮†

  摘要：

  （Ž）-2- Enynyl -2-羟基-咪唑烷-4,5-二酮2首次合成经由铜（我）介导的（Ž） -选择性偕耦合的两个分子中的末端炔，碳二亚胺，和草酰氯。进行2a的进一步转化以产生高度官能化的螺杂环化合物5。

  DOI：

  10.1039/c4ob00185k

文献信息

• Selective synthesis of (Z)-2-enynyl-2-hydroxy-imidazolidine-4,5-diones via Cu(<scp>i</scp>)-mediated multicomponent coupling of terminal alkynes, carbodiimides and oxalyl chloride
  作者：Fei Zhao、Yuexing Li、Yang Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c4ob00185k

  日期：——

  (Z)-2-Enynyl-2-hydroxy-imidazolidine-4,5-diones 2 are synthesized for the first time via Cu(I)-mediated (Z)-selective geminal coupling among two molecules of terminal alkynes, carbodiimides, and oxalyl chloride. Further transformation of 2a is performed to yield a highly functionalized spiro heterocyclic compound 5.

  （Ž）-2- Enynyl -2-羟基-咪唑烷-4,5-二酮2首次合成经由铜（我）介导的（Ž） -选择性偕耦合的两个分子中的末端炔，碳二亚胺，和草酰氯。进行2a的进一步转化以产生高度官能化的螺杂环化合物5。
• Metal-free synthesis of cyclic di-oxoguanidines via one-pot sequential transformation of amines, carbodiimides and acyl dichlorides
  作者：Fei Zhao、Yang Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c2ob25799h

  日期：——

  The one-pot sequential reaction of various amines, carbodiimides, and acyl dichlorides has been achieved for the first time under metal-free conditions to provide symmetric cyclic di-oxoguanidines via an unexpected 2,2-dichloro-imidazolidindione intermediate. Acyl dichlorides have a dual function: to serve as the third component and to activate carbodiimides. In sharp contrast, the AlMe3-catalyzed sequential reaction from the same substrates gives the isomer.

  首次在无金属条件下实现了多种胺、氨基卡宾和酰基二氯化物的一锅连续反应，生成了通过意想不到的2,2-二氯咪唑啉二酮中间体得到的对称环状二氧基古阿尼丁。酰基二氯化物具有双重功能：既作为第三组分，又激活氨基卡宾。与此形成鲜明对比的是，使用AlMe3催化的相同底物的连续反应则产出异构体。
• Zinner,G.; Vollrath,R., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 766 - 776
  作者：Zinner,G.、Vollrath,R.

  DOI：——

  日期：——
• Dichloroimidazolidinedione-Activated Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Yu Gao、Jingjing Liu、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Songquan Xu、Hui Zhu、Fulan Wei、Siming Chen、Hailemariam Gebru、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02983

  日期：2018.2.16

  A novel protocol for the activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available and economical geminal dichloroimidazolidinediones (DCIDs) on a substoichiometric scale (10 mol %) has been developed. A unique self-propagating mechanism for the substoichiometric dichloroimidazolidinedione-activated transformation was proposed and validated. The substrate scope of the developed protocol

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。
• Reductive generation of stable, five-membered N,N′-diamidocarbenes
  作者：Jonathan P. Moerdyk、Christopher W. Bielawski

  DOI：10.1039/c4cc00846d

  日期：——

  The synthesis of the first stable, five-membered N,N′-diamidocarbenes (DACs), including a differentially N-substituted derivative, was achieved via the reduction of a geminal dichloride precursor using potassium. Key differences between the reactivity of the five-membered DACs and their six-membered congeners were observed, including an ability to insert into electron-rich C–H bonds.

  首个稳定的五元N,N'-二酰基氨基卡宾（DACs）的合成已成功实现，包括一种不同取代的N-取代衍生物，该合成是通过使用钾还原一个双氯化合物前体完成的。观察到五元DAC与其六元同类化合物在反应性方面的关键差异，包括它能够插入电子丰富的C–H键。