N-pyruvoyl-(S)-proline ethyl ester | 86938-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-pyruvoyl-(S)-proline ethyl ester
• 英文别名: N-pyruvoyl-L-proline ethyl ester；ethyl (2S)-1-(2-oxopropanoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 86938-11-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: DEHCHQACLQPSGD-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pyruvoyl-(S)-proline ethyl ester 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(S)-1-{2-[(E)-Hydroxyimino]-propionyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis ofN-Hydroxy Peptides

  摘要：

  N-羟基二肽可以通过相应的腙的还原轻松合成。获得的两种二叠氨酸异构体可以通过快速色谱法轻松分离。它们可以与第三个氨基酸部分结合——无需保护羟基——以生成N-羟基三肽。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38347
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-吡咯烷-2-羧酸乙酯 、 pyruvoyl chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到N-pyruvoyl-(S)-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis ofN-Hydroxy Peptides

  摘要：

  N-羟基二肽可以通过相应的腙的还原轻松合成。获得的两种二叠氨酸异构体可以通过快速色谱法轻松分离。它们可以与第三个氨基酸部分结合——无需保护羟基——以生成N-羟基三肽。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38347

文献信息

• Asymmetric Catalytic Hydrogenations of<i>N</i>-Pyruvoyl-(<i>S</i>)-proline Esters
  作者：Toratane Munegumi、Manabu Fujita、Tetsuya Maruyama、Shozo Shiono、Michiaki Takasaki、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.60.249

  日期：1987.1

  Asymmetric catalytic hydrogenations of the entitled compounds were carried out over palladium on charcoal in various solvents to afford N-[(S)-lactoyl]-(S)-proline esters with a d.e.(=diastereoisomeric excess) of up to 59%. The stereochemistry of the catalytic hydrogenation was explained by the “chelation mechanism.” And the effects of temperature and bulkiness of the ester groups on the asymmetric

  标题化合物的不对称催化氢化在钯炭上在各种溶剂中进行，得到脱（=非对映异构体过量）高达 59% 的 N-[(S)-乳酰基]-(S)-脯氨酸酯。催化氢化的立体化学由“螯合机制”解释。还描述了温度和酯基团体积对不对称诱导的影响。
• Novel complex amido and imido derivatives of carboxyalkyl peptides
  申请人：——

  公开号：US04766110A1

  公开（公告）日：1988-08-23

  Novel inhibitors of angiotensin converting enzyme are disclosed which have the general formula ##STR1## wherein R.sub.1 and/or R.sub.3 form complex amides and imides thereof, R.sub.4 and R.sub.5 form with --N--C-- a 4-6 membered ring structure as described and the other R substituents are selected from a variety of disclosed groups.

  本发明揭示了一种血管紧张素转换酶的新型抑制剂，其具有以下通式：##STR1## 其中R.sub.1和/或R.sub.3形成其复杂的酰胺和亚胺，R.sub.4和R.sub.5与--N--C--形成4-6元环结构，其它R取代基则从多种揭示的基团中选择。
• Straightforward Synthesis of<i>N</i>-Hydroxy Peptides
  作者：Yannick Vallée、Pascal Maire、Véronique Blandin、Monique Lopez

  DOI：10.1055/s-2003-38347

  日期：——

  N-Hydroxy dipeptides are readily synthesized by reduction of the corresponding oximes. The two diastereomers obtained are easily separated by flash chromatography. They can be coupled with a third amino acid moiety - without protection of the hydroxyl group - to give N-hydroxy tripeptides.

  N-羟基二肽可以通过相应的腙的还原轻松合成。获得的两种二叠氨酸异构体可以通过快速色谱法轻松分离。它们可以与第三个氨基酸部分结合——无需保护羟基——以生成N-羟基三肽。