(E)-1-tert-butyl(diphenyl)silyl-2-phenylethene | 167865-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-tert-butyl(diphenyl)silyl-2-phenylethene
• 英文别名: E-1-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-phenylethene；(E)-tert-butyldiphenyl(styryl)silane；tert-butyl-diphenyl-[(E)-2-phenylethenyl]silane
• CAS: 167865-53-4
• 化学式: C₂₄H₂₆Si
• 分子量: 342.556
• InChiKey: WIIPTQLXURRAEP-FMQUCBEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-tert-butyl(diphenyl)silyl-2-phenylethene 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-tert-Butyldiphenylsilyl-2-phenylethanal
  参考文献：
  名称：

  The Peterson Olefination Using the tert-Butyldiphenylsilyl Group: Stereoselective Synthesis of Di- and Trisubstituted Alkenes

  摘要：

  α-特丁基二苯硅基羰基化合物与有机金属试剂反应，具有很高的非对映选择性，生成赤型β-羟基硅烷，在酸性或碱性消除条件下，可以得到E或Z型二取代和三取代烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6409
• 作为产物：
  描述：

  2-(diacetoxyiodo)toluene 在 三氟化硼乙醚 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (E)-1-tert-butyl(diphenyl)silyl-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的长绒don盐与锌基硅亲核试剂的交叉偶联

  摘要：

  报道了使用锌基硅试剂作为亲核试剂使乙烯基碘鎓盐甲硅烷基化。该交叉偶联由铜催化，并且可能遵循Cu（I）/ Cu（III）反应机理以高收率获得乙烯基硅烷。该程序操作简单，对空气和湿度均不敏感，并且可以耐受多种官能团。该新方法是对过渡金属催化的乙烯基C（sp 2）-Si交叉偶联反应数量仍然有限的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03714

文献信息

• Silylzincation of carbon–carbon multiple bonds revisited
  作者：Gertrud Auer、Martin Oestreich

  DOI：10.1039/b513528a

  日期：——

  The first investigation of the copper-catalyzed silylzincation of alkynes as well as a diene and styrene using bis(triorganosilyl) zinc reagents led to the development of an efficient procedure and the disclosure of an unexpected bissilylation and unforeseen regioselectivity.

  首次研究了铜催化下的炔烃、二烯和苯乙烯与双（三有机硅基）锌试剂的硅锌化反应，结果导致了一种高效的操作流程，以及意外的双硅基化和不可预见的区域选择性。
• Photocatalytic C–Si Bond Formations Using Pentacoordinate Silylsilicates as Silyl Radical Precursors: Synthetic Tricks Using Old Reagents
  作者：Yumo Zhao、Yi Wan、Qiyang Yuan、Jinlian Wei、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00096

  日期：2023.3.10

  photocatalytic C–Si formation strategy has been disclosed by uncovering the reactivity of Martin’s spirosilane-derived pentacoordinate silylsilicates as silyl radical precursors. The hydrosilylation of a broad spectrum of alkenes and alkynes, as well as the C–H silylation of heteroarenes, has been demonstrated. Remarkably, Martin’s spirosilane was stable and could be recovered via a simple workup process

  通过揭示 Martin 的螺硅烷衍生的五配位甲硅烷基硅酸盐作为甲硅烷基自由基前体的反应性，揭示了可见光诱导的光催化 C-Si 形成策略。已经证明了广谱烯烃和炔烃的氢化硅烷化，以及杂芳烃的 C-H 硅烷化。值得注意的是，Martin 的螺硅烷非常稳定，可以通过简单的后处理过程回收。此外，使用水作为溶剂或低能量绿色 LED 作为替代能源，反应进行得很好。
• Decarboxylative Allylation of Silanecarboxylic Acids Enabled by Organophotocatalysis
  作者：Guodong Zhang、Kaiping Wang、Duo Zhang、Chengyu Zhang、Wei Tan、Zhanzhan Chen、Feng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02907

  日期：2023.10.13

  allylsilanes, particularly from readily available allyl sulfones and stable silanecarboxylic acids as silyl radical precursors. Further investigations reveal that this strategy is also generally compatible with vinyl sulfones to access vinylsilanes. The silver catalytic system opens up an alternative entry to realize the decarboxylative allylation of silanecarboxylic acids.

  在此，我们提出了一种在温和条件下可见光促进的无过渡金属的烯丙基硅烷化反应。该方案由廉价的有机光催化剂实现，并提供了高效且简洁的取代烯丙基硅烷的合成路线，特别是使用容易获得的烯丙基砜和稳定的硅烷羧酸作为甲硅烷基自由基前体。进一步的研究表明，该策略通常也与乙烯基砜相容以获取乙烯基硅烷。银催化体系为实现硅烷羧酸的脱羧烯丙基化开辟了新的途径。
• Some synthetic applications of vinylphosphane oxides
  作者：Ana M. Gonzalez-Nogal、Purificacion Cuadrado、Maria A. Sarmentero

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.016

  日期：2010.12

  Vinylphosphane oxides have been used as Michael acceptors for the diastereoselective synthesis of anti alpha-functionalized-beta-silylated phosphane oxides and beta-stannyl-, beta-phenylthio- or beta-phosphanyl phosphane oxides. Although the utility of these substrates as dipolarophiles was more limited, we have obtained a mixture of 3- and 4-phosphanylpyrazoles in which the latter is the major regioisomer, by 1,3-cycloaddition with N-phenylsydnone. Moreover, vinylphosphane oxides reacted with aldehydes in the presence of LDA by a Baylis-Hillman type reaction, leading to (E)-beta-hydroxyphosphane oxides, which were readily converted in allenes. It is noteworthy that the application of this methodology to silylated substrates has permitted us to synthesize an interesting and more versatile silylallene. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Barbero, Asuncion; Cuadrado, Purificacion; Fleming, Ian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1525 - 1532
  作者：Barbero, Asuncion、Cuadrado, Purificacion、Fleming, Ian、Gonzalez, Ana M.、Pulido, Francisco、Sanchez, Alicia

  DOI：——

  日期：——