N-phenyl-N'-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbodiimide | 220465-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N'-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbodiimide
• CAS: 220465-97-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂Si
• 分子量: 290.44
• InChiKey: FQUGHLGCZZVTTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N'-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbodiimide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 对二甲苯 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 11H-10,11-二氮杂苯并[b]芴
  参考文献：
  名称：

  N- [2-（1-炔基）苯基] -N'-苯基碳二亚胺热解的双自由基及其向6H-吲哚并[2,3-b]喹啉的转化。

  摘要：

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。

  DOI：

  10.1021/jo981845k
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-2-碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-phenyl-N'-[2-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]carbodiimide
  参考文献：
  名称：

  A Novel Heterocumulenic Pauson-Khand Reaction of Alkynylcarbodiimides: A Facile and Efficient Synthesis of Heterocyclic Ring-fused Pyrrolinones

  摘要：

  The first examples of the heterocumulenic Pauson-Khand reaction are described. Alkynylcarbodiimides undergo an intramolecular Pauson-Khand cycloaddition upon heating in the presence of Mo(CO)(6) and DMSO to afford 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones.

  DOI：

  10.3987/com-03-9726

文献信息

• Synthesis, Cytotoxicity, and Antiplasmodial and Antitrypanosomal Activity of New Neocryptolepine Derivatives
  作者：Tim H. M. Jonckers、Sabine van Miert、Kanyanga Cimanga、Christian Bailly、Pierre Colson、Marie-Claire De Pauw-Gillet、Hilde van den Heuvel、Magda Claeys、Filip Lemière、Eddy L. Esmans、Jef Rozenski、Ludo Quirijnen、Louis Maes、Roger Dommisse、Guy L. F. Lemière、Arnold Vlietinck、Luc Pieters

  DOI：10.1021/jm011102i

  日期：2002.8.1

  neocryptolepine or 5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline, an alkaloid from Cryptolepis sanguinolenta, derivatives were prepared using a biradical cyclization methodology. Starting from easily accessible educts, this approach allowed the synthesis of hitherto unknown compounds with a varied substitution pattern. As a result of steric hindrance, preferential formation of the 3-substituted isomers over the 1-substituted

  在最初的新隐油菜碱铅或5-甲基-5H-吲哚并[2,3-b]喹啉（一种来自Cryptolepis sanguinolenta的生物碱）的基础上，使用双自由基环化方法制备了衍生物。从易于获得的离析物开始，这种方法可以合成迄今未知的具有不同取代方式的化合物。由于空间位阻，当环化N-（3-取代的苯基）-N′-[2-（2-三甲基甲硅烷基乙炔基）苯基]碳二亚胺时，观察到3-取代的异构体比1-取代的异构体优先形成。评价所有化合物的抗氯喹敏感性和抗氯喹性恶性疟原虫菌株的活性，抗布鲁氏锥虫和克鲁氏锥虫的活性以及对人MRC-5细胞的细胞毒性。通过使用ESI-MS测试血红素络合，抑制β-血红素形成，抑制DNA相互作用（DNA甲基绿色测定和线性二色性）以及抑制人类拓扑异构酶II，研究了作用机理。已经获得了比原始铅具有更高的抗血浆活性和更低的细胞毒性的新隐油菜素衍生物。这种选择性的抗血浆活性与抑制β-血红素形成有关
• Rhodium-Catalyzed Intramolecular Alkyne-carbodiimide Pauson−Khand-Type Reaction
  作者：Takao Saito、Katsuya Sugizaki、Takashi Otani、Toshiyuki Suyama

  DOI：10.1021/ol063123i

  日期：2007.3.1

  An efficient, Rh-catalyzed intramolecular Pauson-Khand-type carbonylation of alkyne-carbodiimides leading to 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones is described.
• Biradicals from Thermolysis of <i>N</i>-[2-(1-Alkynyl)phenyl]-<i>N</i>‘-phenylcarbodiimides and Their Subsequent Transformations to 6<i>H</i>-Indolo[2,3-<i>b</i>]quinolines
  作者：Chongsheng Shi、Quan Zhang、Kung K. Wang

  DOI：10.1021/jo981845k

  日期：1999.2.1

  Thermolysis of the carbodiimide 9a in gamma-terpinene at 138 degrees C produced 2-(phenylamino)quinoline (11a, 49%) and the parent 6H-indolo[2,3-b]quinoline (14a, 16%). Apparently, 11a was produced via the biradical 10a followed by hydrogen-atom abstraction from gamma-terpinene. A two-step biradical pathway through 12a or a one-step intramolecular Diels-Alder reaction could furnish 13a, which then

  碳二亚胺9a在138℃下在γ-萜品烯中的热解产生2-（苯氨基）喹啉（11a，49％）和母体6H-吲哚并[2,3-b]喹啉（14a，16％）。显然，通过双自由基10a生成11a，然后从γ-萜品烯中提取氢原子。通过12a的两步双自由基途径或一个分子内Diels-Alder反应一步可提供13a，然后将其进行互变异构化得到14a。对于在乙炔基末端具有三甲基甲硅烷基取代基的碳二亚胺9b，在138℃下在回流的对二甲苯中热解仅产生6H-吲哚并[2，3-b]喹啉14b（86％）。在回流的乙醇中用6 N NaOH处理14b，然后以92％的收率得到14a。类似地，通过碳二亚胺9c-f的热解获得6H-吲哚并[2,3-b]喹啉14c-f。通过使用4-甲氧基苯基异氰酸酯与亚氨基膦酸酯2d和2f之间的氮杂-维蒂希反应来产生相应的碳二亚胺，然后进行热分解，得到在C上具有甲氧基取代基的6H-吲哚并[2，3-b]喹啉16d和16f。
• A Novel Heterocumulenic Pauson-Khand Reaction of Alkynylcarbodiimides: A Facile and Efficient Synthesis of Heterocyclic Ring-fused Pyrrolinones
  作者：Takao Saito、Masahiro Shiotani、Takashi Otani、Satoshi Hasaba

  DOI：10.3987/com-03-9726

  日期：——

  The first examples of the heterocumulenic Pauson-Khand reaction are described. Alkynylcarbodiimides undergo an intramolecular Pauson-Khand cycloaddition upon heating in the presence of Mo(CO)(6) and DMSO to afford 4,5-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyrrolin-2-ones and 1H-pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones.