(1RS,4RS)-3-methylidene-1-phenyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1RS,4RS)-3-methylidene-1-phenyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-1-ol
• 英文别名: (1SR,4SR)-3-Methylidene-1-phenyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-1-ol；(1R,4R)-3-methylidene-1-phenyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: IDPKGHSQBTUAAF-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,4RS)-3-methylidene-1-phenyl-4-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-1-ol 在 丁硫醇 、 potassium carbonate 、 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(1RS,4RS)-1-Phenyl-3-methylidenepentane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-alkoxy-3-methylidenealkanols using reactions between 2-(1-alkoxyalkyl)propenylstannanes and aldehydes: X-ray crystal structure of (1R,4R)-3-methylidene-1-(4-nitrophenyl)pentane-1,4-diol

  摘要：

  2-(1-羟基-和1-烷氧基-烷基)丙烯基锡化合物9和11–15与醛反应生成4-羟基-和4-烷氧基-3-亚甲基烷基醇23、24和36–53。这些反应的立体选择性已被研究。如果反应通过锡化合物的转移金属化作用，使用四价锡卤化物，然后再加入醛进行反应，对于羟基锡化合物9，观察到适度的立体选择性，偏向于1,4-反式产物23、36和37，而烷氧基锡化合物11–15则优先生成1,4-顺式非对映异构体47–53，选择性为75–85∶25–15。值得注意的是，这些立体化学的指定与初步通讯中报道的情况相反。通过X射线衍射确定了羟基锡化合物9与对硝基苯甲醛反应生成的1,4-反式产物36的结构。BINOL-钛(IV)催化的(R)-SEM-锡化合物(R)-12与苯甲醛反应的立体选择性受BINOL构型的控制，可用于合成1,4-反式或1,4-顺式异构体40和47。

  DOI：

  10.1039/a702256e
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 、 (1RS,4RS)-1-Phenyl-3-methylidenepentane-1,4-diol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以15%的产率得到(2RS,5RS)-3-Methylidene-5-phenyl-5-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 4-alkoxy-3-methylidenealkanols using reactions between 2-(1-alkoxyalkyl)propenylstannanes and aldehydes: X-ray crystal structure of (1R,4R)-3-methylidene-1-(4-nitrophenyl)pentane-1,4-diol

  摘要：

  2-(1-羟基-和1-烷氧基-烷基)丙烯基锡化合物9和11–15与醛反应生成4-羟基-和4-烷氧基-3-亚甲基烷基醇23、24和36–53。这些反应的立体选择性已被研究。如果反应通过锡化合物的转移金属化作用，使用四价锡卤化物，然后再加入醛进行反应，对于羟基锡化合物9，观察到适度的立体选择性，偏向于1,4-反式产物23、36和37，而烷氧基锡化合物11–15则优先生成1,4-顺式非对映异构体47–53，选择性为75–85∶25–15。值得注意的是，这些立体化学的指定与初步通讯中报道的情况相反。通过X射线衍射确定了羟基锡化合物9与对硝基苯甲醛反应生成的1,4-反式产物36的结构。BINOL-钛(IV)催化的(R)-SEM-锡化合物(R)-12与苯甲醛反应的立体选择性受BINOL构型的控制，可用于合成1,4-反式或1,4-顺式异构体40和47。

  DOI：

  10.1039/a702256e

文献信息

• Gruttadauria, Michelangelo; Thomas, Eric J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 12, p. 1469 - 1472
  作者：Gruttadauria, Michelangelo、Thomas, Eric J.

  DOI：——

  日期：——