4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)butan-2-one | 117390-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-Methylbenzimidazol-1-yl)butan-2-one
• CAS: 117390-27-9
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• mdl: MFCD11174814
• 分子量: 202.256
• InChiKey: CMBMAJGCCKXAMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)butan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到(±)-4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的新型抗真菌N取代苯并咪唑衍生物的动力学拆分

  摘要：

  合成了一系列新的N取代的苯并咪唑衍生物，并评估了其对白色念珠菌的抗真菌活性。化学步骤包括合成含有苯并咪唑环的适当酮，将酮还原为外消旋醇，以及将醇乙酰化为酯。所有苯并咪唑衍生物均在较短时间内以令人满意的收率获得。所有合成的化合物均对白念珠菌具有显着的抗真菌活性900028 ATCC（0.25μg浓度下的细胞抑制百分比> 98％）。此外，醇的外消旋混合物通过脂肪酶催化的动力学拆分而分离。在酶促步骤中，进行了酯交换反应，并研究了脂肪酶类型和溶剂对反应对映选择性的影响。选择性最高的酶是荧光假单胞菌的Novozyme SP 435和脂肪酶Amano AK （E> 100）。手性28：347–354，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22591
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 在 sodium hydrogen selenide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Zubovics, Zoltan; Hevesi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1033 - 1038

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ZUBOVICS, ZOLTAN;HEVESI, LASZLO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N, C. 1033-1038
  作者：ZUBOVICS, ZOLTAN、HEVESI, LASZLO

  DOI：——

  日期：——
• Lipase-Catalyzed Kinetic Resolution of Novel Antifungal <i>N</i> -Substituted Benzimidazole Derivatives
  作者：Edyta Łukowska-Chojnacka、Monika Staniszewska、Małgorzata Bondaryk、Jan K. Maurin、Maria Bretner

  DOI：10.1002/chir.22591

  日期：2016.4

  A series of new N‐substituted benzimidazole derivatives was synthesized and their antifungal activity against Candida albicans was evaluated. The chemical step included synthesis of appropriate ketones containing benzimidazole ring, reduction of ketones to the racemic alcohols, and acetylation of alcohols to the esters. All benzimidazole derivatives were obtained with satisfactory yields and in relatively

  合成了一系列新的N取代的苯并咪唑衍生物，并评估了其对白色念珠菌的抗真菌活性。化学步骤包括合成含有苯并咪唑环的适当酮，将酮还原为外消旋醇，以及将醇乙酰化为酯。所有苯并咪唑衍生物均在较短时间内以令人满意的收率获得。所有合成的化合物均对白念珠菌具有显着的抗真菌活性900028 ATCC（0.25μg浓度下的细胞抑制百分比> 98％）。此外，醇的外消旋混合物通过脂肪酶催化的动力学拆分而分离。在酶促步骤中，进行了酯交换反应，并研究了脂肪酶类型和溶剂对反应对映选择性的影响。选择性最高的酶是荧光假单胞菌的Novozyme SP 435和脂肪酶Amano AK （E> 100）。手性28：347–354，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.
• Zubovics, Zoltan; Hevesi, Laszlo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1033 - 1038
  作者：Zubovics, Zoltan、Hevesi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——