N-(benzimidazol-2-ylmethyl)iminodiethanol | 91646-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N-(benzimidazol-2-ylmethyl)iminodiethanol
• 英文别名: 2,2'-(1H-benzoimidazol-2-ylmethylazanediyl)-bis-ethanol；(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-bis-(2-hydroxy-ethyl)-amine；(1H-Benzimidazol-2-ylmethyl)-bis-(2-hydroxy-aethyl)-amin；Ethanol, 2,2'-[(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)imino]bis-；2-[1H-benzimidazol-2-ylmethyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol
• CAS: 91646-60-5
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• mdl: MFCD00441582
• 分子量: 235.286
• InChiKey: LMSFAZAHDZAGGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  530.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzimidazol-2-ylmethyl)iminodiethanol 在 氯化亚砜 作用下， 生成 N-(1H-苯并咪唑-2-基甲基)-2-氯-N-(2-氯乙基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Ginsburg et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 411,413; engl. Ausg. S. 465, 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 生成 N-(benzimidazol-2-ylmethyl)iminodiethanol
  参考文献：
  名称：

  Knobloch, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2557,2560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Six-co-ordinated vanadium-(IV) and -(V) complexes of benzimidazole and pyridyl containing ligands
  作者：Debbie C. Crans、Anastasios D. Keramidas、Sean S. Amin、Oren P. Anderson、Susie M. Miller

  DOI：10.1039/a700710h

  日期：——

  A new series of vanadium-(IV) and -(V) complexes with ligands containing functionalities including hydroxyethyl, carboxylate, amine, pyridyl and benzimidazole have been prepared. The crystal structures of three complexes have been determined. All the vanadium atoms are six-co-ordinate even though previous complexes of the diethanolamine type have contained five-co-ordinate vanadium. The V–N (amine) bonds of the benzimidazole complexes are significantly longer than those of pyridyl complexes. An empirical relationship between pK a value of the protonated ligand and the V–N (amine) bond length (trans to an oxo group) of the corresponding vanadium-(IV), -(V) and -(IV/V) complexes was observed. Spectroscopic studies (NMR, ESR and UV/VIS) showed that the complexes remain intact in aqueous solution. In general, the hydroxyethyl substituted vanadium complexes are less stable than corresponding acetate substituted ones and the benzimidazole complexes are less stable than corresponding pyridyl complexes. The combined knowledge concerning the properties of all these complexes provides an excellent platform to design new vanadium complexes pertinent to biological applications.

  制备了一系列新的钒-(IV)和钒-(V)配合物，其配体含有羟乙基、羧酸基、胺、吡啶基和苯并咪唑等官能团。三种配合物的晶体结构已经确定。所有的钒原子都是六配位的，尽管以前的二乙醇胺型复合物都含有五配位的钒。苯并咪唑络合物的 V-N（胺）键明显长于吡啶络合物。质子化配体的 pK a 值与相应钒-(IV)、-(V)和-(IV/V)络合物的 V-N（胺）键长度（反式至一个氧代基团）之间存在经验关系。光谱研究（核磁共振、电子显微镜和紫外/可见分光光度计）表明，这些配合物在水溶液中保持完整。一般来说，羟乙基取代的钒络合物不如相应的醋酸基取代的钒络合物稳定，苯并咪唑络合物不如相应的吡啶络合物稳定。对所有这些络合物性质的综合了解为设计与生物应用相关的新钒络合物提供了一个极好的平台。
• Hirschberg et al., Cancer Research, 1957, vol. 17, p. 904,906
  作者：Hirschberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ginsburg et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 411,413; engl. Ausg. S. 465, 467
  作者：Ginsburg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Potential Carcinostatic Agents. Benzimidazole Derivatives
  作者：William Gump、Edward Nikawitz

  DOI：10.1021/jo01087a614

  日期：1959.5
• Knobloch, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2557,2560
  作者：Knobloch

  DOI：——

  日期：——