N,N'-bis(benzimidazole-2-ylmethyl)-1,10-diaza-15-crown-5 | 953785-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: N,N'-bis(benzimidazole-2-ylmethyl)-1,10-diaza-15-crown-5
• 英文别名: N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,10-diaza-15-crown-5；N,N'-bis(benzimidazol2-ylmethyl)-1,10-diaza-15-crown-5；N,N'-bis(benzimidazol-2ylmethyl)-1,7-diaza-15-crown-5；7,13-bis(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecane
• CAS: 953785-20-1
• 化学式: C₂₆H₃₄N₆O₃
• 分子量: 478.594
• InChiKey: SOGQZTPKEQWPBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(benzimidazole-2-ylmethyl)-1,10-diaza-15-crown-5 在 sodium perchlorate monohydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  “灰姑娘”元素：通过调整冠状大环化合物来提高第1组配合物稳定性的策略

  摘要：

  摘要六种含苯胺或苯并咪唑侧臂的双臂套索状醚的钠配合物的合成和结构表征，分别来自1,7-二氮杂-12-冠-4、1,10-二氮杂-15-冠-5或4，据报道13-diaza-18-crown-6。已获得其中四种化合物的X射线结构。另外，还报道了衍生自1，10-二氮杂-15-冠-5的钠大双环配合物的X射线结构，以及具有含苯胺侧臂的双臂套索状醚的钾配合物的X射线结构。乙腈溶液中的键合距离以及稳定性常数证实，侧基臂的配位为配合物的整体稳定性提供了重要的贡献，特别是当存在苯并咪唑侧基并提供更稳定的配合物时，尤其如此 甚至超过相同大小的cryptand复合体。与母体冠醚相比，当侧臂包含苯并咪唑部分时，稳定性增加，但是当存在苯胺侧臂时，稳定性保持大致相同的顺序。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2013.11.022
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基苯并咪唑 、 1,7-偶氮-15-冠-5 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到N,N'-bis(benzimidazole-2-ylmethyl)-1,10-diaza-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  金属离子互补性：环尺寸变化对铅（II）和镉（II）配合物与悬垂式牙冠的构象和稳定性的影响

  摘要：

  悬垂臂冠醚 L1-L3 [L1 = N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,7-diaza-12-crown-4, L2 = N,N'-bis 的结合趋势(苯并咪唑-2-基甲基)-1,10-二氮杂-15-冠-5)和L3 = N,N'-双(苯并咪唑-2-基甲基)-4,13-二氮杂-18-冠-6]已经研究了 PbII 和 CdII。[Cd(L3)](ClO4)2·EtOH 的 X 射线晶体结构表明，在固态下，CdII 离子是八配位的，非常适合冠孔，有利于有机物的反排列。受体。在乙腈溶液中记录的 NMR 测量表明，增加冠部尺寸会​​引起一系列 CdII 复合物的构象变化。构象从 L1 的顺式排列到 L3 的反式排列，通过源自 L2 的复合物中的 Syn [lrarr2] 反平衡。相反，没有观察到相应的 PbII 复合物的构象变化，在所有情况下都具有顺式构象。这些结果已通过使用

  DOI：

  10.1002/ejic.200601220

文献信息

• Solid state and solution structures of alkaline-earth complexes with lariat ethers containing aniline and benzimidazole pendants
  作者：Aurora Rodríguez-Rodríguez、Israel Carreira-Barral、Martín Regueiro-Figueroa、David Esteban-Gómez、Carlos Platas-Iglesias、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez-Blas

  DOI：10.1016/j.poly.2011.09.027

  日期：2012.1

  observed for the Mg(II) complexes in the solid state, while the Ca(II), Sr(II) and Ba(II) complexes are 8-, 9- and 11-coordinate, respectively. The Ca(II), Sr(II) and Ba(II) complexes show a syn conformation, with the two pendant arms of the ligand disposed on the same side of the macrocyclic mean plane. However, the Mg(II) complex with the largest ligand derived from 1,7-diaza-15-crown-5 containing benzimidazole

  本文中我们报道了Mg（II），Ca（II），Sr（II）和Ba（II）与衍生自1,7-diaza-15-crown-5和1,7的双臂套索状醚的配合物的合成和结构表征-diaza-12-crown-4含有苯胺或苯并咪唑侧链。其中大多数的固态结构已通过使用单晶X射线晶体学确定。固态Mg（II）配合物的配位数为7，而Ca（II），Sr（II）和Ba（II）配合物的配位数分别为8、9和11。钙（II），锶（II）和Ba（II）配合物显示出顺构象，配体的两个侧链位于大环平均平面的同一侧。但是，具有最大的配体的Mg（II）配合物衍生自含有苯并咪唑侧基的1,7-diaza-15-crown-5 ，在固态下呈反构象。1 H和13 C NMR光谱显示该构象在乙腈溶液中保持。
• IMAGING CONTRAST AGENTS AND USES THEREOF
  申请人：Morrow Janet R.

  公开号：US20140193344A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  Provided are macrocyclic compounds having a macrocyclic core which has at least one macrocyclic donor and at least one pendant group which has at least one donor group. The macrocyclic compounds can be complexed to Fe(II) and Ni(II). The macrocyclic compounds can be used in imaging methods. For example, the compounds can be used MRI paraCEST contrast agents.

  提供的是具有至少一个大环供体和至少一个带有至少一个供体基团的挂基团的大环化合物的大环核。这些大环化合物可以与Fe（II）和Ni（II）形成络合物。这些大环化合物可以用于成像方法。例如，这些化合物可以用于MRI paraCEST对比剂。
• MACROCYCLES, COBALT AND IRON COMPLEXES OF SAME, AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US20160228581A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are macrocyclic compounds and iron or cobalt coordinated macrocyclic compounds. The compounds can be used as MRI contrast agents. Certain compounds are redox active and can be used to assess the biological redox status of a sample.

  提供的是大环化合物以及铁或钴配位的大环化合物。这些化合物可以用作MRI对比剂。某些化合物是氧化还原活性的，可以用于评估样品的生物氧化还原状态。
• Seven-Coordination versus Six-Coordination in Divalent First-Row Transition-Metal Complexes Derived from 1,10-Diaza-15-crown-5
  作者：Lea Vaiana、Martín Regueiro-Figueroa、Marta Mato-Iglesias、Carlos Platas-Iglesias、David Esteban-Gómez、Andrés de Blas、Teresa Rodríguez-Blas

  DOI：10.1021/ic7008946

  日期：2007.10.1

  The complexes of the heptadentate receptor N,N'-bis(benzimidazol-2-ylmethyl)-1,10-diaza-15-crown-5 (L2) with MnII, CoII, NiII, CuII, and ZnII are reported. The X-ray crystal structures of the ZnII and NiII complexes show that whereas the ZnII ion is seven-coordinated in a (distorted) pentagonal-bipyramidal coordination environment, the NiII ion is only six-coordinated in a distorted octahedral coordination

  报道了七齿受体N，N′-双（苯并咪唑-2-基甲基）-1，10-二氮杂-15-冠-5（L2）与MnII，CoII，NiII，CuII和ZnII的复合物。ZnII和NiII配合物的X射线晶体结构表明，虽然ZnII离子在（扭曲的）五边形-双锥体配位环境中是7配位的，但NiII离子在扭曲的八面体配位环境中只有6配位的。[M（L2）] 2+系统（M = Mn，Co，Ni，Cu或Zn）在密度泛函理论（DFT; B3LYP）级别上进行的理论计算已用于获得有关结构和电子的信息。这些复合物的性质，以及合理化它们对五角-双锥体或八面体配位的偏爱。我们发现对于MnII，CoII，CuII和ZnII配合物，几何优化可系统地导致围绕金属离子的五边形-双锥体配位环境。但是，对于NiII配合物，获得了两个最小能量构象，金属离子为八面体（o- [Ni（L2）] 2+）或五角双锥体（pb- [Ni（L2）] 2+）。协调。
• Macrocycles, cobalt and iron complexes of same, and methods of making and using same
  申请人：The Research Foundation for The State University of New York

  公开号：US10960088B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  Provided are macrocyclic compounds and iron or cobalt coordinated macrocyclic compounds. The compounds can be used as MRI contrast agents. Certain compounds are redox active and can be used to assess the biological redox status of a sample.

  本文提供了大环化合物和铁或钴配位大环化合物。这些化合物可用作核磁共振成像造影剂。某些化合物具有氧化还原活性，可用于评估样本的生物氧化还原状态。