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3,4,5-混杀威 | 2686-99-9

中文名称
3,4,5-混杀威
中文别名
3,4,5-三甲威;3,4,5-混灭威;混灭威;三甲威;N-甲基氨基甲酸混二甲苯酯;3,4,5-三甲基苯基;混二甲苯基甲氨基甲酸酯;混二甲苯
英文名称
3,4,5-trimethacarb
英文别名
Landrin;3,4,5-trimethylphenyl methylcarbamate;(3,4,5-trimethylphenyl) N-methylcarbamate
3,4,5-混杀威化学式
CAS
2686-99-9
化学式
C11H15NO2
mdl
MFCD00137374
分子量
193.246
InChiKey
AUQAUAIUNJIIEP-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    109 °C
  • 沸点:
    329.46°C (rough estimate)
  • 密度:
    1.0945 (rough estimate)
  • 蒸汽压力:
    5.10e-05 mmHg
  • 保留指数:
    1699.3
  • 稳定性/保质期:
    工业品原油(含量88%~91%)是一种淡黄色半固体状油状物质,相对密度约为1.0885。在温度低于10℃时会结晶析出,在30~50℃时则会溶化成透明的油状物。它不溶于水,微溶于汽油和石油醚,并且容易溶解于甲醇、乙醇、丙酮、苯以及甲苯等有机溶剂中。遇到碱性物质时会发生分解。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.7
  • 重原子数:
    14
  • 可旋转键数:
    2
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.363
  • 拓扑面积:
    38.3
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    2

ADMET

代谢
氨基甲酸酯通过肝脏酶促水解;降解产物通过肾脏和肝脏排出。
The carbamates are hydrolyzed enzymatically by the liver; degradation products are excreted by the kidneys and the liver. (L793)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 毒性总结
三甲卡宾是一种胆碱酯酶或乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制剂。氨基甲酸酯通过与酶的活性位点上的氨基甲酸化形成与胆碱酯酶不稳定络合物。这种抑制作用是可逆的。胆碱酯酶抑制剂抑制乙酰胆碱酯酶的作用。由于其基本功能,干扰乙酰胆碱酯酶作用的化学物质是强效的神经毒素,即使在低剂量下也会导致过度流涎和流泪。在高剂量暴露下,头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻常常是显著症状。乙酰胆碱酯酶分解神经递质乙酰胆碱,后者在神经和肌肉接头处释放,以便让肌肉或器官放松。乙酰胆碱酯酶抑制作用的结果是乙酰胆碱积聚并继续发挥作用,使得任何神经冲动不断传递,肌肉收缩不会停止。
Trimethacarb is a cholinesterase or acetylcholinesterase (AChE) inhibitor. Carbamates form unstable complexes with chlolinesterases by carbamoylation of the active sites of the enzymes. This inhibition is reversible. A cholinesterase inhibitor suppresses the action of acetylcholine esterase. Because of its essential function, chemicals that interfere with the action of acetylcholine esterase are potent neurotoxins, causing excessive salivation and eye-watering in low doses. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Acetylcholine esterase breaks down the neurotransmitter acetylcholine, which is released at nerve and muscle junctions, in order to allow the muscle or organ to relax. The result of acetylcholine esterase inhibition is that acetylcholine builds up and continues to act so that any nerve impulses are continually transmitted and muscle contractions do not stop.
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 致癌物分类
对人类不具有致癌性(未被国际癌症研究机构IARC列名)。
No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 健康影响
急性暴露于胆碱酯酶抑制剂可能会导致胆碱能危象,其特征是严重的恶心/呕吐、流涎、出汗、心动过缓、低血压、崩溃和抽搐。肌肉无力可能性增加,如果呼吸肌肉受累,可能导致死亡。在运动神经上积累的乙酰胆碱会导致神经肌肉接头处烟碱表达的过度刺激。当这种情况发生时,可以看到肌肉无力、疲劳、肌肉痉挛、肌束颤动和麻痹等症状。当自主神经节有乙酰胆碱积累时,这会导致交感系统中烟碱表达的过度刺激。与此相关的症状是高血压和低血糖。由于乙酰胆碱积累,中枢神经系统中烟碱乙酰胆碱受体的过度刺激会导致焦虑、头痛、抽搐、共济失调、呼吸和循环抑制、震颤、全身无力,甚至可能昏迷。当由于副交感神经乙酰胆碱受体上乙酰胆碱过多而出现毒蕈碱过度刺激时,可能会出现视力障碍、胸闷、由于支气管收缩引起的喘息、支气管分泌物增加、唾液分泌增加、流泪、出汗、肠蠕动和排尿等症状。长期高(>10年)暴露会导致神经心理学后果,包括感知和视觉运动处理方面的障碍(A15321)。
Acute exposure to cholinesterase inhibitors can cause a cholinergic crisis characterized by severe nausea/vomiting, salivation, sweating, bradycardia, hypotension, collapse, and convulsions. Increasing muscle weakness is a possibility and may result in death if respiratory muscles are involved. Accumulation of ACh at motor nerves causes overstimulation of nicotinic expression at the neuromuscular junction. When this occurs symptoms such as muscle weakness, fatigue, muscle cramps, fasciculation, and paralysis can be seen. When there is an accumulation of ACh at autonomic ganglia this causes overstimulation of nicotinic expression in the sympathetic system. Symptoms associated with this are hypertension, and hypoglycemia. Overstimulation of nicotinic acetylcholine receptors in the central nervous system, due to accumulation of ACh, results in anxiety, headache, convulsions, ataxia, depression of respiration and circulation, tremor, general weakness, and potentially coma. When there is expression of muscarinic overstimulation due to excess acetylcholine at muscarinic acetylcholine receptors symptoms of visual disturbances, tightness in chest, wheezing due to bronchoconstriction, increased bronchial secretions, increased salivation, lacrimation, sweating, peristalsis, and urination can occur. Chronically high (>10 years) exposure leads to neuropsychological consequences including disturbances in perception and visuo-motor processing (A15321).
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 暴露途径
吸入 (L793);口服 (L793);皮肤给药 (L793)
Inhalation (L793) ; oral (L793); dermal (L793)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)
毒理性
  • 症状
与有机磷化合物一样,症状和体征基于过度的胆碱能刺激。与有机磷中毒不同,氨基甲酸酯中毒的持续时间往往较短,因为神经组织乙酰胆碱酯酶的抑制作用是可逆的,而且氨基甲酸酯的代谢速度更快。肌肉无力、眩晕、出汗和轻微的身体不适是常见的早期症状。头痛、流涎、恶心、呕吐、腹痛和腹泻在较高暴露水平时常常较为明显。瞳孔收缩伴视力模糊、不协调、肌肉抽搐和言语不清也有报道。(L795)
As with organophosphates, the signs and symptoms are based on excessive cholinergic stimulation. Unlike organophosphate poisoning, carbamate poisonings tend to be of shorter duration because the inhibition of nervous tissue acetylcholinesterase is reversible, and carbamates are more rapidly metabolized. Muscle weakness, dizziness, sweating and slight body discomfort are commonly reported early symptoms. Headache, salivation, nausea, vomiting, abdominal pain and diarrhea are often prominent at higher levels of exposure. Contraction of the pupils with blurred vision, incoordination, muscle twitching and slurred speech have been reported. (L795)
来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

  • 海关编码:
    2924299090

SDS

SDS:44490e669c695341e25bc75ae9886e2e
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制备方法与用途

化学性质
工业品原油(含量88%~91%)是一种淡黄色半固体状油状物质,相对密度约为1.0885。温度低于10℃时会结晶析出,30~50℃时则溶化成透明的油状物。该物质不溶于水,微溶于汽油和石油醚,但易溶于甲醇、乙醇、丙酮、苯以及甲苯等有机溶剂。遇碱分解。

用途
具有触杀、胃毒及熏蒸作用,特别对叶蝉和飞虱有特效,施药后害虫会快速跌入水中,残效期仅为2~3天。它适用于防治鳞翅目和同翅目的多种害虫。使用方法包括:将2%粉剂按225~300kg/100m²喷粉或以50%乳油稀释1000倍进行喷雾,对稻飞虱、叶蝉的药效可达90%以上。此外,它还可用于防治棉叶蝉、棉造桥虫、棉铃虫、棉蚜虫、甘蔗蓟马和大豆食心虫等害虫。

用途
主要用于防治稻飞虱和叶蝉等害虫。

生产方法
国内主要采用氯甲酸酯法(又称冷法)进行生产,该方法通过混二甲酚经酯化和胺化制得。具体操作要点包括:精制混二甲酚可在硫酸存在下减压蒸出;光气甲苯溶液的制备需投入300kg甲苯并通入170kg光气,使相对密度达到1.040~1.045;酯化过程中将140kg混甲酚一次性加入已制备好的光气甲苯溶液中,在-10℃以下冷却后滴加20%的NaOH,控制反应温度为-5℃,终点pH值在8~9之间。再经一系列后处理得中间体甲苯液;胺化过程需将中间体甲苯液冷却至0℃左右,开始滴加40%的一甲胺,10分钟后同时滴加NaOH,一甲胺滴加量约为95kg,氢氧化钠(20%)滴加140kg。反应终点控制pH值为11。最后经一系列后处理得混灭威甲苯液,减压脱去甲苯即得工业品原油。

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    聚合甲醛3,4,5-混杀威氯化亚砜 作用下, 生成 (3,4,5-trimethylphenyl) N-(chloromethyl)-N-methylcarbamate
    参考文献:
    名称:
    CH566971
    摘要:
    公开号:
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文献信息

  • [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
    申请人:BASF SE
    公开号:WO2014206910A1
    公开(公告)日:2014-12-31
    The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.
    本发明涉及公式(I)中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫,特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法,以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
  • [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
    申请人:BASF SE
    公开号:WO2015128358A1
    公开(公告)日:2015-09-03
    The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.
    本发明涉及式(I)的噁唑啉化合物,其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫,特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法,以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
  • [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
    申请人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
    公开号:WO2017157962A1
    公开(公告)日:2017-09-21
    Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.
    式(I)的化合物,其中取代基如权利要求1所定义,作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
  • Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
    申请人:Brewster Kirkland William
    公开号:US20070093498A1
    公开(公告)日:2007-04-26
    The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.
    本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。
  • [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
    申请人:SYNGENTA PARTICIPATIONS AG
    公开号:WO2013079350A1
    公开(公告)日:2013-06-06
    Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.
    式(I)或(I')的化合物,其中取代基如权利要求1所定义的那样,可用作杀虫剂。
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