甲基3-硫基丁酸酯 | 54051-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基3-硫基丁酸酯
• 英文名称: methyl 3-mercaptobutanoate
• 英文别名: 3-mercaptobutanoic acid methyl ester；methyl 3-sulfanylbutanoate
• CAS: 54051-19-3
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• mdl: MFCD03005234
• 分子量: 134.199
• InChiKey: BHDKXXOGPCSBQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.22
• 物理描述：
  Colourless liquid; Pungent, onion-like aroma
• 溶解度：
  Sparingly soluble
• 密度：
  1.053-1.057
• 折光率：
  1.453-1.459

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2-氮杂环丁酮 、 甲基3-硫基丁酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含青霉素G亚结构的新型单环β-内酰胺的设计与合成研究

  摘要：

  Sang Hyup Lee 药学院，Duksung 女子大学，首尔 132-714，韩国。E-mail: [e-mail] 2014年5月16日接收, 2014年6月15日接受 新型单环β-内酰胺酯4(R/S)-(1'-methoxycarbonylpropyl-2'(R)的设计与合成研究/S)-硫代)-3(R)-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2-酮 (3a) 和 4(R/S)-(1'-甲氧基羰基-2'-甲基-丙基-2'-硫代)-3(R )-phenylacetamidoazetidin-2-one (3b) 进行了描述。化合物 3a 和 3b 专门设计用于保留除双环系统外的所有青霉素亚结构，双环系统将通过裂解青霉素 G 的 C(3)-N(4) 键来构想。化合物 3a 和 3b 在结构阐明的背景下特别感兴趣来自青霉素的单环β-内酰胺。关键中间体，β-巯基酯 6a 和 6b，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.2990
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3(S)-(acetylthio)butanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.4 g的产率得到甲基3-硫基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  含青霉素G亚结构的新型单环β-内酰胺的设计与合成研究

  摘要：

  Sang Hyup Lee 药学院，Duksung 女子大学，首尔 132-714，韩国。E-mail: [e-mail] 2014年5月16日接收, 2014年6月15日接受 新型单环β-内酰胺酯4(R/S)-(1'-methoxycarbonylpropyl-2'(R)的设计与合成研究/S)-硫代)-3(R)-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2-酮 (3a) 和 4(R/S)-(1'-甲氧基羰基-2'-甲基-丙基-2'-硫代)-3(R )-phenylacetamidoazetidin-2-one (3b) 进行了描述。化合物 3a 和 3b 专门设计用于保留除双环系统外的所有青霉素亚结构，双环系统将通过裂解青霉素 G 的 C(3)-N(4) 键来构想。化合物 3a 和 3b 在结构阐明的背景下特别感兴趣来自青霉素的单环β-内酰胺。关键中间体，β-巯基酯 6a 和 6b，

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.10.2990

文献信息

• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 12. Mitt. Reaktionen von 4-Oxo-2-thioxo- und 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazinen mit einigen Nucleophilen, Teil 1
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19803131205

  日期：——

  4‐Oxo‐2‐thioxo‐ und 2,4‐Dioxo‐tetrahydro‐1,3‐thiazine 1 und 2 wurden bezüglich ihres Verhaltens bei der Alkoholyse, der Hydrolyse in Abhängigkeit vom pH‐Wert und gegenüber Phenol und Thiolen vergleichend untersucht und die Unterschiede zwischen 1 und 2 sowie Substituenteneinflüsse aufgedeckt.

  比较了 4-Oxo-2-thioxo- 和 2,4-Dioxo-tetrahydro-1,3-thiazines 1 和 2 在醇解、水解作为 pH 值的函数以及对苯酚和硫醇的作用 1 和 2 之间的差异2 以及取代基的影响。
• A new synthesis of optically active β-mercaptocarboxylic acid esters
  作者：Tatsuya Shono、Yoshihiro Matsumura、Tetsuhiro Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93586-x

  日期：1991.11

  Synthesis of optically active β-mercaptocarboxylic acid esters has been achieved by a new method utilizing optically active N-methoxycarbonylpiperidine derivative as a template which can be prepared from L-lysine by anodic oxidation.

  光学活性的β-巯基羧酸酯的合成已经通过一种新的方法来实现，该方法利用光学活性的N-甲氧基羰基哌啶衍生物作为模板，可以由L-赖氨酸通过阳极氧化制备。
• Neutral rhenium(i) tricarbonyl complexes with sulfur-donor ligands: anti-proliferative activity and cellular localization
  作者：Aviva Levina、Kartika Wardhani、Liam J. Stephens、Melissa V. Werrett、Chiara Caporale、Elena Dallerba、Victoria L. Blair、Massimiliano Massi、Peter A. Lay、Philip C. Andrews

  DOI：10.1039/d4dt00149d

  日期：——

  Rhenium(I) tricarbonyl complexes are widely studied for their cell imaging properties and anti-cancer and anti-microbial activities, but the complexes with S-donor ligands remain relatively unexplored. A series of six fac-[Re(NN)(CO)3(SR)] complexes, where (NN) is 2,2′-bipyridyl (bipy) or 1,10-phenanthroline (phen), and RSH is a series of thiocarboxylic acid methyl esters, have been synthesized and

  铼( I )三羰基配合物因其细胞成像特性以及抗癌和抗微生物活性而被广泛研究，但与S-供体配体的配合物仍然相对未经探索。一系列六个fac -[Re(NN)(CO) 3 (SR)] 配合物，其中 (NN) 是 2,2′-联吡啶 (bipy) 或 1,10-菲咯啉 (phen)，RSH 是一系列硫代羧酸甲酯的合成和表征。这些复合物在人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231 和 MCF-7）中的细胞摄取和抗增殖活性通常低于先前描述的fac -[Re(NN)(CO) 3 (OH 2) )] +复合物；然而，其中一种复合物fac -[Re(CO) 3 (phen)(SC(Ph)CH 2 C(O)OMe)] ( 3b ) 在 72 小时处理时具有活性（IC 50 ∼ 10 μM）硫醇耗尽的 MDA-MB-231 细胞。此外，与fac -[Re(CO) 3 (phen)(OH 2 )] +不同，该复合物在细胞
• Thiopyrano[2,3,4-cd]indoles as 5-Lipoxygenase Inhibitors: Synthesis, Biological Profile, and Resolution of 2-[2-[1-(4-Chlorobenzyl)-4-methyl-6-[(5-phenylpyridin-2-yl)methoxy]-4,5-dihydro-1H-thiopyrano[2,3,4-cd]indol-2-yl]ethoxy]butanoic Acid
  作者：J. H. Hutchinson、D. Riendeau、C. Brideau、C. Chan、J.-P. Falgueyret、J. Guay、T. R. Jones、C. Lepine、D. Macdonald

  DOI：10.1021/jm00034a013

  日期：1994.4

  Leukotriene biosynthesis inhibitors have potential as new therapies for asthma and inflammatory diseases. The recently disclosed thiopyrano[2,3,4-cd] indole class of 5-lipoxygenase (5-LO) inhibitors has been investigated with particular emphasis on the side chain bearing the acidic functionality. The SAR studies have shown that the inclusion of a heteroatom (O or S) in conjunction with an alpha-ethyl substituted acid leads to inhibitors of improved potency. The most potent inhibitor prepared contains a 2-ethoxybutanoic acid side chain. This compound, 14d (2-[2-[1-(4-chlorobenzyl)-4-methyl-6-[ (5-phenylpyridin-2-yl)methoxy]-4,5-dihydro-1H-thiopyrano[2,3,4-cd]indol-2-yl]ethoxy]-butanoic acid, L-699,333), inhibits 5-HPETE production by human 5-LO and LTB(4) biosynthesis by human PMN leukocytes and human whole blood (IC(50)s Of 22 nM, 7 nM and 3.8 mu M, respectively). The racemic acid 14d has been shown to be functionally active in a rat pleurisy model (inhibition of LTB(4), ED(50) = 0.65 mg/kg, 6 h pretreatment) and in the hyperreactive rat model of antigen-induced dyspnea(50% inhibition at 2 and 4 h pretreatment; 0.5 mg/kg po). In addition, 14d shows excellent functional activity against antigen-induced bronchoconstriction in the conscious squirrel monkey [89% inhibition of the increase in R(L) and 68% inhibition in the decrease in C-dyn (0.1 mg/kg, n = 3)] and in the conscious sheep models of asthma (iv infusion at 2.5 mu g/kg/min). Acid 14d is highly selective as an inhibitor of 5-LO activity when compared to the inhibition of human 15-LO, porcine 12-LO and ram seminal vesicle cyclooxygenase (IC50 > 5 mu M) Or competition in a FLAP binding assay (IC5O > 10 mu M). Resolution of 14d affords 14g, the most potent diastereomer, which inhibits the 5-HPETE production of human 5-LO and LTB(4) biosynthesis of human PMN leukocytes and human whole blood with IC(50)s Of 8 nM, 4 nM, and 1 mu M respectively. The in vitro and in vivo profile of 14d is comparable to that of MK-0591, which has showed biochemical efficacy in inhibiting ex vivo LTB(4) biosynthesis and urinary LTE(4) excretion in clinical trials.
• Sulfur heterocycles Communication 11. A novel reaction of ?-thiolactones
  作者：T. P. Vasil'eva、V. M. Bystrova、O. V. Kil'disheva、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00956591

  日期：1986.6