methyl 2-(3,3-dimethyltriaz-1-enyl)-5-iodobenzoate | 169786-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3,3-dimethyltriaz-1-enyl)-5-iodobenzoate
• 英文别名: Methyl 2-(3,3-diethyltriaz-1-enyl)-5-iodobenzoate；Methyl 2-(diethylaminodiazenyl)-5-iodobenzoate；methyl 2-(diethylaminodiazenyl)-5-iodobenzoate
• CAS: 169786-32-7
• 化学式: C₁₂H₁₆IN₃O₂
• 分子量: 361.182
• InChiKey: UCFPBJZABPKFOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3,3-dimethyltriaz-1-enyl)-5-iodobenzoate 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-methyl (R)-5-({7,7'-bis(benzyloxy)-3'-ethynyl-2,2'-bis(methoxymethoxy)-1,1'-binaphthalen-3-yl}ethynyl)-2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of highly functionalised, optically active disaccharide receptors by sequential aryl–alkyne cross- and oxidative acetylenic homo-coupling

  摘要：

  本文介绍了新型 1,1â²-联萘环烷的合成过程，这种环烷具有一个矩形空腔，空腔内有收敛的磷酸和羧基残基，用于在原生溶剂混合物中与二糖络合。

  DOI：

  10.1039/b007706m
• 作为产物：
  描述：

  二乙胺 、 邻氨基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到methyl 2-(3,3-dimethyltriaz-1-enyl)-5-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  单糖和双糖的光学活性环芳烃受体：二齿离子氢键在碳水化合物识别中的作用

  摘要：

  描述了一种新的旋光环烷受体家族，用于在竞争性质子溶剂混合物中络合单糖和二糖。大环化合物 (−)-(R,R,R,R)-1 – 4 具有由四个 1,1'-binaphthalene-2,2'-磷酸二酯部分通过桥接在 3,3'-位置形成的预组织结合腔炔属或苯炔属间隔物。四个磷酸二酯基团向结合腔汇聚并提供有效的双齿离子 H 键受体位点（图 2）。1,1'-联萘部分的 7,7'-位上的苄氧基确保纳米尺寸受体的溶解性并防止不希望的聚集。四种环烷的大环框架的构建利用了 Sonogashira 协议的 Pd0 催化的芳基 - 乙炔交叉偶联，和氧化炔属均偶联方法（方案 2 和 8 – 10）。还制备了几种具有一个 1,1'-联萘-2,2'-磷酸二酯部分的裂隙型受体（方案 1、6 和 7）。在目标化合物的合成过程中遇到的一个不希望的副反应是通过 5-endo-dig 环化从 3-ethynylnaphthalene-2-ol

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010815)84:8<2243::aid-hlca2243>3.0.co;2-g