allyl-(2-carbomethoxyphenyl) amine | 73053-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl-(2-carbomethoxyphenyl) amine
• 英文别名: allyl (2-carbomethoxyphenyl)amine；methyl 2-(allylamino)benzoate；methyl N-allylanthranilate；Methyl-N-allylanthranilat；methyl 2-(prop-2-enylamino)benzoate
• CAS: 73053-46-0
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: OZWRYHLBHAAZEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl-(2-carbomethoxyphenyl) amine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-diphenylphosphoryl-1-prop-2-enylindol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 2-Phosphoryl-Substituted 3-Hydroxyindole Derivatives

  摘要：

  通过适当的 Horner- 的碱诱导分子内环化，可以有效地制备各种 1-取代 2-二苯基膦酰基-3-羟基-1H-吲哚 5a-d 和 2-二甲氧基磷酰基-3-羟基-1H-吲哚 6a,c Wittig 和 Wadsworth-Emmons 试剂，分别为 2-[(二苯基膦酰基)甲基氨基]-N,N-二乙基苯甲酰胺 3a-d 和 2-[(二甲氧基磷酰基)甲基氨基]-N,N-二乙基苯甲酰胺 4a,c。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26357
• 作为产物：
  描述：

  甲基2-(2-丙炔-1-基氨基)苯甲酸酯 在 indium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 以95%的产率得到allyl-(2-carbomethoxyphenyl) amine
  参考文献：
  名称：

  Selective Reduction of Terminal Alkynes to Alkenes by Indium Metal

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo010262z

文献信息

• Novel Alternative for the N<i>−</i>N Bond Formation through a PIFA-Mediated Oxidative Cyclization and Its Application to the Synthesis of Indazol-3-ones
  作者：Arkaitz Correa、Imanol Tellitu、Esther Domínguez、Raul SanMartin

  DOI：10.1021/jo060070+

  日期：2006.4.1

  The synthesis of a series of N,N‘-disubstituted indazolone derivatives starting from methyl anthranilates is presented. This general approach features a novel and easy way for access to the target N-heterocycles by formation of a new N−N single bond. The key cyclization step embraces the formation of an N-acylnitrenium intermediate, mediated by the hypervalent iodine reagent PIFA, and its succeeding

  一系列n的合成，N '选自甲基邻氨基苯甲酸开始二取代的吲唑酮衍生物被呈现。这种通用方法的特点是通过形成一个新的N - N单键来获得目标N-杂环的新颖而简便的方法。关键的环化步骤包括由高价碘试剂PIFA介导的N-酰基硝基re中间体的形成，以及在相当温和的实验条件下通过胺部分成功地分子内捕集。
• A concise synthesis of a benzimidazole analogue of mycophenolic acid using a BF3-Et2O catalyzed amino-claisen rearrangement.
  作者：Gaifa Lai、Wayne K. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91811-2

  日期：1993.10

  A nine-step synthesis of the benzimidazole analogue, 2, of mycophenolic acid is reported involving both the BF3-Et2O catalysed aromatic amino- and the ortho ester Claisen rearrangements as key steps.

  据报道，霉菌酚酸的苯并咪唑类似物2的九步合成涉及BF 3 -Et 2 O催化的芳族氨基-和原酸酯Claisen重排，这是关键步骤。
• Boron Trifluoride-Diethyl Ether Complex Catalyzed Aromatic Amino-Claisen Rearrangements
  作者：Wayne K. Anderson、Gaifa Lai

  DOI：10.1055/s-1995-4434

  日期：1995.10

  Boron trifluoride-diethyl ether complex (BF3⋅OEt2) was demonstrated to be an efficient catalyst for the amino-Claisen rearrangements of various aromatic N-allylamines into the corresponding o-allylamines in moderate yields.

  研究证明，三氟化硼二乙基醚络合物（BF3⋅OEt2）是一种高效催化剂，能以中等产率将各种芳香族 N-烯丙基胺氨基-克莱森重排为相应的邻烯丙基胺。
• 2,1-Benzothiazine 2,2-Dioxides. 1. Synthesis, Structure, and Analgesic Activity of 1-R-4-Hydroxy-2,2-Dioxo-1H-2λ6,1-Benzothiazine-3-Carboxylic Acid Esters
  作者：I. V. Ukrainets、L. A. Petrushova、S. P. Dzyubenko

  DOI：10.1007/s10593-013-1388-9

  日期：2013.12

  A preparative method for the synthesis of a series of 1-R-4-hydroxy-2,2-dioxo-1H-2λ6,1-benzothiazine-3-carboxylates has been developed. The special features of the steric structure for compounds of this class have been studied on the example of the 1-N-methyl derivative. Results of studying the analgesic properties of the substances obtained are given.

  一系列1-R-4-羟基-2,2-二氧代-1-的合成制备方法的ħ -2λ 6，1-苯并噻嗪-3-羧酸盐已被开发出来。在1-N-甲基衍生物的实例上已经研究了这类化合物的空间结构的特殊特征。给出了研究所得物质的镇痛特性的结果。
• Dehydrative Allylation of Amine with Allyl Alcohol by Titanium Oxide Supported Molybdenum Oxide Catalyst
  作者：Yoshihiro Kon、Takuya Nakashima、Tadahiro Fujitani、Toru Murayama、Wataru Ueda

  DOI：10.1055/s-0037-1612010

  日期：2019.2

  The dehydrative allylation from allyl alcohol with amines to generate various allyl amines by MoO3/TiO2 solid catalyst is described. The catalyst can be reused at least three times without a decrease of activity.

  描述了在 MoO3/TiO2 固体催化剂下，烯丙醇与胺脱水烯丙基化生成各种烯丙胺。催化剂可重复使用至少3次，活性不降低。