methyl 2-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)benzoate | 22462-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)-benzoate；2-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)-benzoic acid methyl ester；N-(o-Carbomethoxy-phenyl)-pyrrolidon-(2)；Methyl 2-(2-oxopyrrolidin-1-yl)benzoate
• CAS: 22462-26-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: VNBWEBXSUGCSRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  102-105 °C(Press: 0.002 Torr)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到2-(2-氧代吡咯烷-1-基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  对化学嗅觉和味觉有活性的新系列 N-芳基内酰胺的合成

  摘要：

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500677
• 作为产物：
  描述：

  N-<4-Chlor-butyryl>-anthranilsaeuremethylester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到methyl 2-(2-oxo-pyrrolidin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  对化学嗅觉和味觉有活性的新系列 N-芳基内酰胺的合成

  摘要：

  已鉴定出一类具有化学活性的新合成化合物。它们是通过与已知清凉化合物（如薄荷醇、西林和环酮烯胺）的结构相似性从头设计的。通过在适当的苯酚或苯甲酸衍生物上进行 Goldberg 芳基化或内酰胺环闭合，可以轻松且高收率地获得 19 种新衍生物。合成工艺适合克级制备，产物稳定，易于纯化。对 17 种新化合物进行了初步感官评估，其中 3 种表现出清凉活性，在某些情况下，口腔内有刺痛感。这些 N-芳基内酰胺似乎是一类有趣的化合物，需要扩大以推导出结构-活性关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany,

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500677

文献信息

• Parallel synthesis and spectroscopic analysis of a collection of heterocycles based on the diazabenz[e]aceanthrylene core structure
  作者：Alan M. Jones、Tomas Lebl、Stephen Patterson、Tanja van Mourik、Herbert A. Früchtl、Douglas Philp、Alexandra M.Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.049

  日期：2009.1

  A practical strategy for the synthesis of diazabenz[e]aceanthrylene-based heterocycles is reported. The key step in this approach is a microwave-assisted condensation and cyclisation reaction between an anthranilic acid derivative and a 2′-carbomethoxy substituted N-aryl lactam. The scope of the reaction has been explored as a function of both the nature and position of substituents in both components

  报道了一种合成基于二氮杂[ e ]乙炔基杂环的实用策略。该方法的关键步骤是邻氨基苯甲酸衍生物与2'-羰甲氧基取代的N-芳基内酰胺之间的微波辅助缩合和环化反应。已经根据两种组分中取代基的性质和位置以及内酰胺环尺寸的变化来探索反应的范围。使用NMR，X射线晶体学和计算技术描述并探索了整个化合物集合中观察到的有趣的结构和光谱变化。
• Asymmetric Catalytic Oxidative Cleavage of Polycyclic Systems: The Synthesis of Atropisomeric Diazonanes and Diazecanes
  作者：Alan M. Jones、Gu Liu、Magali M. Lorion、Stephen Patterson、Tomas Lebl、Alexandra M. Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1002/chem.201003188

  日期：2011.5.9

  internal double bonds in polycyclic systems can give access to compounds containing medium‐ to large‐sized rings. In this example, the nine‐ and ten‐membered ring containing compounds that resulted from the mCPBA‐mediated (mCPBA=meta‐chloroperoxybenzoic acid) oxidative cleavage reaction were shown to exhibit atropisomerism. The reaction of the polycyclic system with catalytic amounts of ruthenium tetraoxide

  多环系统中内部双键的氧化裂解可让您获得包含中型至大型环的化合物。在本例中，由m CPBA介导的（m CPBA =间-氯过氧苯甲酸）氧化裂解反应产生的含9元和10元环的化合物显示出各向异性。多环体系与催化量的四氧化钌的反应，然后进行二醇的裂解，达到了相同的合成目标。使用Nishiyama–Beller钌基催化剂可以合成光学富集的样品，从而提供了第一个非选择性氧化裂解反应的实例。
• Electrochemical Lactonization Enabled by Unusual Shono-Type Oxidation from Functionalized Benzoic Acids
  作者：Chen Liu、Yunge Liu、Shurui Yang、Bing Zheng、Yunfei Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00318

  日期：2024.3.8

  A novel method for electrochemical lactonization via C(sp3)–H functionalization was developed. This metal- and oxidant-free strategy enabled the efficient synthesis of various lactones. Gram-scale reaction and derivatization of the lactone product demonstrated the synthetic utility of this methodology. Mechanistic studies using control experiments and CV curves elucidated the proposed intramolecular

  开发了一种通过 C( sp 3 )–H 官能化进行电化学内酯化的新方法。这种不含金属和氧化剂的策略能够有效合成各种内酯。内酯产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成效用。使用对照实验和 CV 曲线进行的机理研究阐明了所提出的分子内 HAT 和氧化环化途径。通过这种电化学方法实现了不寻常的肖诺型氧化，无需传统的亲核加成过程。