5-(2'-Carboxyphenylamino)benzothiazole | 149474-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2'-Carboxyphenylamino)benzothiazole
• 英文别名: 2-(1,3-Benzothiazol-5-ylamino)benzoic acid
• CAS: 149474-18-0
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 270.312
• InChiKey: JXXITGQEBJLFBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.5±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2'-Carboxyphenylamino)benzothiazole 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑洛[5,4- b ] ac啶和噻唑洛[4,5- b ] ac啶：抗病毒和抗肿瘤海洋生物碱的可能药效基团

  摘要：

  五环和六环抗病毒和抗肿瘤a啶生物碱（如dercitin，cyclodercitin和kuanoniamine）的结构简化导致鉴定了噻唑并[5,4- b ] ac啶或异构体噻唑并[4,5- b ] ac啶核推定药效团。讨论了这些四环系统的合成方法以及噻唑环在环脱水反应中的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71212-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并噻唑 、 邻氨基苯甲酸 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以38%的产率得到5-(2'-Carboxyphenylamino)benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  噻唑洛[5,4- b ] ac啶和噻唑洛[4,5- b ] ac啶：抗病毒和抗肿瘤海洋生物碱的可能药效基团

  摘要：

  五环和六环抗病毒和抗肿瘤a啶生物碱（如dercitin，cyclodercitin和kuanoniamine）的结构简化导致鉴定了噻唑并[5,4- b ] ac啶或异构体噻唑并[4,5- b ] ac啶核推定药效团。讨论了这些四环系统的合成方法以及噻唑环在环脱水反应中的区域化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71212-3

文献信息

• On the problem of the cyclisation of benzothiazolyl-anthranilic acids into thiazolo-acridinones. The case of thiazolo[4,5-a]acridines
  作者：Sandrine Morel、Jean-Pierre Galy、José Elguero、Jacques Barbe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77637-4

  日期：1993.4

  The cyclization of benzothiazolyl-anthranilic acids always yields 'bent' tetracycles. This has been verified in the case of benzothiazol-5-yl derivatives where, contrary to a recent literature report, the only products found are thiazolo[4,5-a]acridine derivatives.