3,4-二(2-呋喃)-1-(2-吡啶)-5,6,7,8-四氢异喹啉 | 692729-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,4-二(2-呋喃)-1-(2-吡啶)-5,6,7,8-四氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-difuran-2-yl-1-pyridin-2-yl-5,6,7,8-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 3,4-DI(Furan-2-YL)-1-(pyridin-2-YL)-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline；3,4-bis(furan-2-yl)-1-pyridin-2-yl-5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 692729-85-4
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 342.397
• InChiKey: VPMOKZLCRGTARO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 5,6-二呋喃-3-(2-吡啶基)-1,2,4-三嗪 在 四氢吡咯 、 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到3,4-二(2-呋喃)-1-(2-吡啶)-5,6,7,8-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过二氧化硅介导的芳香化制备高度取代的吡啶和哒嗪的改进和实用程序

  摘要：

  描述了一种新的、直接的方法来制备高度取代的吡啶和哒嗪。该方法涉及 Diels-Alder/retro-Diels-Alder 序列，导致二氢吡啶或相关中间体，可以通过硅胶处理将其芳构化为吡啶和哒嗪。该程序的价值已通过 E 环修饰的类固醇的一步合成得到证明。

  DOI：

  10.1055/s-2007-984918

文献信息

• Improved Methodologies for the Preparation of Highly Substituted Pyridines
  作者：Yolanda Fernández Sainz、Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/jo0518304

  日期：2005.11.1

  Two separate strategies have been developed for the preparation of highly substituted pyridines from 1,2,4-triazines via the inverse-electron-demand Diels−Alder reaction: a microwave-promoted, solvent-free procedure and a tethered imine-enamine (TIE) approach. Both routes avoid the need for a discrete aromatization step and offer significant advantages over the classical methods, giving a wide variety

  已经开发了两种单独的策略，用于通过反电子需求的Diels-Alder反应从1,2,4-三嗪制备高度取代的吡啶：微波促进的无溶剂程序和束缚的亚胺-烯胺（TIE ） 方法。两种途径都避免了需要离散的芳构化步骤，并且与传统方法相比具有明显的优势，从而以高的，优化的产率提供了各种三，四和五取代的吡啶。
• Highly substituted pyridines via tethered imine–enamine (TIE) methodology
  作者：Steven A. Raw、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1039/b316107b

  日期：——

  A tethered imine–enamine methodology has been developed for the direct conversion of 1,2,4-triazines into highly substituted pyridines via the inverse electron demand Diels–Alder reaction which avoids the need for a discrete aromatisation step. This TIE methodology has also been applied in one pot reaction cascades involving 1,2,4-triazines and utilising MnO2-mediated tandem oxidation processes (TOPs).

  一种束缚亚胺-烯胺方法已被开发出来，用于通过逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应将 1,2,4-三嗪直接转化为高度取代的吡啶，从而避免了离散芳构化步骤的需要。这种 TIE 方法也已应用于涉及 1,2,4-三嗪并利用 MnO2 介导的串联氧化过程 (TOP) 的一锅反应级联中。