(2S)-5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin | 68643-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2S)-5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin
• 英文别名: (2S)-6-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol；(S)-5-hydroxy-N,N-dipropyl-2-aminotetraline；(S)-5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin；5-hydroxy-N,N-dipropyl-2-aminotetralin；5-hydroxy-2-(dipropylamino)tetralin；(-)-5-OH-DPAT；(S)-6-Dipropylamino-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol；(6S)-6-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 68643-08-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: MDBWEQVKJDMEMK-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 [(S)-5-(2,6-Dimethoxy-phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl]-dipropyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-Aminotetralin and 3-AminoChroman Derivatives as Selective Serotonin 5-HT₇ Receptor Agonists and Antagonists

  摘要：

  The understanding of the physiological role of the G-protein coupled serotonin 5-HT7 receptor is largely rudimentary. Therefore, selective and potent pharmacological tools will add to the understanding of serotonergic effects mediated through this receptor. In this report, we describe two compound classes, chromans and tetralins, encompassing compounds with nanomolar affinity for the 5-HT7 receptor and with good selectivity. Within theses classes, we have discovered both agonists and antagonists that can be used for further understanding of the pharmacology of the 5-HT7 receptor.

  DOI：

  10.1021/jm0498102
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-四氢-5-甲氧基-N-丙基-2-萘胺盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S)-5-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  解析的单酚2-氨基四氢萘草酸和1,2,3,4,4a，5,6,10b-八氢苯并[f]喹啉：集中作用于突触前和突触后多巴胺受体激动剂的结构和立体化学考虑。

  摘要：

  揭示了作用在突触前和突触后DA受体上的中枢作用多巴胺（DA）激动剂的详细结构-活性关系。解析出的化合物为5-和7-羟基-2-（二-正丙基氨基）四氢萘林和顺-和反7-羟基-4-正丙基-1,2,3,4,4a，5,6 ，10b-八氢苯并[f]喹啉。通过将这些化合物的更具活性的对映异构体的结构与已知的多巴胺能激动剂，阿扑吗啡和麦角灵重叠，可以提出一种新的DA受体模型，作为当前DA受体理论的产物。该受体模型最重要的概念之一是强调多巴胺能化合物的N取代基可能占据的位置。这些位置中的一个在空间上定义得很好，而另一个方向在空间上不太重要。该模型已被用来解释某些先前报道的结构缺乏多巴胺能活性，还用于预测新型结构的特性，包括固有手性，该结构应对DA受体具有活性。希望这种启发式DA受体模型将导致发现更多选择性和有效药理学工具，最终可能导致开发用于治疗中枢神经系统多巴胺能功能疾病的治疗剂。

  DOI：

  10.1021/jm00380a012

文献信息

• Synthesis of novel 5-substituted-2-aminotetralin analogs: 5-HT1A and 5-HT7 G protein-coupled receptor affinity, 3D-QSAR and molecular modeling
  作者：Charles K. Perry、Austen B. Casey、Daniel E. Felsing、Rajender Vemula、Mehreen Zaka、Noah B. Herrington、Meng Cui、Glen E. Kellogg、Clinton E. Canal、Raymond G. Booth

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115262

  日期：2020.2

  5-HT7 + or 5-HT1A receptors, several with modest selectivity (up to 12-fold) for binding at 5-HT7, and, several ligands with high selectivity (up to 40-fold) at the 5-HT1A receptor. 3D-QSAR results indicate that steric extensions at the C(5)-position improve selectivity for the 5-HT7 over 5-HT1A receptor, while steric and hydrophobic extensions at the chiral C(2)-amino position impart 5-HT1A selectivity

  血清素5-HT7 G蛋白偶联受体（GPCR）是针对各种中枢和外周适应症的拟议药物治疗靶标，尽管尚无批准的选择性结合5-HT7的药物。我们先前曾报道，基于5-取代-N，N-二取代-1,2,3,4-四氢萘-2-胺（5-取代-2-氨基四氢萘，5-SAT）支架的前导类似物与在5-HT7 GPCR上具有亲和力，并且可以治疗小鼠模型中的自闭症症状；随后，发现该铅对5-HT1A GPCR具有高亲和力。在这里，我们报告了新型5-SAT类似物的合成，以在人5-HT7受体上建立三维定量结构亲和关系（3D-QSAR），用于与在高度同源的5-HT1A受体上进行的类似研究进行比较。我们报告了35种新的5-SAT配体，一些对5-HT7 +或5-HT1A受体具有极高的亲和力（Ki≤1 nM）和立体选择性，另一些对与5-HT7结合具有适度的选择性（最高12倍），而一些对配体的选择性高（在5-HT1A受体上最多可扩增40倍
• (S)-2-N-PROPYLAMINO-5-HYDROXYTETRALIN ALS D3-AGONISTISCHES THERAPEUTIKUM
  申请人：SCHWARZ PHARMA AG

  公开号：EP1694318A1

  公开（公告）日：2006-08-30
• [DE] (S)-2-N-PROPYLAMINO-5-HYDROXYTETRALIN ALS D3-AGONISTISCHES THERAPEUTIKUM<br/>[EN] (S)-2-N-PROPYLAMINO-5-HYDROXYTETRALIN AS A D3-AGONIST<br/>[FR] (S)-2-N-PROPYLAMINO-5-HYDROXYTETRALINE UTILISEE COMME AGENT THERAPEUTIQUE AYANT UN EFFET AGONISTE SUR LE RECEPTEUR D3
  申请人：SANOL ARZNEI SCHWARZ GMBH

  公开号：WO2005058296A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  Die Erfindung betrifft ein Arzneimittel enthaltend (S)-2-N-Propylamino-5-hydroxytetralin, dessen Salze oder Prodrugs. (S)-2-N-Propylamino-5-hydroxytetralin ist als D3 agonistischer Wirkstoff insbesondere zur Therapie Dopa-sensitiver Bewegungsstörungen geeignet.
• CN115611708
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——