[1-(2-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine | 169436-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [1-(2-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
• CAS: 169436-19-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO
• 分子量: 239.317
• InChiKey: ZZDLXOXXHLYGBV-LVLBFHFTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-2-Pyridyl (R)-3-tert-butyldimethylsilyloxybutanoate 、 [1-(2-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 生成 3-<1-<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>ethyl>-4-(2-methoxyphenyl)-1-<(R)-(1-phenylethyl)>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  通过手性2-吡啶硫基酯的烯醇钛与手性亚胺的缩合，高度立体选择性地合成β-内酰胺

  摘要：

  衍生自（R）-3-羟基丁炔酸的2-吡啶基硫代锡的钛烯醇与手性亚胺的反应以高度选择性的方式提供了3,3'-抗-3,4-反式构型的β-内酰胺。该方法已应用于碳青霉烯抗生素1β-甲基噻吩霉素的前体的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00574-r
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 邻甲氧基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 0.02h， 生成 [1-(2-Methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  One-pot diastereoselective synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, chiral amines, and trimethylsilyl cyanide under solvent-free conditions

  摘要：

  Treatment of aliphatic and aromatic aldehydes with chiral amines and trimethylsilyl cyanide in the absence or in the presence of Lewis acids (including lithium perchlorate) under solvent-free conditions afforded the corresponding alpha-aminonitriles in good yields and with a diastereoselectivity of 68 to 86%.

  DOI：

  10.1134/s1070428006010088

文献信息

• Mg and Zn mediated allylation of imines with allyl bromide
  作者：De-Kun Wang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou、Yi Zhang

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00791-5

  日期：1996.6

  Both aldimines and ketimines are allylated under simple Barbier-type conditions using allyl bromide and commercial magnesium foil or zinc dust in tetrahydrofuran at room temperature.

  在简单的Barbier型条件下，室温下使用烯丙基溴和市售的镁箔或锌粉在四氢呋喃中将醛亚胺和酮亚胺烯丙基化。
• US8557726B2
  申请人：——

  公开号：US8557726B2

  公开（公告）日：2013-10-15
• One-pot diastereoselective synthesis of α-aminonitriles from aldehydes, chiral amines, and trimethylsilyl cyanide under solvent-free conditions
  作者：A. Kazemeini、N. Azizi、M. R. Saidi

  DOI：10.1134/s1070428006010088

  日期：2006.1

  Treatment of aliphatic and aromatic aldehydes with chiral amines and trimethylsilyl cyanide in the absence or in the presence of Lewis acids (including lithium perchlorate) under solvent-free conditions afforded the corresponding alpha-aminonitriles in good yields and with a diastereoselectivity of 68 to 86%.
• Highly stereoselective synthesis of β-lactams by condensation of the titanium enolate of a chiral 2-pyridylthioester with chiral imines
  作者：Rita Annunziata、Maurizio Benaglia、Alessandro Chiovato、Mauro Cinquini、Franco Cozzi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00574-r

  日期：1995.1

  The reaction of the titanium enolalc of a 2-pyridylthioesler derived from (R)-3-hydroxybutync acid with chiral imines affords 3,3′-anti-3,4-trans configurated β-lactams in a highly selective fashion. The methodology has been applied to the synthesis of a precursor of the carbapenem antibiotic 1β-methylthienamycin.

  衍生自（R）-3-羟基丁炔酸的2-吡啶基硫代锡的钛烯醇与手性亚胺的反应以高度选择性的方式提供了3,3'-抗-3,4-反式构型的β-内酰胺。该方法已应用于碳青霉烯抗生素1β-甲基噻吩霉素的前体的合成。