3,4-二丁基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 | 152389-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 3,4-二丁基-2,5-二噻吩-2-基噻吩
• 英文名称: 3',4'-dibutyl-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 3',4'-dibutyl-2,2':5',2"-terthiophene；2,2':5',2''-Terthiophene, 3',4'-dibutyl-；3,4-dibutyl-2,5-dithiophen-2-ylthiophene
• CAS: 152389-25-8
• 化学式: C₂₀H₂₄S₃
• 分子量: 360.609
• InChiKey: QTYUVJQQHLIDNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二丁基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 tetrabutylammonium borohydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 3',4'-dibutyl-5,5''-bis(dicyanomethylene)-5,5''-dihydro-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  可以被氧化和还原的对噻吩的二硝基和喹二甲烷衍生物。晶体结构，光谱以及分析醌型对结构的贡献的方法。

  摘要：

  两个新的低聚噻吩，二硝基化合物3'，4'-二丁基-5,5''-二硝基-2,2'：5'，2'-对噻吩（1）和喹二甲烷3'，4'-二丁基- 5,5''-双（二氰基亚甲基）-5,5''-二氢-2,2'：5'，2''-对噻吩（2）已通过电化学，UV-vis-NIR-合成红外光谱，ESR和X射线晶体学。这些被设计为电子和空穴载流子的化合物具有氧化还原特性，这对于低聚噻吩是不寻常的。循环伏安法和光谱电化学表明，每种化合物均可被氧化成阳离子自由基，并被还原成阴离子自由基和二价阴离子。根据限制结构分析了2及其三个氧化还原配偶体的光谱，其中中性2的轨道对应于取代的对噻吩指示的轨道。化合物1结晶时，噻吩环在面对面的pi堆栈中以不寻常的非平面，类cisoid构型保持，分子之间的间距为3.65A。硝基取代的外环的CC键长具有quinoid特性。化合物2与噻吩环一起以平面，Transoid构型结晶。分子被固定在由p

  DOI：

  10.1021/jo025572b
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二丁基噻吩 在 溴 、 碘 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,4-二丁基-2,5-二噻吩-2-基噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过双（三硫代苯基菲咯啉）钌配合物的原位电聚合桥接纳米间隙电极。

  摘要：

  合成了一种新型配合物，该配合物包含一个与[Ru（bpy）（2）]配位的3,8-双[叔硫代苯基-（1,10-菲咯啉）]配体，并通过电化学和光谱技术对其进行了表征。所述配合物被证明是用于在纳米间隙电极之间电沉积官能化分子线以产生稳定的分子纳米器件的合适的起始材料。在80-300 K下获得了随温度变化的非线性IV曲线。该材料还可以沉积在铟锡氧化物（ITO）上，以形成表面浓度低于约1 x 10（-8）mol cm（2）的致密电致变色膜。 ; 但是，较松散的纤维形式优先沉积在较高的表面浓度下。

  DOI：

  10.1002/chem.200400063

文献信息

• A Controlled Approach to Well-Defined Oligothiophenes via Oxidatively Induced Reductive Elimination of Stable Pt(II) Oligothienyl Complexes
  作者：Fan Zhang、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/ja070083k

  日期：2007.3.1

  Stable Pt(II) oligothienyl complexes have been synthesized, and their geometric and electronic structure has been fully characterized. Upon activation by chemical or electrochemical oxidation, reductive elimination of the Pt(II) complexes resulted in oligothiophenes with double length, representing a controlled homocoupling method.

  已经合成了稳定的 Pt(II) 低聚噻吩基配合物，并充分表征了它们的几何和电子结构。在通过化学或电化学氧化活化后，Pt(II) 配合物的还原消除导致双倍长度的低聚噻吩，代表了一种受控的同源偶联方法。
• Vacuum-processed small molecule solar cells based on terminal acceptor-substituted low-band gap oligothiophenes
  作者：Simon Steinberger、Amaresh Mishra、Egon Reinold、Jordan Levichkov、Christian Uhrich、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/c0cc04541a

  日期：——

  Novel A-D-A type oligothiophenes incorporating benzothiadiazole (BTDA) and thiadiazolopyridine (TDAPy) as terminal acceptor groups have been developed for small molecule organic solar cells (SMSC). In vacuum-processed planar heterojunction solar cells the TDAPy-based oligomer showed a power conversion efficiency of 3.15% and a high fill factor of 0.67.

  结合苯并噻二唑（BTDA）和噻二唑并吡啶（TDAPy）作为末端受体基团的新型ADA型寡聚噻吩已被开发用于小分子有机太阳能电池（SMSC）。在真空处理的平面异质结太阳能电池中，基于TDAPy的低聚物显示出3.15％的功率转换效率和0.67的高填充系数。
• Molecular Junctions Composed of Oligothiophene Dithiol-Bridged Gold Nanoparticles Exhibiting Photoresponsive Properties
  作者：Wei Huang、Gou Masuda、Seisuke Maeda、Hirofumi Tanaka、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/chem.200500822

  日期：2006.1

  Three oligothiophene dithiols with different numbers of thiophene rings (3, 6 or 9) have been synthesized and characterized. The X-ray single crystal structures of terthiophene 2 and sexithiophene 5 are reported herein to show the exact molecular lengths, and to explain the difference between their UV-visible spectra arising from the different packing modes. These dithiols with different chain lengths

  合成并表征了具有不同数目的噻吩环（3、6或9）的三种低聚噻吩二硫醇。本文报道了对噻吩2和对噻吩5的X射线单晶结构，显示了确切的分子长度，并解释了由不同堆积模式引起的紫外可见光谱之间的差异。然后，在存在1微米间隙的Au电极的情况下，通过原位硫醇-硫醇配体交换，将这些具有不同链长的二硫醇用2-十二烷硫醇保护的活性金纳米颗粒（Au-NPs）处理。因此，制备了由自组装膜组成的分子结，其中寡噻吩二硫醇桥联的Au-NP通过Au-S键合触点连接到两个电极上。通过SEM和AFM方法研究了这些薄膜的形貌和电流-电压（IV）特性，这表明薄膜的厚度（3-4层）在一个孤立的Au-NP的尺寸内变化，并且典型地取决于距离可以观察到半导体性能。对这些分子连接进行了随温度变化的IV测量，其中薄膜在6-300 K的温度范围内用作活性元素。进行了经典的Arrhenius图和随后的线性拟合，以得出设备的激活能（deltaE）。此外，分别在80
• Synthesis and electronic properties of series of oligothiophene-[1,10]phenanthrolines
  作者：Martin Ammann.、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b508572a

  日期：——

  of a general interest in organic materials chemistry. In this paper, we describe a straightforward synthetic procedure, which gives access to a series of 2-(oligothienyl)-[1,10]phenanthrolines (nT-phen), 2,9-bis(oligothienyl)-[1,10]phenanthrolines (nT-phen-nT) and 2,2'-(oligothienyl)bis-[1,10]phenanthrolines (phen-nT-phen). By a Negishi-type cross coupling of 2-iodo-[1,10]phenanthroline or 2,9-diiodo-[1

  在其分子主链中包含金属结合位点的有机半导体在有机材料化学中是普遍关注的。在本文中，我们描述了一种简单的合成程序，该程序可访问一系列2-（oligothienyl）-[1,10] phenothrolines（nT-phen），2,9-bis（oligothienyl）-[1,10]菲咯啉（nT-phen-nT）和2,2'-（低聚噻吩基）双-[1,10]菲咯啉（phen-nT-phen）。通过将2-碘-[1,10]菲咯啉或2,9-二碘-[1,10]菲咯啉与原位生成的不同单，三和五喹噻吩的α-锌衍生物进行Negishi型交叉偶联，我们能够在中等条件下合成相应的寡噻吩基-菲咯啉，从而获得优异的收率。此外，对新材料的光学性质的表征表明，这两个亚基 寡聚噻吩和菲咯啉在π结合中。氧化还原特性的表征揭示了[1,10]菲咯啉作为nT-phen-nT系列中pi桥联单元的作用的其他证据。
• Optical, Redox, and NLO Properties of Tricyanovinyl Oligothiophenes: Comparisons between Symmetric and Asymmetric Substitution Patterns
  作者：Juan Casado、M. Carmen Ruiz Delgado、M. Carmen Rey Merchán、Víctor Hernández、Juan T. López Navarrete、Ted M. Pappenfus、Nathaniel Williams、William J. Stegner、Jared C. Johnson、Brett A. Edlund、Daron E. Janzen、Kent R. Mann、Jesús Orduna、Belén Villacampa

  DOI：10.1002/chem.200501389

  日期：2006.7.17

  role of conformational flexibility in the disubstituted compounds and reveal an unexpected nonlinear optical activity for symmetric molecules. Regarding the electronic structure, the interpretation of the vibrational data reflects the balanced interplay between aromatic and quinoid forms, finely tuned by the chain length and substitution pattern. The electronic and structural properties are consistent

  合成了一系列三氰基乙烯基（TCV）取代的低聚噻吩，并通过许多物理方法进行了研究，包括UV / Vis，IR和拉曼光谱，非线性光学（NLO）测量，X射线衍射和循环伏安法。通过使四氰基乙烯与单或二锂化的低聚物反应来制备单或二取代的低聚物。已经解决了对称和不对称取代在电子和分子性质方面的比较作用。与未取代的分子相比，这些低聚物的光学带隙和电化学带隙均显着降低。分子的电子特性分析由密度泛函理论计算辅助，与实验数据非常吻合。TCV替代会影响边界轨道的能量，特别是在LUMO轨道的稳定方面。单取代低聚物的X射线结构表征显示pi堆积具有良好的分子间相互作用。NLO结果与不对称样品中分子内电荷转移特征的作用一致。这些结果进一步提高了构象柔韧性在双取代化合物中的作用，并揭示了对称分子出乎意料的非线性光学活性。关于电子结构，振动数据的解释反映了芳香族和醌型之间的平衡相互作用，并通过链长和取代模式对其进行了微调。