(R)-benzoic acid N'-(1-methyl-1-phenylbut-3-enyl)hydrazide | 681260-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzoic acid N'-(1-methyl-1-phenylbut-3-enyl)hydrazide
• 英文别名: N'-[(2R)-2-phenylpent-4-en-2-yl]benzohydrazide
• CAS: 681260-08-2
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O
• 分子量: 280.37
• InChiKey: XJXVUHKACKLCNM-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.073±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-benzoic acid N'-(1-methyl-1-phenylbut-3-enyl)hydrazide 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(R)-(1-methyl-1-phenyl-but-3-enyl)amine
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化：叔卡宾胺的实际合成

  摘要：

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。

  DOI：

  10.1021/ja0486418
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-benzoic acid N'-(1-methyl-1-phenylbut-3-enyl)hydrazide
  参考文献：
  名称：

  酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化：叔卡宾胺的实际合成

  摘要：

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。

  DOI：

  10.1021/ja0486418

文献信息

• Asymmetric allylation of N-benzoylhydrazones promoted by novel C2-symmetric bis-sulfoxide organocatalysts
  作者：Fred García-Flores、Luz S. Flores-Michel、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.113

  日期：2006.11

  Novel C-2-symmetric bis-sulfoxide/N-oxide (R,R)-5 was prepared in good yield according to the Andersen protocol with (S)-menthyl p-tolyl sulfinate (2 equiv) and the dilithium derivate of 2,6-dimethylpyridine N-oxide. Reduction of (R,R)-5 to pyridine/ bis-sulfoxide (R,R)-6 was accomplished by means of Katritzky's procedure (Fe-0/AcOH). Both bis-sulfoxides (R,R)-5 and (R,R)-6 are efficient chiral organocatalysts in the asymmetric allylation of N-benzoyl hydrazones derived from both aldehydes and ketones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Allylation of Ketone-Derived Benzoylhydrazones:  Practical Synthesis of Tertiary Carbinamines
  作者：Richard Berger、Keiko Duff、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ja0486418

  日期：2004.5.1

  A highly practical method for the enantioselective allylation of ketone-derived benzoylhydrazones has been developed. The previously reported strained silacycle reagent 1 reacts with a wide variety of benzoylhydrazones to give the hydrazide products with good to excellent enantioselectivity (84-97% ee). A mechanism in which the acylhydrazone becomes caovalently attached to the silane has been established

  已经开发了一种用于酮衍生的苯甲酰腙的对映选择性烯丙基化的非常实用的方法。先前报道的应变硅环试剂 1 与多种苯甲酰腙反应，得到具有良好至优异对映选择性 (84-97% ee) 的酰肼产物。已经建立了酰基腙与硅烷共价连接的机制。