methyl 3,5-dioxo-4-methylhexanoate | 75950-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-dioxo-4-methylhexanoate
• 英文别名: methyl 4-methyl-3,5-dioxohexanoate
• CAS: 75950-51-5
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: XWWLSHHBTXONFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-dioxo-4-methylhexanoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-羟基-5,6-二甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  （-）-Candelalides A，B和C的对映选择性全合成：潜在的Kv1.3阻断性免疫抑制剂

  摘要：

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.200802122
• 作为产物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-methyl-3-oxo-hexanoic acid methyl ester 在 jones reagent 作用下， 以68%的产率得到methyl 3,5-dioxo-4-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  有机固相反应合成亚甲基双(4-羟基-2-吡喃酮)或亚甲基双(4-羟基香豆素)衍生物

  摘要：

  亚甲基桥连双香豆素，即双香豆素 (1) 和香豆素 (2)，除了保留其作为生化试剂的作用外，还可用作治疗血栓栓塞性疾病的口服抗凝剂。一些文献先例确实提供了合成这些化合物的方法，例如，亚甲基双(4-羟基-2-香豆素)衍生物(5)是通过4羟基香豆素(3)与甲醛水溶液在碱性条件下缩合制备的。类似地，电化学氧化和在 Knoevenagel 反应条件下对 6 的处理是用于制备这些双化合物的另一种替代方法。然而，第一种方法缺乏通用性，因为它涉及水性反应介质，而第二种方法仅适用于获得亚甲基桥接的双吡喃酮衍生物 (11a)。

  DOI：

  10.3987/com-99-8817

文献信息

• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2013006792A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  The present invention relates to a compound of formula: (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为：(I)或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Candelalides A, B and C: Potential Kv1.3 Blocking Immunosuppressive Agents
  作者：Takamasa Oguchi、Kazuhiro Watanabe、Kôichi Ohkubo、Hideki Abe、Tadashi Katoh

  DOI：10.1002/chem.200802122

  日期：2009.3.9

  Potential immunosuppressive agents: Candelalides A, B and C (see figure), novel blockers of the voltage‐gated potassium channel Kv1.3, have been efficiently synthesized for the first time in a convergent and unified manner starting from (+)‐5‐methyl‐Wieland–Miescher ketone. The method explored has potential for preparing various types of candelalide analogues for the structure–activity relationship

  潜在的免疫抑制剂：电压门控钾通道Kv1.3的新型阻滞剂Candelalides A，B和C（见附图）从（+）-5-甲基-维兰德-米歇尔酮。探索的方法具有制备各种类型的坎德拉利德类似物用于结构-活性关系研究的潜力。
• Thiazole Derivatives as CXCR3 Receptor Modulators
  申请人：Adams Alan D.

  公开号：US20090143413A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention encompasses compounds of Formula I (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are antagonist of the CXCR3 chemokine receptor useful for the treatment or prevention of pathogenic inflammatory processes, autoimmune diseases or graft rejection processes. Methods of use and pharmaceutical compositions are also encompassed.

  该发明涵盖公式I（I）的化合物或其药学上可接受的盐，它们是CXCR3趋化因子受体的拮抗剂，可用于治疗或预防病原体引起的炎症过程、自身免疫性疾病或移植排斥过程。还涵盖使用方法和制药组合物。
• WO2007/64553
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Barrett, Anthony G. M.; Morris, Timothy M.; Barton, Derek H. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 2272 - 2277
  作者：Barrett, Anthony G. M.、Morris, Timothy M.、Barton, Derek H. R.

  DOI：——

  日期：——