Di-tert-butyl 1-(2',3'-di-tert-butyl-2'-cyclopropenylidenephosphanyl)-2-(trimethylsilyl)maleate | 139520-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Di-tert-butyl 1-(2',3'-di-tert-butyl-2'-cyclopropenylidenephosphanyl)-2-(trimethylsilyl)maleate
• 英文别名: ditert-butyl (Z)-2-(2,3-ditert-butylcycloprop-2-en-1-ylidene)phosphanyl-3-trimethylsilylbut-2-enedioate
• CAS: 139520-33-5
• 化学式: C₂₆H₄₅O₄PSi
• 分子量: 480.7
• InChiKey: VOWBMOTXEHFOSQ-VXPUYCOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 、 (2,3-Di-tert-butylcyclopropen-1-yliden)(trimethylsilyl)phosphan 以 乙醚 为溶剂， 以17%的产率得到Di-tert-butyl 1-(2',3'-di-tert-butyl-2'-cyclopropenylidenephosphanyl)-2-(trimethylsilyl)maleate
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus Compounds; 52.¹Phosphatriafulvenes and Their Reactions with Electrophiles

  摘要：

  亲电试剂只攻击磷杂富烯 1a 和 1b 的磷原子。因此，1b 被碘甲烷甲基化，生成碘化环丙烯鎓 3，而碘化环丙烯鎓 3 又通过与叠氮化钠反应转化为三嗪 6。 烯酮 8 通过随后的 P → O 硅移与 1a 反应，得到乙烯基磷杂富烯 10。异氰酸酯 13a 和 13b 的表现类似（Æ 15）。相反，在 1a 与异硫氰酸酯 13c 和 13d 的反应中，观察到 P → N 硅转移，从而生成 16。乙酰二羧酸盐 17 会插入硅烷基化磷脂酰氟 1a 的 P/Si 键中（→19）。在间苯二酚取代的磷杂富烯 1b 与 17 反应的情况下，二氢氧膦 20 在动力学控制下形成；在室温下，后一种产物发生缓慢重排，生成热力学上更稳定的异构体 21。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28399