(4R)-1-benzyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-difluoroazetidin-2-one | 120316-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-1-benzyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-difluoroazetidin-2-one
• CAS: 120316-01-0
• 化学式: C₁₅H₁₇F₂NO₃
• 分子量: 297.302
• InChiKey: HTFPOWAQGWZSRK-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-1-benzyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-difluoroazetidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (4R)-1-benzyl-4-(t-butyloxycarbonyl)-3,3-difluoroazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异openicilin N合酶：一种新的反应模式

  摘要：

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82003-2
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R)-1-benzyl-4-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-difluoroazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  异openicilin N合酶：一种新的反应模式

  摘要：

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82003-2

文献信息

• Synthesis of 3,3-difluoro-2-azetidinones and 2,3-dideoxy-2,2-difluoro-3-amino-sugars through the reformatsky reaction of difluoroacetate with imine
  作者：Takeo Taguchi、Osamu Kitagawa、Yoshimitsu Suda、Shinji Ohkawa、Akihiro Hashimoto、Yohichi Iitaka、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80740-6

  日期：1988.1
• TAGUCHI, TAKEO;KITAGAWA, OSAMU;SUDA, YOSHIMITSU;OHKAWA, SHINJI;HASHIMOTO,+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5291-5294
  作者：TAGUCHI, TAKEO、KITAGAWA, OSAMU、SUDA, YOSHIMITSU、OHKAWA, SHINJI、HASHIMOTO,+

  DOI：——

  日期：——
• Isopenicilin N synthase: a new mode of reactivity
  作者：Jack E. Baldwin、Gregory P. Lynch、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82003-2

  日期：1992.1

  [an analogue of the natural substrate: L-δ-(α-aminoadipoyl)-L-(cysteinyl)-D-valine] with isopenicillin N synthase (IPNS) resulted in the production of a thiocarboxylic acid, i.e. both equivalents of the dioxygen cosubstrate were utilised to oxidise a single carbon of the cysteinyl analogue. This result and others are rationalised in terms of mechanistic proposals for the first ring closure by IPNS

  L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（3,3-二氟同型半胱氨酰）-D-缬氨酸的孵育[天然底物的类似物：L -δ-（α-氨基己二酰基）-L-（半胱氨酰）-D -缬氨酸]与异青霉素N合酶（IPNS）导致硫代羧酸的产生，即双氧共底物的两个当量都被用来氧化半胱氨酸类似物的单个碳。该结果和其他结果根据IPNS首次关闭环的机械建议进行了合理化。描述了通过3，3-二氟-β-内酰胺合成L-二氟同型半胱氨酸和相关结构。