3,4-二乙炔基噻吩 | 138354-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 3,4-二乙炔基噻吩
• 英文名称: 3,4-diethynylthiophene
• CAS: 138354-60-6
• 化学式: C₈H₄S
• 分子量: 132.186
• InChiKey: GPLGBVQMZPWOEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibutylstannane 、 3,4-二乙炔基噻吩 在 KOH 、 18-crown-6 作用下， 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到6,6-Dibutyl-6H-stannepino[4,5-c]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Sugihara, Yoshikazu; Yagi, Toshiyasu; Murata, Ichiro, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, p. 1479 - 1481

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-bis(trimethylsilylethynyl)thiophene 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以2.10 g的产率得到3,4-二乙炔基噻吩
  参考文献：
  名称：

  重新审视脱氢噻吩 [12] 环烯：合成、电子性质和芳香性

  摘要：

  使用组合的实验和理论方法重新审视乙炔桥连的六氢三噻吩并 [12] 环烯( HDTA )的芳香性和电子特性。此外，我们尝试合成丁二炔桥连的八氢双噻吩 [12] 环烯( ODTA )。虽然通过核磁共振光谱、质谱和紫外可见吸收测量表明ODTA的形成，但由于其不稳定性，我们分离ODTA的尝试没有成功。相反，它们的结构和能量特性是使用 DFT 计算来预测的。HDTA异构体，其中噻吩环与 12 元环稠合的位置不同（b - 与c -位置）显示出它们的 HOMO-LUMO 能隙（E Gap）的明显差异。根据噻吩环的融合位置，ODTA也显示出较大的E间隙差异。噻吩环的二烯特性显着改变了电子性质；即，在HDTA和ODTA的异构体之间观察到了 >1 eV 的E Gap差异。HDTA和ODTA的理论评估表明b - 和c之间的局部芳香性/反芳香性存在显着差异-异构体。b-异构体的 12 元环的抗芳香性减弱，而c-异

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00888

文献信息

• The Cobalt-Way to Heterophenylenes: Syntheses of 2-Thianorbiphenylenes, Monoazabiphenylenes, and Linear 1-Aza[3]phenylene {Biphenyleno[2,3-a]cyclobuta[1,2-b]pyridine}
  作者：K. Vollhardt、Verena Engelhardt、J. Garcia、Aude Hubaud、Konstantin Lyssenko、Spyros Spyroudis、Tatiana Timofeeva、Paul Tongwa

  DOI：10.1055/s-0030-1259087

  日期：2011.1

  CpCo(CO) 2 catalyzes the cocyclization of ortho-diethynylthiophenes and -pyridines with alkynes to construct the corresponding thia- and azaphenylenes. This strategy is applied to the synthesis of linear 1-aza[3]phenylene, the first higher heterophenylene.

  CpCo(CO) 2 催化邻二乙炔噻吩和吡啶与炔烃的共环化，以构建相应的硫杂苯和氮杂苯。该策略用于合成线性1-氮杂[3]亚苯基，这是第一个高级杂亚苯基。
• Heteroaryl-linked norbornadiene dimers with redshifted absorptions
  作者：Mads Mansø、Behabitu Ergette Tebikachew、Kasper Moth-Poulsen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1039/c8ob01470a

  日期：——

  Development of Molecular Solar Thermal (MOST) systems for harvesting and storing solar energy is based on molecular photoswitches that undergo photoisomerizations to metastable isomers. One challenge is to achieve low-molecular weight molecules that absorb at sufficiently long wavelengths to match the solar spectrum. Here we show that this can be achieved by linking two norbornadiene (NBD) photoswitches

  用于收获和储存太阳能的分子太阳能热（MOST）系统的开发基于分子光开关，该光开关经历了光异构化为亚稳态异构体的过程。一项挑战是要获得在足够长的波长下吸收以匹配太阳光谱的低分子量分子。在这里，我们表明，这可以通过两种降冰片（NBD）光电继电器连接到中央杂环，噻吩或咔唑来实现，通过炔烃附件。在这种方法中，相同的杂芳基用于同时调节两个光开关的特性，从而使分子量保持尽可能低。通过Sonogashira偶联反应制备了一系列NBD二聚体，这些化合物显示出显着的红移吸收，起始吸收高达468 nm，热半衰期为44秒至16小时。
• Diyne-containing (co) polymer, processes for producing the same, and cured film
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP1099719A1

  公开（公告）日：2001-05-16

  A diyne-containing (co)polymer which is soluble in organic solvents, has excellent processability, and gives a cured coating film excellent in heat resistance, solvent resistance, low-dielectric characteristics, and mechanical strength; processes for producing the same; and a cured film. The diyne-containing (co)polymer contains at least 10 mol% repeating units represented by the following formula (1) and has a weight-average molecular weight of from 500 to 1,000,000: wherein Y represents a specific bivalent organic group; Ar represents a bivalent organic group; and n represents 0 or 1.

  一种可溶于有机溶剂、加工性能优异、固化涂膜的耐热性、耐溶剂性、低介电特性和机械强度优异的含二炔（共）聚合物；生产该聚合物的工艺；以及固化涂膜。 含二炔（共）聚合物含有至少 10 摩尔%的重复单元，由下式（1）表示，其重量平均分子量为 500 至 1,000,000 之间： 其中 Y 代表特定的二价有机基团；Ar 代表二价有机基团；n 代表 0 或 1。
• The synthesis of π-electron molecular rods with a thiophene or thieno[3,2-b]thiophene core unit and sulfur alligator clips
  作者：Arnošt Seidler、Jiří Svoboda、Václav Dekoj、Jana Vacek Chocholoušová、Jaroslav Vacek、Irena G. Stará、Ivo Starý

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.084

  日期：2013.5

  A series of short oligo(p-phenylene-ethynylene)- and oligo(p-phenylenevinylene)-type molecular rods with an electronically rich thiophene or thieno[3,2-b]thiophene core unit and sulfur anchoring groups (AcS-, t-BuS-) at the termini have been synthesised using Sonogashira coupling or Homer-Wads-worth-Emmons (E)-olefination methodology. The collection of linear/bent, conjugated/cross-conjugated systems has been characterised by UV-vis and fluorescence spectroscopy, optical/calculated HOMO-LUMO gaps and calculated excitation energies. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Electronic structure of ethynylthiophenes
  作者：Igor Novak、Siu Choon Ng、Jiye Fang、Chup Yew Mok、Hsing Hua Huang

  DOI：10.1021/j100054a006

  日期：1994.1

  He I and He II photoelectron spectra of all isomeric mono- and diethynylthiophenes were recorded. The electronic structure was analyzed and spectra assigned on the basis of empirical considerations and semiempirical MO calculations. The spectra indicate various interactions taking place between thiophene pi and ethynyl pi orbitals. The relationship between deduced electronic structure and formation of novel polymer materials is discussed.