benzyl (2R,5S)-2-ethenyl-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate | 130753-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,5S)-2-ethenyl-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 130753-23-0
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: VJJGHFRUAPHDFT-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,5S)-2-ethenyl-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 benzyl (2R,5S)-(-)-2-(hydroxymethyl)-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-monomorine I via asymmetric .ALPHA.-ketonic cleavage of 8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-one.

  摘要：

  本研究描述了 (+)-monomorine I 的全合成以及顺式-2, 5-二官能化吡咯烷的制备，作为手性合成物，从 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 的 "叉头 "酮的不对称裂解开始。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2072
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-去甲托品酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 chiral pyrrolidine synthon 、 双氧水 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 benzyl (2R,5S)-2-ethenyl-5-(methoxymethoxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (+)-monomorine I via asymmetric .ALPHA.-ketonic cleavage of 8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-one.

  摘要：

  本研究描述了 (+)-monomorine I 的全合成以及顺式-2, 5-二官能化吡咯烷的制备，作为手性合成物，从 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 的 "叉头 "酮的不对称裂解开始。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2072

文献信息

• Total synthesis of (+)-monomorine I via asymmetric .ALPHA.-ketonic cleavage of 8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-one.
  作者：Takefumi MOMOSE、Naoki TOYOOKA、Sumie SEKI、Yoshiro HIRAI

  DOI：10.1248/cpb.38.2072

  日期：——

  The total synthesis of (+)-monomorine I and preparation of cis-2, 5-difunctionalized pyrrolidines, as a chiral synthon, starting with asymmetric cleavage of the 'fork head' ketone of 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one are described.

  本研究描述了 (+)-monomorine I 的全合成以及顺式-2, 5-二官能化吡咯烷的制备，作为手性合成物，从 8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one 的 "叉头 "酮的不对称裂解开始。
• Momose, Takefumi; Toshima, Minoru; Toyooka, Naoki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 9, p. 1307 - 1313
  作者：Momose, Takefumi、Toshima, Minoru、Toyooka, Naoki、Hirai, Yoshiro、Eugster, Conrad Hans

  DOI：——

  日期：——