N-<4-(trifluoromethyl)phenyl>-3-pyrrolidino-2-butenamide | 134888-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-<4-(trifluoromethyl)phenyl>-3-pyrrolidino-2-butenamide
• 英文别名: N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pyrrolidino-2-butenamide；(Z)-3-pyrrolidin-1-yl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]but-2-enamide
• CAS: 134888-97-4
• 化学式: C₁₅H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 298.308
• InChiKey: ZYYRRZKVIRYJOG-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-(trifluoromethyl)phenyl>-3-pyrrolidino-2-butenamide 、 氯代肟基乙酸乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3-carbethoxy-5-methyl-N-<4-(trifluoromethyl)phenyl>-4-isoxazolecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-5-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-isoxazolecarboxamide，一种抗关节炎药2-cyano-3-hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2的新前药-丁烯酰胺。

  摘要：

  标题化合物 3-羧基异恶唑 3 是通过将氧化碳乙氧基甲腈环加成到 N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-吡咯烷-2-丁烯酰胺 (6) 并自发消除吡咯烷，然后水解乙酯来合成的。化合物 3 在大鼠口服后被完整吸收。在 24 小时内，该化合物被代谢为抗炎剂 2-氰基-3-羟基-N-[4-(三氟甲基)苯基]-2-丁烯酰胺 (2) 的血浆浓度，与等量剂量后获得的浓度相似5-甲基-N-[4-(三氟甲基)苯基]异恶唑-4-甲酰胺(1)的既定前药。

  DOI：

  10.1021/jm00081a011
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 4-三氟甲基乙酸乙酰苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-<4-(trifluoromethyl)phenyl>-3-pyrrolidino-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  3-Carboxy-5-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-isoxazolecarboxamide，一种抗关节炎药2-cyano-3-hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2的新前药-丁烯酰胺。

  摘要：

  标题化合物 3-羧基异恶唑 3 是通过将氧化碳乙氧基甲腈环加成到 N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-吡咯烷-2-丁烯酰胺 (6) 并自发消除吡咯烷，然后水解乙酯来合成的。化合物 3 在大鼠口服后被完整吸收。在 24 小时内，该化合物被代谢为抗炎剂 2-氰基-3-羟基-N-[4-(三氟甲基)苯基]-2-丁烯酰胺 (2) 的血浆浓度，与等量剂量后获得的浓度相似5-甲基-N-[4-(三氟甲基)苯基]异恶唑-4-甲酰胺(1)的既定前药。

  DOI：

  10.1021/jm00081a011

文献信息

• 3-Carboxy-5-methyl-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-isoxazolecarboxamide, new prodrug for the antiarthritic agent 2-cyano-3-hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-butenamide
  作者：John W. Patterson、Paul S. Cheung、Michael J. Ernest

  DOI：10.1021/jm00081a011

  日期：1992.2

  carbethoxyformonitrile oxide to N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pyrrolidino-2-butenamide (6) with spontaneous elimination of pyrrolidine followed by hydrolysis of the ethyl ester. Compound 3 was shown to be absorbed intact after oral administration to rats. Over 24 h, the compound was metabolized to yield plasma concentrations of the antiinflammatory agent 2-cyano-3-hydroxy-N-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-butenamide

  标题化合物 3-羧基异恶唑 3 是通过将氧化碳乙氧基甲腈环加成到 N-[4-(三氟甲基)苯基]-3-吡咯烷-2-丁烯酰胺 (6) 并自发消除吡咯烷，然后水解乙酯来合成的。化合物 3 在大鼠口服后被完整吸收。在 24 小时内，该化合物被代谢为抗炎剂 2-氰基-3-羟基-N-[4-(三氟甲基)苯基]-2-丁烯酰胺 (2) 的血浆浓度，与等量剂量后获得的浓度相似5-甲基-N-[4-(三氟甲基)苯基]异恶唑-4-甲酰胺(1)的既定前药。