1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycerol phosphoric acid | 23213-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycerol phosphoric acid
• 英文别名: 1,2-Di-O-hexadecylglycero-3-phosphorsaeure；Dihexadecylglycero-3-phosphorsaeure；1,2-Di-O-hexadecylphosphatidsauere；phosphoric acid mono-(2,3-bis-hexadecyloxy-propyl) ester；Dihexadecylphosphatidsaeure；2,3-Dihexadecoxypropyl dihydrogen phosphate
• CAS: 23213-81-2
• 化学式: C₃₅H₇₃O₆P
• 分子量: 620.935
• InChiKey: MEXBVDOQYYYIGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  681.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycerol phosphoric acid 、 甲苯磺酸胆碱 在 吡啶 、 三氯乙腈 作用下， 反应 48.0h， 生成 2,3-二(十六烷氧基)丙基 2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  A Lipid-Lipase Aggregate with Ether Linkage as a New Type of Immobilized Enzyme for Enantioselective Hydrolysis in Organic Solvents.

  摘要：

  为了顺利进行水不溶性底物在有机溶剂中的酶促反应，开发了一种新型的固定化酶——脂质-脂肪酶聚集体。为了制备各种脂质-脂肪酶聚集体，新合成了27种二烷基醚型磷脂类似物，并用于制备与脂肪酶的聚集体。所得的脂质-脂肪酶聚集体被发现能够比在水分饱和的异丙醚中通过合成预聚物（ENTP-4000）固定的脂肪酶更有效地催化（±）-α-酰氧基酯2的对映选择性水解。即，反应时间大大缩短（完成需要2至3天，而之前需要21天），并且反应产物的化学和光学产率都很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.318
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-双十六烷基-rac-甘油 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、399.99 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycerol phosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  A Lipid-Lipase Aggregate with Ether Linkage as a New Type of Immobilized Enzyme for Enantioselective Hydrolysis in Organic Solvents.

  摘要：

  为了顺利进行水不溶性底物在有机溶剂中的酶促反应，开发了一种新型的固定化酶——脂质-脂肪酶聚集体。为了制备各种脂质-脂肪酶聚集体，新合成了27种二烷基醚型磷脂类似物，并用于制备与脂肪酶的聚集体。所得的脂质-脂肪酶聚集体被发现能够比在水分饱和的异丙醚中通过合成预聚物（ENTP-4000）固定的脂肪酶更有效地催化（±）-α-酰氧基酯2的对映选择性水解。即，反应时间大大缩短（完成需要2至3天，而之前需要21天），并且反应产物的化学和光学产率都很高。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.318

文献信息

• [EN] STABLE FORMULATION OF ACTIVE SUBSTANCE
  申请人：KNOLL AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1992001441A1

  公开（公告）日：1992-02-06

  (DE) Es wird ein Verfahren zur Herstellung stabiler Wirkstoff-Formulierungen beschrieben, welches darin besteht, daß man einen positiv oder negativ geladenen Wirkstoff in molaren Mengen mit einem entgegengesetzt geladenen Lipid in einem organischen Lösungsmittel löst, gegebenenfalls der so erhaltenen Wirkstoff-Lipidmischung ein doppelschichtmembranbildendes Lipid sowie gegebenenfalls weitere Membranbestandteile, die die mechanische und/oder chemische Stabilität der kolloidalen Partikel bei Kontakt mit biologischen Flüssigkeiten erhöhen, zusetzt und das Lösungsmittel entfernt.(EN) Described is a method of preparing stable formulations of active substance. In this method, a positively or negatively charged active substance is dissolved in molar amounts in an organic solvent with an oppositely charged lipid, optionally adding to the active-substance/lipid mixture thus obtained a lipid forming a double-layer membrane, also optionally adding other membrane components which increase the mechanical and/or chemical stability of colloidal particles when the particles are in contact with biological fluids, and finally removing the solvent.(FR) Il est décrit un procédé pour la fabrication de formulations stables de substance active consistant en ce que l'on dissout dans un solvant organique une substance active de charge positive ou négative, dans des quantités molaires, avec un lipide de charge opposée, l'on ajoute, le cas échéant, au mélange substance active-lipide ainsi obtenu un lipide formant une membrane à double couche, ainsi que, le cas échéant, d'autres constituants de membrane augmentant la stabilité mécanique et/ou chimique des particules colloïdales en cas de contact avec des liquides biologiques, et qu'enfin on enlève le solvant.

  一种用于制备稳定活性物质制剂的方法，所述方法包括将带正电或负电的活性物质的摩尔量与相反电荷的脂类在有机溶剂中溶解，可选地，将由此获得的活性物质与脂类混合物添加出双层膜形成脂类，可选地进一步添加使与生物液接触时胶粒的机械和/或化学稳定性得到增强的其他生物膜成分，并将溶液去除。
• Rueger; Kertscher; Nuhn, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 1, p. 51 - 51
  作者：Rueger、Kertscher、Nuhn

  DOI：——

  日期：——
• Kertscher, P.; Rueger, H.-J.; Gawrisch, K., Pharmazie, 1980, vol. 35, # 1, p. 10 - 14
  作者：Kertscher, P.、Rueger, H.-J.、Gawrisch, K.、Nuhn, P.、Weissflog, R.

  DOI：——

  日期：——
• Rueger; Kertscher; Nuhn, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 1, p. 50 - 51
  作者：Rueger、Kertscher、Nuhn

  DOI：——

  日期：——
• Kertscher, P.; Rueger, H.-J.; Nuhn, P., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 6, p. 1067 - 1068
  作者：Kertscher, P.、Rueger, H.-J.、Nuhn, P.

  DOI：——

  日期：——