2,3-二(十六烷氧基)丙基 2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯 | 69483-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 2,3-二(十六烷氧基)丙基 2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
• 中文别名: 2,3-二(十六烷氧基)丙基2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
• 英文名称: 1,2-di-O-hexadecyl-3-O-<<2-(trimethylamino)ethyl>phosphoryl>-rac-glycerol
• 英文别名: 1-O-(Cholinephosphoryl)-2,3-di-O-hexadecylglycerol；1,2-di-O-hexadecyl-rac-glycero-3-phosphonocholine；1,2-dihexadecanoyl-sn-glycero-3-phosphorylcholine；1,2-dihexadecyl-sn-glycero-3-phosphocholine；(+/-)-[(7-hexadecyloxy)-4-oxido-3,5,9-trioxa-4-phosphapentacosyl]trimethylammonium 4-oxide；rac-1,2-dihexadecyl-glycero-3-phosphocholine；2,3-Bis(hexadecyloxy)propyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate；2,3-dihexadecoxypropyl 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 69483-37-0
• 化学式: C₄₀H₈₄NO₆P
• mdl: MFCD00043213
• 分子量: 706.084
• InChiKey: MWTIGLPPQBNUFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-双十六烷基-rac-甘油 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2,3-二(十六烷氧基)丙基 2-(三甲基铵基)乙基磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  On the preparation of some phospholipid analogues

  摘要：

  已制备了生物相容性二酰基甘油磷脂酰胆碱家族的若干结构类似物。在不损害理想的生物相容性特性的前提下，结构允许相当大的变化。特别是，当脂肪酸酯键被醚键取代，以及中央甘油基团被对称的三羟甲基乙烷等简单变体取代时，这些衍生物仍能保持生物相容性特性。

  DOI：

  10.1039/a910266n

文献信息

• A Lipid-Lipase Aggregate with Ether Linkage as a New Type of Immobilized Enzyme for Enantioselective Hydrolysis in Organic Solvents.
  作者：Hiroyuki AKITA、Isao UMEZAWA、Hiroko MATSUKURA、Takeshi OISHI

  DOI：10.1248/cpb.40.318

  日期：——

  For the purpose of carrying out smoothly enzymatic reaction of water-insoluble substrates in organic solvents, a new type of immobilized enzyme, a lipid-lipase aggregate, was developed. In order to prepare various kinds of lipid-lipase aggregates, 27 kinds of dialkyl ether-type phospholipid analogues were newly synthesized and used for the preparation of aggregates with lipase. Thus obtained lipid-lipase aggregates were found to catalyze the enantioselective hydrolysis of the (±)-α-acyloxy ester 2 much more efficiently than lipase immobilized with synthetic prepolymer (ENTP-4000) in water-saturated isopropyl ether. Namely. the reaction time became much shorter (2 to 3d for completion as compared with 21 d) and the chemical and optical yields of the reaction products were found to be high.

  为了顺利进行水不溶性底物在有机溶剂中的酶促反应，开发了一种新型的固定化酶——脂质-脂肪酶聚集体。为了制备各种脂质-脂肪酶聚集体，新合成了27种二烷基醚型磷脂类似物，并用于制备与脂肪酶的聚集体。所得的脂质-脂肪酶聚集体被发现能够比在水分饱和的异丙醚中通过合成预聚物（ENTP-4000）固定的脂肪酶更有效地催化（±）-α-酰氧基酯2的对映选择性水解。即，反应时间大大缩短（完成需要2至3天，而之前需要21天），并且反应产物的化学和光学产率都很高。
• Synthesen von Cholinphosphatiden, I. Zur Synthese von α- und β-Lecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Hansjörg Eibl、Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090124

  日期：1967.12.18

  Das Verfahren zur Synthese von Lecithinen und ihren Ätheranalogen, bei welchem Diacyl-bzw. Di-O-alkyl-diglyceride (1) mit β-Bromäthyl-phosphorsäuredichlorid bei Gegenwart von Triäthylamin umgesetzt werden und anschließend mit Trimethylamin ins Phosphorylcholin 4 übergeführt werden, wurde so abgewandelt, daß beliebige, auch kürzerkettige (bis C8), Lecithine und ihre Ätheranaloga analysenrein und dü

  卵磷脂及其醚类似物的合成方法，其中二酰基或。在三乙胺存在下，使二-O-烷基甘油二酸酯（1）与β-溴乙基-磷酸二氯化物反应，然后用三甲胺将其转化为磷酰胆碱4，以使任何短链（最高为C 8）改性，卵磷脂及其醚类似物可通过薄层色谱法以分析纯的形式均匀地获得（参见表1）。
• Mucosal formulation
  申请人：Boga Rameshbabu

  公开号：US20070264206A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A mucosal formulation for administration to mucosal membranes, such as in the mouth, nasal passage, stomach, vagina, etc., is disclosed. The mucosal formulation contains a lipid-pharmaceutical agent complex formed from phospholipids possessing a hydrophobic moiety that orients into a hydrophobic phase and a polar head moiety that orients towards the aqueous phase (i.e., “amphipathic” lipids). When placed in an aqueous medium (e.g., vaginal fluid), the phospholipids form liposomes or other small lipid vesicles (e.g., micelles) that may then be used to deliver pharmaceutical agents into a living organism.

  揭示了一种用于给粘膜膜的制剂，例如口腔、鼻腔、胃、阴道等。这种粘膜制剂包含从磷脂中形成的含有疏水部分的脂质-药物复合物，该疏水部分朝向疏水相，极性头部分朝向水相（即“两性”脂质）。当置于水性介质中（例如阴道液），磷脂形成脂质体或其他小的脂质囊泡（例如胶束），然后可用于将药物输送到活体内。
• Functional associative coatings for nanoparticles
  申请人：Hainfeld James F.

  公开号：US20080089836A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Described herein are nanoparticles that are coated with a bilayer of molecules formed from surface binding molecules and amphiphatic molecules. The bilayer coating self assembles on the nanoparticles from readily available materials/molecules. The modular design of the bilayer coated nanoparticles provides a means for readily and efficiently optimizing the properties of the bilayer coated nanoparticle compositions. Also described herein are uses of such nanoparticles in medicine, laboratory techniques, industrial and commerical applications.

  本文描述了一种纳米颗粒，其表面涂覆有由表面结合分子和两亲分子形成的双层分子层。该双层涂层可以自组装在纳米颗粒上，使用易得的材料/分子。双层涂层纳米颗粒的模块化设计提供了一种方便和高效地优化其性质的方法。此外，本文还描述了这种纳米颗粒在医学、实验室技术、工业和商业应用中的用途。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR DELIVERY OF AGENTS
  申请人：ModernaTX, Inc.

  公开号：US20180028664A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  This disclosure provides improved lipid-based compositions, including lipid nanoparticle compositions, and methods of use thereof for delivering agents in vivo including nucleic acids and proteins. These compositions are not subject to accelerated blood clearance and they have an improved toxicity profile in vivo.

表征谱图