(R)-methyl 4-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate | 1198746-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 4-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (2R)-4-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
• CAS: 1198746-13-2
• 化学式: C₁₃H₁₂F₄O₃
• 分子量: 292.23
• InChiKey: NTCULZJUHLHHMY-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)benzene 、 trifluoromethylpyruvate 在 2,6-双[(3aR,8aS)-(+)-8H-茚[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 indium(III) chloride 、 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90%的产率得到(R)-methyl 4-(2-fluorophenyl)-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  三氟丙酮的对映选择性羰基-烯反应在离子液体经由一个可回收铟（III）配合物-Pybox

  摘要：

  在离子液体中由可回收的铟（III）-pybox络合物催化的三氟丙酮酸的高对映选择性羰基-烯反应提供了具有优异收率（高达98％）和对映选择性（高达98％ee）的含三氟甲基的叔均烯丙基醇。值得注意的是，该催化系统最多可循环使用七个周期。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000170

文献信息

• Highly Enantioselective Ketone-Ene Reactions of Trifluoropyruvate: Significant Counterion Effect of the In(III)−PyBox Complex
  作者：Jun-Feng Zhao、Teguh-Budiono W. Tjan、Boon-Hong Tan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol902507x

  日期：2009.12.17

  A chiral indium(III)-pybox complex catalyzed asymmetric ketone-ene reaction of trifluoropyruvate is described. Both aromatic and aliphatic 1,1-disubstituted alkenes reacted smoothly to give the enantioenriched tertiary homoallylic alcohols in good to excellent yields (up to 99%) and with excellent enantioselectivities (up to 98% ee).
• Enantioselective Carbonyl‐Ene Reactions of Trifluoropyruvate in Ionic Liquid <i>via</i> a Recyclable Indium(III)‐Pybox Complex
  作者：Jun Feng Zhao、Boon Hong Tan、Ming Kui Zhu、Teguh Budiono W. Tjan、Teck Peng Loh

  DOI：10.1002/adsc.201000170

  日期：2010.10.9

  A highly enantioselective carbonyl-ene reaction of trifluoropyruvate catalyzed by a recyclable indium(III)-pybox complex in ionic liquid afforded trifluoromethyl-containing tertiary homoallylic alcohols with excellent yields (up to 98%) and enantioselectivities (up to 98% ee). Notably, this catalytic system can be recycled up to seven cycles.

  在离子液体中由可回收的铟（III）-pybox络合物催化的三氟丙酮酸的高对映选择性羰基-烯反应提供了具有优异收率（高达98％）和对映选择性（高达98％ee）的含三氟甲基的叔均烯丙基醇。值得注意的是，该催化系统最多可循环使用七个周期。