2,4,5-trimethylbenzaldoxime | 60368-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,5-trimethylbenzaldoxime
• 英文别名: 2,4,5-Trimethylbenzaldoxim；2,4,5-trimethyl-benzaldehyde-oxime；2,4,5-Trimethyl-benzaldehyd-oxim；2,4,5-Trimethylbenzaldoxime；N-[(2,4,5-trimethylphenyl)methylidene]hydroxylamine
• CAS: 60368-00-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD17257251
• 分子量: 163.219
• InChiKey: VKVOHEWMMQBPMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  268.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-trimethylbenzaldoxime 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-hydroxy-2,4,5-trimethylbenzenecarboximidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-Amino-4-Chlorophenyl P1 as a novel and potent benzamidine mimic via solid-phase synthesis of an isoxazoline library

  摘要：

  In an effort to identify orally bioavailable factor Xa inhibitors, two isoxazolines libraries were prepared to scan for novel P1 ligands. From this work, 4-chloro-3-aniline was identified as a novel and potent benzamidine mimic. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00130-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲基苯甲醛 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,4,5-trimethylbenzaldoxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化 (3+3) 碳酸亚丙酯与腈氧化物的环化

  摘要：

  在本文中，我们设计并合成了一种新型环状碳酸酯，烯丙基碳酸亚乙酯（AECs）。以 AECs 作为反应性前体，我们开发了钯催化的 (3+3) AECs 与腈氧化物的环化。在温和的反应条件下，各种 AEC 在该反应中效果良好。可以以高产率 (≤ 98%) 以简便的方式获得各种具有烯丙基季立构中心的 5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01921

文献信息

• Reductive condensation of trichloromethylarenes with hydroxylamine and hydrazines in pyridine
  作者：L.I. Belen'kii、D.B. Brokhovetskii、M.M. Krayushkin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90502-2

  日期：1991.1

  aryltrichloromethanes. Further transformations of the oximes in the reaction course can result in the formation of nitriles or 3,5-diaryl-1,2,4-oxadiazoles as final products. The conversion depth depends on reaction conditions and structures of trichloromethyl-arenes. When hydrazines used instead of hydroxylamine, respectivebenzaldehyde hydrazones or azines are obtained.

  在吡啶中三氯甲基芳烃与羟胺的相互作用涉及芳基三氯甲烷的还原肟化。肟在反应过程中的进一步转化可导致形成腈或作为最终产物的3,5-二芳基-1,2,4-恶二唑。转化深度取决于三氯甲基芳烃的反应条件和结构。当使用肼代替羟胺时，获得了相应的苯甲醛或嗪。
• Reaction of Aldoximes with Sodium Chloride and Oxone under Ball-Milling Conditions
  作者：Kuan Chen、Chuang Niu、Guan-Wu Wang

  DOI：10.3390/molecules25163719

  日期：——

  The solvent-free mechanochemical reaction has aroused increasing interest among scientists. Mechanical ball-milling can implement reactions under mild conditions, shorten the reaction time, and improve the reaction efficiency. Particularly, the most attractive characteristic of mechanochemistry is that it can alter the reaction pathway. However, few such examples have been reported so far. In this

  无溶剂机械化学反应引起了科学家们越来越多的兴趣。机械球磨可以在温和的条件下进行反应，缩短反应时间，提高反应效率。特别是，机械化学最吸引人的特点是它可以改变反应途径。然而，到目前为止，很少有这样的例子被报道。在本文中，我们报告了醛肟与 NaCl 和 Oxone 在球磨条件下的反应，以提供与液相对应物不同的 N-酰氧基亚氨酰氯。
• Lowe et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 1855,1859
  作者：Lowe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of 3-Amino-4-Chlorophenyl P1 as a novel and potent benzamidine mimic via solid-phase synthesis of an isoxazoline library
  作者：Patrick Y.S. Lam、Jessica J. Adams、Charles G. Clark、W.Jason Calhoun、Joseph M. Luettgen、Robert M. Knabb、Ruth R. Wexler

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00130-6

  日期：2003.5

  In an effort to identify orally bioavailable factor Xa inhibitors, two isoxazolines libraries were prepared to scan for novel P1 ligands. From this work, 4-chloro-3-aniline was identified as a novel and potent benzamidine mimic. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Palladium-Catalyzed (3+3) Annulation of Allenylethylene Carbonates with Nitrile Oxides
  作者：Ting Pan、Xing Gao、Sen Yang、Lan Wang、Yimin Hu、Min Liu、Wei Wang、Yongjun Wu、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01921

  日期：2021.8.6

  In this paper, we designed and synthesized a new type of cyclic carbonates, allenylethylene carbonates (AECs). With AECs as reactive precursors, we developed palladium-catalyzed (3+3) annulation of AECs with nitrile oxides. Various AECs worked well in this reaction under mild reaction conditions. A variety of 5,6-dihydro-1,4,2-dioxazine derivatives with allenyl quaternary stereocenters can be accessed

  在本文中，我们设计并合成了一种新型环状碳酸酯，烯丙基碳酸亚乙酯（AECs）。以 AECs 作为反应性前体，我们开发了钯催化的 (3+3) AECs 与腈氧化物的环化。在温和的反应条件下，各种 AEC 在该反应中效果良好。可以以高产率 (≤ 98%) 以简便的方式获得各种具有烯丙基季立构中心的 5,6-二氢-1,4,2-二恶嗪衍生物。