4,6-dimethyl-4H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione | 65150-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-4H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• 英文别名: 4,6-Dimethylthiadiazolo[4,5-e]pyrimidine-5,7-dione；4,6-dimethylthiadiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione
• CAS: 65150-48-3
• 化学式: C₆H₆N₄O₂S
• 分子量: 198.205
• InChiKey: ZADUSCMRCFBCBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-4H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione 反应 3.0h， 生成 1,3,6,8-tetramethyl-1,8-dihydro-thieno[2,3-d;5,4-d']dipyrimidine-2,4,5,7-tetraone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of [1,2,3]thiadiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives including their mesoionic compounds. A new class of heterocycles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00403a012
• 作为产物：
  描述：

  4,6-dimethyl-5-thioxo-5,6-dihydro-4H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidin-7-one 在 氯化亚砜 作用下， 生成 4,6-dimethyl-4H-[1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidines.

  摘要：

  在吡啶中，4,6-二甲基-V-三唑并[4,5-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮(I)与五硫化磷反应，通过V-三唑并噻二唑重排，生成5,7-二甲基[1,2,3]噻二唑并[5,4-d]嘧啶-4(5H)-酮-6(7H)-硫酮(II)。(II)与亚硫酰氯反应生成5,7-二甲基[1,2,3]噻二唑并[5,4-d]嘧啶-4,6(5H,7H)-二酮(III)。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.2790

文献信息

• NISHIGAKI S.; SHIMIZU K.; SENGA K., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1977, 25, NO 10, 2790-2791
  作者：NISHIGAKI S.、 SHIMIZU K.、 SENGA K.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of [1,2,3]thiadiazolo[4,5-d]pyrimidine derivatives including their mesoionic compounds. A new class of heterocycles
  作者：Keitaro Senga、Misuzu Ichiba、Sadao Nishigaki

  DOI：10.1021/jo00403a012

  日期：1978.4
• Synthesis of [1,2,3]thiadiazolo[5,4-d]pyrimidines.
  作者：SADAO NISHIGAKI、KAYOKO SHIMIZU、KEITARO SENGA

  DOI：10.1248/cpb.25.2790

  日期：——

  Treatment of 4, 6-dimethyl-v-triazolo [4, 5-d] pyrimidine-5, 7 (4H, 6H)-dione (I) with phosphorus pentasulfide in pyridine afforded 5, 7-dimethyl [1, 2, 3] thiadiazolo [5, 4-d] pyrimidine-4 (5H)-one-6 (7H)-thione (II) through the v-triazole-thiadiazole rearrangement. The reaction of (II) with thionyl chloride gave 5, 7-dimethyl [1, 2, 3] thiadiazolo [5, 4-d]-pyrimidine-4, 6 (5H, 7H)-dione (III).

  在吡啶中，4,6-二甲基-V-三唑并[4,5-d]嘧啶-5,7(4H,6H)-二酮(I)与五硫化磷反应，通过V-三唑并噻二唑重排，生成5,7-二甲基[1,2,3]噻二唑并[5,4-d]嘧啶-4(5H)-酮-6(7H)-硫酮(II)。(II)与亚硫酰氯反应生成5,7-二甲基[1,2,3]噻二唑并[5,4-d]嘧啶-4,6(5H,7H)-二酮(III)。