3,4-二氟-[1,1-联苯]-4-甲腈 | 1214332-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氟-[1,1-联苯]-4-甲腈
• 中文别名: 2-氟-4-(4-氟苯基)苄腈
• 英文名称: 3,4'-difluorobiphenyl-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-Fluoro-4-(4-fluorophenyl)benzonitrile
• CAS: 1214332-40-7
• 化学式: C₁₃H₇F₂N
• 分子量: 215.202
• InChiKey: AJEUFKVNYRMLPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氟-[1,1-联苯]-4-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-chloro-N-((3,4'-difluorobiphenyl-4-yl)methyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  吲哚磺酰胺作为大麻素受体阴性变构调节剂的开发。

  摘要：

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.018
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 2-氟-4-溴苯腈 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-二氟-[1,1-联苯]-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  吲哚磺酰胺作为大麻素受体阴性变构调节剂的开发。

  摘要：

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.08.018

文献信息

• [EN] N- (ARYLALKYL) - 1H- INDOLE- 2 - SULFONIC ACID AMIDE COMPOUNDS AND THEIR THERAPEUTIC USE AS CANNABINOID ALLOSTERIC MODULATORS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDES D'ACIDE N-(ARYLALKYL)-1H-INDOLE-2-SULFONIQUE ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE COMME MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DES RÉCEPTEURS CANNABINOÏDES
  申请人：UNIV ABERDEEN

  公开号：WO2012117216A1

  公开（公告）日：2012-09-07

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds. More specifically the present invention pertains to certain /V-(arylalkyl)-1 H-indole- 2-sulfonic acid amide compounds that, inter alia, inhibit cannabinoid receptor signalling. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cannabinoid receptor signalling; to treat disorders that are ameliorated by the inhibition of cannabinoid receptor signalling; to treat metabolic syndrome, type-2 diabetes, dyslipidaemia, obesity, eating disorders, cardiovascular diseases and disorders, and other conditions as described herein.

  本发明一般涉及治疗化合物领域。更具体地，本发明涉及某些/V-(芳基烷基)-1 H-吲哚-2-磺酸酰胺化合物，这些化合物在某些情况下抑制大麻素受体信号传导。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内抑制大麻素受体信号传导；治疗通过抑制大麻素受体信号传导而改善的疾病；治疗代谢综合征、2 型糖尿病、血脂异常、肥胖、进食障碍、心血管疾病和其他本文所述疾病的条件。
• Development of indole sulfonamides as cannabinoid receptor negative allosteric modulators
  作者：Iain R. Greig、Gemma L. Baillie、Mostafa Abdelrahman、Laurent Trembleau、Ruth A. Ross

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.08.018

  日期：2016.9

  CB1-mediated effects. Thus, a greater range of molecular tools are required to allow definitive elucidation of the effects of CB1 allosteric modulation. In this study, we show a novel series of indole sulfonamides. Compounds 5e and 6c (ABD1075) had potencies of 4 and 3nM respectively, and showed good oral exposure and CNS penetration, making them highly versatile tools for investigating the therapeutic

  现有的CB1阴性变构调节剂（NAM）属于结构类别的有限范围。尽管具有CB1 NAM的理论潜力，但已发表的体内研究通常不能证明预期的与治疗相关的CB1介导的作用。因此，需要更大范围的分子工具才能明确阐明CB1变构调节作用。在这项研究中，我们显示了一系列新颖的吲哚磺酰胺。化合物5e和6c（ABD1075）的效力分别为4和3nM，并显示出良好的口服暴露和CNS渗透性，使其成为研究大麻素系统的变构调节作用的潜在治疗工具。
• Transition metal-free photocatalytic radical annulation of 2-cyanoaryl acrylamides with difluoromethyl radicals to assemble 4-amino-quinolinone derivatives
  作者：Qiaoyan Wu、Niuniu Zhang、Xirui Gong、Meilin Ren、Yanli Xu、Yanyan Chen

  DOI：10.1039/d3gc02132g

  日期：——

  A metal-free photocatalytic radical annulation of 2-cyanoaryl acrylamides with [CF₂HPPh₃]⁺Br⁻ to give 4-amino-quinolinones in good yields was developed. An easily obtained organophotocatalyst and green solvent acetone/H₂O were utilized in the protocol.

  本研究开发了一种用 [CF2HPPh3]+Br- 对 2-氰基芳基丙烯酰胺进行无金属光催化自由基环化反应的方法，从而以良好的收率得到 4-氨基喹啉酮。该方法采用了一种易于获得的有机光催化剂和丙酮/H2O 绿色溶剂。