(2S,3S,6S)-6-(((2S,3S,6R)-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol | 133646-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,6S)-6-(((2S,3S,6R)-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
• 英文别名: methyl 4-O-(2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hexapyranosyl)-2,3,6-trideoxy-α-L-threo-hexapyranoside；narbosine B；α-narbosine B；(2S,3S,6S)-6-[(2S,3S,6R)-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-ol
• CAS: 133646-43-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: UQNSBIYJKSKZJI-RJRAAQABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl ((2S,6S)-6-methyl-5-oxo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl) carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium formate 、 三苯基膦 、 (1S,2S)-(+)-N-对甲苯磺酰基-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,3S,6S)-6-(((2S,3S,6R)-6-methoxy-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-yl)oxy)-2-methyltetrahydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  2,8,6-三苯氧基己吡喃糖苷及其低聚物的所有八个立体异构体的发散性从头合成

  摘要：

  通过呋喃衍生物的一系列Achmatowicz重排，Pd催化的糖苷化和手性催化剂控制的串联还原反应，系统地从呋喃衍生物中制备了2,8,3,6-三甲氧基己吡喃糖苷的所有八种可能的立体异构体。通过此序列可以访问...

  DOI：

  10.1039/c5cc07787g

文献信息

• A Ru Catalyzed Divergence:  Oxidative Cyclization vs Cycloisomerization of Bis-homopropargylic Alcohols
  作者：Barry M. Trost、Young Ho Rhee

  DOI：10.1021/ja011840w

  日期：2002.3.1

  electrophilically initiated direct attack of the hydroxyl group on a pi-complex of the alkyne and ruthenium. A catalytic system composed of CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl and excess (p-CH(3)O-C(6)H(4))(3)P directs the reaction toward the oxidative cyclization to form delta-lactones in good yields. Significantly, a simple switch of catalyst to CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl redirects the reaction to a cycloisomerization

  在研究涉及亚乙烯基钌中间体的催化反应的发展过程中，发现了一种新的反应性差异。双高炔醇与 Ru(+2) 配合物作为催化剂和 N-羟基琥珀酰亚胺作为氧化剂的氧化环化需要形成钌亚乙烯基中间体，由于羟基在 pi-上的简单亲电引发的直接攻击而变得复杂。炔烃和钌的络合物。由 CpRu[(p-CH(3)O(6)H(4))(3)P](2)Cl 和过量 (p-CH(3)OC(6)H(4)) 组成的催化体系(3)P 将反应导向氧化环化，以良好的产率形成δ-内酯。值得注意的是，将催化剂简单地转换为 CpRu[(p-FC(6)H(4))(3)P](2)Cl 可将反应重定向到环异构化，从而以良好的产率形成二氢吡喃。氧化环化的合成效用通过蚊库蚊的产卵引诱信息素的合成来说明。环异构化成二氢吡喃的效用通过一个迭代过程得到证明，该过程导致抗病毒剂 narbosine B。提出了通过简单配体修饰进行这种戏剧性转变的基本原理。
• Divergent de novo synthesis of all eight stereoisomers of 2,3,6-trideoxyhexopyranosides and their oligomers
  作者：Wangze Song、Yu Zhao、John C. Lynch、Hyunjin Kim、Weiping Tang

  DOI：10.1039/c5cc07787g

  日期：——

  All eight possible stereoisomers of 2,3,6-trideoxyhexopyranosides are prepared systematically from furan derivatives by a sequence of Achmatowicz rearrangement, Pd-catalysed glycosidation, and chiral catalyst-controlled tandem reductions. This sequence provides access to...

  通过呋喃衍生物的一系列Achmatowicz重排，Pd催化的糖苷化和手性催化剂控制的串联还原反应，系统地从呋喃衍生物中制备了2,8,3,6-三甲氧基己吡喃糖苷的所有八种可能的立体异构体。通过此序列可以访问...