(1R,2S,3R,4S,6S)-4-(hydroxymethyl)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenoxy]cyclohexane-1,2,3-triol | 1449602-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4S,6S)-4-(hydroxymethyl)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenoxy]cyclohexane-1,2,3-triol
• CAS: 1449602-85-0
• 化学式: C₂₁H₂₆O₆
• 分子量: 374.434
• InChiKey: YUCULZXMVCSQQI-JDCPMNFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-甲氧基苯基)甲基]苯酚 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 dichloro(1,5-cyclooctadiene)ruthenium(II) 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (1R,2S,3R,4S,6S)-4-(hydroxymethyl)-6-[2-[(4-methoxyphenyl)methyl]phenoxy]cyclohexane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和SAR研究的Sergliflozin作为强效钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2抑制剂的碳环类似物。

  摘要：

  防治糖尿病：通过区域和立体选择性烯丙基取代反应有效合成了一种小分子碳水化合物模拟物，即伪舍格列净。人们发现它是转运蛋白（钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2））的有效和选择性抑制剂，该蛋白负责人体中的葡萄糖重吸收。它可能是进一步发展为抗糖尿病药的先导化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201302543

文献信息

• Design, Syntheses, and SAR Studies of Carbocyclic Analogues of Sergliflozin as Potent Sodium-Dependent Glucose Cotransporter 2 Inhibitors
  作者：Tony K. M. Shing、Wai-Lung Ng、Judy Y.-W. Chan、Clara B.-S. Lau

  DOI：10.1002/anie.201302543

  日期：2013.8.5

  synthesized effectively by a regio‐ and stereoselective allylic substitution reaction. It was found to be a potent and selective inhibitor of a transporter protein—sodium‐dependent glucose cotransporter 2 (SGLT2)—which is responsible for glucose reabsorption in the human body. It could be a lead compound for further development into an antidiabetic agent.

  防治糖尿病：通过区域和立体选择性烯丙基取代反应有效合成了一种小分子碳水化合物模拟物，即伪舍格列净。人们发现它是转运蛋白（钠依赖性葡萄糖共转运蛋白2（SGLT2））的有效和选择性抑制剂，该蛋白负责人体中的葡萄糖重吸收。它可能是进一步发展为抗糖尿病药的先导化合物。