3,4-二氢-1-(2-硝基苯基)-4,4,6-三甲基-2(1H)-嘧啶硫酮 | 50403-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,4-二氢-1-(2-硝基苯基)-4,4,6-三甲基-2(1H)-嘧啶硫酮
• 英文名称: 4,4,6-trimethyl-1-(2-nitrophenyl)-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)-thione
• 英文别名: 4,4,6-trimethyl-1-(2-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-2-thione；2(1H)-Pyrimidinethione, 3,4-dihydro-1-(o-nitrophenyl)-4,4,6-trimethyl-；4,6,6-trimethyl-3-(2-nitrophenyl)-1H-pyrimidine-2-thione
• CAS: 50403-73-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 277.347
• InChiKey: XIZVGHGAGIWVAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-1-(2-硝基苯基)-4,4,6-三甲基-2(1H)-嘧啶硫酮 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 pyrimido<3,4-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of Some Anti-Inflammatory Pyrimidobenzimidazoles Synthesized via Novel Tin(II) Chloride-Hydrochloric Acid Assisted Water Addition and Reduction of 4,4,6-Trimethyl-1-(2-nitroaryl)-1,4-dihydropyrimidine-2(3H)- thiones

  摘要：

  4,4,6-三甲基-1-(2-硝基芳基)-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫代物(Ia-c)用铝/汞齐还原后得到 1-(2-氨基芳基)-4,4,6-三甲基-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫代物(IIa-c)。用 SnCl2/HCl 还原 4,4,6-三甲基-1-(2-硝基芳基或 4-硝基苯基或苯基)-1,4-二氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (Ia-f)，得到 1-(2-氨基芳基或 4-氨基苯基或苯基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (IIIa-f)。 1-(2-氨基芳基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮（IIIa-d）在乙醇中使用一定量的硫酸催化回流 2 小时后发生环化反应，生成嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 IVa-d。嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 IVa 经溴乙酸乙酯处理后发生 S-烷基化反应，得到 S-烷基化的嘧啶并[3,4-a]苯并咪唑 VI。 1-(4-氨基苯基)-6-羟基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (IIIe)在乙醇和一定量的硫酸催化下搅拌反应，得到 1-(4-氨基苯基)-6-乙氧基-4,4,6-三甲基-1,4,5,6-四氢嘧啶-2(3H)-硫酮 (V)。化合物 IIIa、b、c、IVa-d 和 VI 进行了抗炎活性测试，IIIa、b、c、IVa 和 VI 没有活性，而 IVb 和 IVc 在 100 毫克/千克剂量时分别显示出 14% 和 34% 的活性，化合物 IVc 在 25 毫克/千克剂量时显示出 28% 的活性，几乎等同于苯基丁氮酮（30 毫克/千克剂量）。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25667
• 作为产物：
  描述：

  4-isothiocyanato-4-methylpentan-2-one 、 2-硝基苯胺 生成 3,4-二氢-1-(2-硝基苯基)-4,4,6-三甲基-2(1H)-嘧啶硫酮
  参考文献：
  名称：

  JAENECKE G.; HEIDENHAUSS D.; VOIGT H.; HOFMANN F., WISS. HEFTE PAEDAGOG. HOCHSCH. W. RATKE KOETHEN, 1974, 1(9), NO 1, 73-74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vaseduva,S.K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 1204 - 1205
  作者：Vaseduva,S.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Phase-Transfer Catalysis; I.<i>S</i>-Methylation of 1-Aryl-4,4,6-trimethyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Dhanonjoy Nasipuri、Satinath Banerjee、B. V. Alaka、N. P. Daw

  DOI：10.1055/s-1982-30073

  日期：——
• Acharya, R. C.; Saran, N. K.; Rao, S. Raghavendra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 1016 - 1018
  作者：Acharya, R. C.、Saran, N. K.、Rao, S. Raghavendra

  DOI：——

  日期：——
• Acharya, R. C.; Saran, N. K.; Dash, M. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 214 - 216
  作者：Acharya, R. C.、Saran, N. K.、Dash, M. N.、Rao, S. Raghavendra

  DOI：——

  日期：——
• JAENECKE G.; HEIDENHAUSS D.; VOIGT H.; HOFMANN F., WISS. HEFTE PAEDAGOG. HOCHSCH. W. RATKE KOETHEN, 1974, 1(9), NO 1, 73-74
  作者：JAENECKE G.、 HEIDENHAUSS D.、 VOIGT H.、 HOFMANN F.

  DOI：——

  日期：——