5a-morpholin-4-yl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-dibenzofuran-2-ol | 5207-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5a-morpholin-4-yl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-dibenzofuran-2-ol
• 英文别名: 2,3-Dihydro-2-morpholino-2,3-tetramethylen-5-hydroxy-benzofuran；5a-(Morpholin-4-yl)-5a,6,7,8,9,9a-hexahydrodibenzo[b,d]furan-2-ol；5a-morpholin-4-yl-7,8,9,9a-tetrahydro-6H-dibenzofuran-2-ol
• CAS: 5207-24-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₃
• 分子量: 275.348
• InChiKey: CIRSWPZIDFTMED-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153 °C
• 沸点：
  419.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5a-morpholin-4-yl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-dibenzofuran-2-ol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7,8,9-四氢-二苯并呋喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  由胺，醛和对苯醌合成3-甲基-5-苯并呋喃醇的三步一锅法

  摘要：

  3-甲基-5-苯并呋喃醇是通过一锅法从吗啉，丙醛和对苯醌中制备的，分离产率为85-87％。避免了繁琐的多步分离和纯化操作，该实用而有效的过程极大地提高了生产效率，并减少了反应中化学废物的数量。放大结果表明，该性能得以保持，表明潜在的大规模应用。此外，合成策略显示出对多种脂族醛和酮衍生物的高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00507
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5a-morpholin-4-yl-5a,6,7,8,9,9a-hexahydro-dibenzofuran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  由胺，醛和对苯醌合成3-甲基-5-苯并呋喃醇的三步一锅法

  摘要：

  3-甲基-5-苯并呋喃醇是通过一锅法从吗啉，丙醛和对苯醌中制备的，分离产率为85-87％。避免了繁琐的多步分离和纯化操作，该实用而有效的过程极大地提高了生产效率，并减少了反应中化学废物的数量。放大结果表明，该性能得以保持，表明潜在的大规模应用。此外，合成策略显示出对多种脂族醛和酮衍生物的高效率。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00507

文献信息

• Three-Step One-Pot Process of 3-Methyl-5-Benzofuranol from Amine, Aldehydes, and <i>p</i>-Benzoquinone
  作者：Chaoming Liang、Maolin Sun、Xinyuan Shen、Chao Shan、Weijuan Wang、Ruihua Cheng、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00507

  日期：2021.4.16

  3-Methyl-5-benzofuranol was prepared by a one-pot process from morpholine, propionaldehyde, and p-benzoquinone in 85–87% isolated yields. Avoiding the tedious multistep isolation and purification operations, this practical and efficient process dramatically enhanced the production efficiency as well as reduced the amount of chemical wastes of reaction. The scale-up results showed that the performance

  3-甲基-5-苯并呋喃醇是通过一锅法从吗啉，丙醛和对苯醌中制备的，分离产率为85-87％。避免了繁琐的多步分离和纯化操作，该实用而有效的过程极大地提高了生产效率，并减少了反应中化学废物的数量。放大结果表明，该性能得以保持，表明潜在的大规模应用。此外，合成策略显示出对多种脂族醛和酮衍生物的高效率。