2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-5-(p-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole | 21398-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-5-(p-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-(4-nitro-phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-[1,3,4]oxadiazole；2-(4-nitrophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole；2-(4-nitrophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)[1,3,4]oxadiazole；2-(4-nitro-phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazole；2-(4-Nitro-phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazol
• CAS: 21398-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₆
• 分子量: 357.323
• InChiKey: BVTRERDLCJGNAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-191 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  537.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-5-(p-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以93%的产率得到4-[5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰肼 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-5-(p-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  带有 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑部分的新型苯磺酰胺的合成、抗 HIV 和抗真菌活性

  摘要：

  通过 4-(4-甲基, 氯代) 反应制备了一系列新型手性和非手性 N-[1-(1,3,4-恶二唑-2基硫基)烷基]-4-甲基/氯/甲氧基苯磺酰胺 5a-l , 甲氧基苯基磺酰氨基) 烷基羧酸酰肼 4a-l 与 CS2 和 KOH。使用 Et3N 和二甲氨基吡啶的新方法合成了另一系列新的二级苯磺酰胺 10a-j 和双苯磺酰胺 11a-j。所有合成的化合物均通过物理、微量分析和光谱数据进行表征。一些合成的化合物在体外筛选了它们的抗 HIV 和抗真菌活性。

  DOI：

  10.1080/10426500600919074

文献信息

• 一种防治植物真菌病害的光控杀菌剂及应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110278956B

  公开（公告）日：2021-05-14

  本发明属于光控农药杀菌剂领域，公开了一种防治植物真菌病害的光控杀菌剂及应用，该杀菌剂具有如化学结构式Ⅰ所示结构，其制备方法依次经氧化环合、还原、重氮化偶合、甲基化反应。该结构受到紫外光照后能发生光致异构化，由低活性的反式构型转化为高活性的顺式构型，可实现药物活性的按需调控。停止光刺激后，高活性的顺式结构随着时间的延长能自发减弱活性，可减少活性药物在环境中的积累。本发明可克服传统高残留、易产生抗药性的化学农药杀菌剂缺陷。
• Luminescent, Liquid Crystalline Tris(<i>N</i>-salicylideneaniline)s: Synthesis and Characterization
  作者：Channabasaveshwar V. Yelamaggad、Ammathnadu S. Achalkumar、D. S. Shankar Rao、S. Krishna Prasad

  DOI：10.1021/jo9001933

  日期：2009.4.17

  A new class of discotics derived from tris(N-salicylideneaniline)s have been synthesized and their thermal and photophysical properties are investigated. These systems with outer 1,3,4-oxadiazole wings exist in an inseparable mixture of two keto-enamine tautomeric forms with C3h and Cs rotational symmetries, and self-assemble into fluid columnar phase over a wide thermal range as evidenced by several

  合成了一类新的源自三（N-水杨基苯胺基苯胺）的圆盘片，并研究了它们的热和光物理性质。这些具有外部1,3,4-恶二唑侧翼的系统以两种不可分离的形式存在，它们具有C 3 h和C s的旋转对称性，并且在很宽的温度范围内自组装成流体柱状相，这一点已得到证明。几个补充研究。它们在溶液态和柱状态均具有发射特性。前一种状态的蓝光（λ= 474 nm）发射已被证明。
• Transformation of 1,3,4-Oxadiazoles to 1,3,4-Thiadiazoles Using Thiourea
  作者：N. Linganna、K. M. LokanathaRai

  DOI：10.1080/00397919808004526

  日期：1998.12

  A new and convenient procedure for the direct conversion of 1,3,4-oxadiazoles to 1,3,4-thiadiazole using thiourea as thionating agent is described.

  描述了使用硫脲作为硫化剂将 1,3,4-恶二唑直接转化为 1,3,4-噻二唑的一种新的方便的方法。
• Contrasting effects of heterocycle substitution and branched tails in the arms of star-shaped molecules
  作者：Suraj Kumar Pathak、Subrata Nath、Joydip De、Santanu Kumar Pal、Ammathnadu S. Achalkumar

  DOI：10.1039/c7nj00911a

  日期：——

  the reduction of their melting points and enhances their mesophase width. The presence of bulky branched tails at their peripheries enhances the intermolecular interactions between the cores of the 1,3,4-oxadiazole based TSANs, which leads to the stabilization of the columnar rectangular phase. The 1,3,4-thiadiazole based TSANs exhibit a columnar rectangular phase even with straight peripheral chains

  本文中，合成并表征了包含基于1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑的星型三（N-水杨基苯胺）（TSAN）。在它们的周边引入支链尾部对这些三不同的效果（Ñ-salicylideneaniline），这取决于杂环的类型。与带有十六烷基氧基链类似物的高温柱状六角相相比，带有1,3,4-恶二唑臂的带有分支尾巴的TSAN表现出室温的柱状矩形相。对于基于噻二唑的TSAN，具有十六烷氧基链的化合物在包括室温在内的宽温度范围内均呈柱状矩形相，而其支链类似物为液体。因此，在星形分子的情况下，与常规盘状液晶相反，外围尾部的类型不仅影响转变温度，而且影响自组装的类型。引入替代1,3，4-噻二唑环有助于降低其熔点并增加其中间相的宽度。在其外围存在大体积的分支尾巴增强了基于1,3,4-恶二唑的TSAN核之间的分子间相互作用，从而导致了柱状矩形相的稳定化。基于1,3,4-噻二唑的TSAN甚至具有直的外围链也显示出柱状
• 一种含1,3,4-噁二唑偶氮苯的植物病害防治用光控杀菌剂及应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN110283139B

  公开（公告）日：2022-01-18

  本发明属于光控农药杀菌剂领域，公开了一种含1,3,4‑噁二唑偶氮苯的植物病害防治用光控杀菌剂及应用。该杀菌剂具有如化学结构式Ⅰ所示结构，其制备方法依次经氧化环合、还原、重氮化偶合、甲基化反应。该结构受到紫外光照后能发生光致异构化，由低活性的反式构型转化为高活性的顺式构型，可实现药物活性的按需调控。停止光刺激后，高活性的顺式结构随着时间的延长能自动减弱活性，可减少活性药物在环境中的积累。本发明可克服传统高残留、易产生抗药性的化学农药杀菌剂缺陷。