(2Z)-2-iodo-4-(phenylthio)-2-buten-1-ol | 158300-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (2Z)-2-iodo-4-(phenylthio)-2-buten-1-ol
• 英文别名: (Z)-2-iodo-4-(phenylthio)but-2-en-1-ol；(Z)-2-iodo-4-phenylsulfanylbut-2-en-1-ol
• CAS: 158300-18-6
• 化学式: C₁₀H₁₁IOS
• 分子量: 306.167
• InChiKey: XYEBTBVSIYIIQX-TWGQIWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-iodo-4-(phenylthio)-2-buten-1-ol 在 indium 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-phenylthio-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  水溶液中铟和锌介导的脱卤反应的丙二烯的制备方法

  摘要：

  描述了使用铟和锌介导的邻二卤化物在水性溶剂中的脱卤素反应的简单而温和的合成烯类的方法。通过使用这些程序，已经以良好至优异的产率制备了各种烯丙基甲基芳基醚和单取代的烯丙基。

  DOI：

  10.1021/jo2015104
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2Z)-2-iodo-4-(phenylthio)-2-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  New access to fused vinylcyclopropanes by radical cyclization

  摘要：

  A new methodology allowing to assemble fused vinylcyclopropanes by cyclization of vinyl radicals is herein reported. This methodology is based on the trapping of the cyclopropylcarbinyl radical intermediate by B phenylthiyl elimination which provides the vinylcyclopropane. Preliminary results on a few model compounds illustrate the feasibility and usefulness of the method.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60719-0

文献信息

• Cornforth–Evans Transition States in Stereocontrolled Allylborations of Epoxy Aldehydes
  作者：Robert R. A. Freund、Matthias Borg、Daniel Gaissmaier、Robin Schlosser、Timo Jacob、Hans‐Dieter Arndt

  DOI：10.1002/chem.202001479

  日期：2020.7.14

  (CE) model for alkoxy‐ and epoxy‐substituted aldehydes. CE‐type transition states were uniformly identified as minima in advanced, DFT‐based computational studies of allylboration reactions of epoxy aldehydes, conforming well to the experimental data, and highlighting the underestimated relevance of this model. Furthermore, a mechanism‐based rationale for the substitution pattern of the epoxide was delineated

  烯丙基硼化反应是有机合成中最可靠的工具之一。在本文中，我们报告了三官能化的烯丙基硼酸酯的一般合成方法，以及对它们与取代的醛底物的立体控制转化的系统研究，以便有效地访问各种高度取代的目标底物。对于极性烷氧基和环氧取代的醛，从极性Felkin-Anh（PFA）到Cornforth-Evans（CE）模型观察到立体控制有一个奇特的过渡。在基于DFT的环氧醛烯丙基硼化反应的高级计算研究中，CE型过渡态被统一确定为极小值，与实验数据吻合良好，并突出了该模型的低估相关性。此外，
• Preparation of 2-Iodo Allylic Alcohols from 2-Butyn-1,4-diol
  作者：Douglass F. Taber、M. Inthikhab Sikkander、James F. Berry、Kevin J. Frankowski

  DOI：10.1021/jo7021197

  日期：2008.2.1

  The conversion of 2-butyn-1,4-diol to (Z)-2,4-diiodobut-2-en-1-ol proceeded efficiently using in situ generated trimethylsilyl iodide. Coupling with Grignard reagents and other nucleophiles delivered (2Z)-2-iodo allylic alcohols. The geometry of the products was established by nOe.

  使用原位产生的三甲基甲硅烷基碘，有效地进行了2-丁炔-1,4-二醇向（Z）-2,4-二碘丁-2--2--1-醇的转化。与格利雅试剂和其他亲核试剂偶联，可制得（2Z）-2-碘代烯丙基醇。产品的几何形状由nOe确定。