(Z)-3-(4-chlorophenylthio)but-2-enoic acid | 343570-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (Z)-3-(4-chlorophenylthio)but-2-enoic acid
• 英文别名: (Z)-3-(4-chlorophenyl)sulfanylbut-2-enoic acid
• CAS: 343570-42-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂S
• 分子量: 228.699
• InChiKey: JBBGDTNACDMZML-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(4-chlorophenylthio)but-2-enoic acid 在 硫酸 作用下， 反应 1.5h， 以32%的产率得到6-chloro-2-methyl-4H-thiochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成（Z）-3-芳硫基丙烯酸和硫代色酮

  摘要：

  芳基卤化物，硫化钠五水合物（Na组成的三组分反应2 S⋅5ħ 2 O），并在2.5％的双（三苯基膦）氯化钯的存在下丙炔酸[的Pd（PPh 3）2氯2 ]，5 ％1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和2当量的1,8-二氮杂双环十一碳烯7-烯（DBU）以高收率选择性产生立体选择性（Z）-3-芳硫基丙烯酸。反应途径的研究表明，在C 芳基卤化物和Na之间S键形成2 S⋅5ħ 2首先进行O，并使所得的中间体与丙酸反应以产生所需的产物。另外，当用酸处理所得产物时，以良好的产率形成了相应的硫代色酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201106
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 、 2-丁炔酸 在 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到(Z)-3-(4-chlorophenylthio)but-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成（Z）-3-芳硫基丙烯酸和硫代色酮

  摘要：

  芳基卤化物，硫化钠五水合物（Na组成的三组分反应2 S⋅5ħ 2 O），并在2.5％的双（三苯基膦）氯化钯的存在下丙炔酸[的Pd（PPh 3）2氯2 ]，5 ％1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和2当量的1,8-二氮杂双环十一碳烯7-烯（DBU）以高收率选择性产生立体选择性（Z）-3-芳硫基丙烯酸。反应途径的研究表明，在C 芳基卤化物和Na之间S键形成2 S⋅5ħ 2首先进行O，并使所得的中间体与丙酸反应以产生所需的产物。另外，当用酸处理所得产物时，以良好的产率形成了相应的硫代色酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201201106

文献信息

• YAGGI N. F.; DOUGLAS K. T., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUNS.,
  作者：YAGGI N. F.、 DOUGLAS K. T.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Synthesis of (<i>Z</i>)-3-Arylthioacrylic Acids and Thiochromenones
  作者：Thiruvengadam Palani、Kyungho Park、Kwang Ho Song、Sunwoo Lee

  DOI：10.1002/adsc.201201106

  日期：2013.4.15

  reaction of aryl halides, sodium sulfide pentahydrate (Na2S⋅5 H2O), and propiolic acid in the presence of 2.5% bis(triphenylphosphine)palladium chloride [Pd(PPh3)2Cl2], 5% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb) and 2 equivalents of 1,8‐diazabicycloundec‐7‐ene (DBU) produces stereoselectively (Z)‐3‐arylthioacrylic acids in good yields. A study of the reaction pathway suggested that the CS bond formation

  芳基卤化物，硫化钠五水合物（Na组成的三组分反应2 S⋅5ħ 2 O），并在2.5％的双（三苯基膦）氯化钯的存在下丙炔酸[的Pd（PPh 3）2氯2 ]，5 ％1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和2当量的1,8-二氮杂双环十一碳烯7-烯（DBU）以高收率选择性产生立体选择性（Z）-3-芳硫基丙烯酸。反应途径的研究表明，在C 芳基卤化物和Na之间S键形成2 S⋅5ħ 2首先进行O，并使所得的中间体与丙酸反应以产生所需的产物。另外，当用酸处理所得产物时，以良好的产率形成了相应的硫代色酮。