3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopentanone | 1391138-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 1391138-01-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BWMFLLPIUKADQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 2-环戊烯酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 以74%的产率得到3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  使用BF 3 ·OEt 2作为催化剂，快速高效地将甲氧基苯和吲哚迈克尔加成到α，β-不饱和酮上

  摘要：

  描述了一种有效且通用的方案，用于在室温下在温和的反应条件下，将α，β-不饱和酮与富电子的芳烃/吲哚进行迈克尔加成反应，以生成烷基化的芳烃/吲哚。较短的反应时间，方便的分​​离产率和良好的收率是该方案的重要特征。而且，该方法本质上是环境友好的，并且适用于多种芳烃/吲哚以及α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.016

文献信息

• Palladium-Catalyzed Dehydrogenative β′-Arylation of β-Keto Esters under Aerobic Conditions: Interplay of Metal and Brønsted Acids
  作者：Kai-Tai Yip、Roshan Y. Nimje、Mikko V. Leskinen、Petri M. Pihko

  DOI：10.1002/chem.201201988

  日期：2012.10.1

  The Brønsted aids: The first dehydrogenative arylation of β‐keto esters with arenes under ambient aerobic conditions is described (see scheme). Under a PdII/Brønsted acid co‐catalytic system, regioselective arylations with alkoxylated arenes and phenols were achieved in good yields, even in gram‐scale conditions.

  布朗斯台德助剂：描述了在环境好氧条件下，β-酮酯与芳烃的第一次脱氢芳基化反应（参见方案）。在Pd II /布朗斯台德酸共催化体系下，即使在克级条件下，也能以良好的收率实现烷氧基化的芳烃和苯酚的区域选择性芳基化。
• A rapid and highly efficient Michael addition of methoxybenzenes and indoles to α,β-unsaturated ketones using BF 3 ·OEt 2 as a catalyst
  作者：A. Swetha、M. Raghavender Reddy、B. Madhu Babu、H.M. Meshram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.016

  日期：2017.11

  An efficient and general protocol is described for the Michael addition of α,β-unsaturated ketones with electron-rich arenes/indoles to give alkylated arenes/indoles under mild reaction condition at room temperature. Shorter reaction time, convenient and good isolated yields are the significant features of this protocol. Moreover, the procedure is environmentally benign in nature and applicable to

  描述了一种有效且通用的方案，用于在室温下在温和的反应条件下，将α，β-不饱和酮与富电子的芳烃/吲哚进行迈克尔加成反应，以生成烷基化的芳烃/吲哚。较短的反应时间，方便的分​​离产率和良好的收率是该方案的重要特征。而且，该方法本质上是环境友好的，并且适用于多种芳烃/吲哚以及α，β-不饱和酮。