5,5-bis(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione | 142979-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5,5-bis(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione
• 英文别名: 5,5-bis(sulfanylmethyl)imidazolidine-2,4-dione
• CAS: 142979-79-1
• 化学式: C₅H₈N₂O₂S₂
• 分子量: 192.263
• InChiKey: GTAAGRYTTYOTBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione 在 盐酸 、 tin 、 乙醇 、 sodium 作用下， 反应 48.25h， 生成 5,5-bis<<<(p-aminophenyl)methyl>thio>methyl>-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  5,5-二取代乙内酰脲：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  通过将5，5-双（巯甲基）-2，4-咪唑烷二酮（3）与各种卤代甲基芳族或卤代甲基杂芳族前体烷基化，或通过在所需酮上使用Buchener-Berg程序，合成了一系列5,5-二取代乙内酰脲衍生物。 。当评估它们在CEM或MT-2细胞中抑制HIV诱导的细胞杀伤和病毒产生的能力时，只有化合物2、4n，4o和4i表现出适度的活性，后者的IC50 = 53 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00097a014
• 作为产物：
  描述：

  5,5-bis[(benzylthio)methyl]hydantoin 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 0.17h， 以46%的产率得到5,5-bis(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  5,5-二取代乙内酰脲：合成和抗HIV活性。

  摘要：

  通过将5，5-双（巯甲基）-2，4-咪唑烷二酮（3）与各种卤代甲基芳族或卤代甲基杂芳族前体烷基化，或通过在所需酮上使用Buchener-Berg程序，合成了一系列5,5-二取代乙内酰脲衍生物。 。当评估它们在CEM或MT-2细胞中抑制HIV诱导的细胞杀伤和病毒产生的能力时，只有化合物2、4n，4o和4i表现出适度的活性，后者的IC50 = 53 microM。

  DOI：

  10.1021/jm00097a014

文献信息

• 5,5-Disubstituted hydantoins: syntheses and anti-HIV activity
  作者：Robert N. Comber、Robert C. Reynolds、Joyce D. Friedrich、Roupen A. Manguikian、Robert W. Buckheit、Jackie W. Truss、William M. Shannon、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jm00097a014

  日期：1992.9

  A series of 5,5-disubstituted hydantoin derivatives was synthesized by alkylating 5,5-bis(mercaptomethyl)-2,4-imidazolidinedione (3) with various halomethylaromatic or halomethylheteroaromatic precursors, or by using the Buchener-Berg procedure on the required ketone. When evaluated for their ability to inhibit HIV-induced cell killing and virus production in CEM or MT-2 cells only compounds 2, 4n

  通过将5，5-双（巯甲基）-2，4-咪唑烷二酮（3）与各种卤代甲基芳族或卤代甲基杂芳族前体烷基化，或通过在所需酮上使用Buchener-Berg程序，合成了一系列5,5-二取代乙内酰脲衍生物。 。当评估它们在CEM或MT-2细胞中抑制HIV诱导的细胞杀伤和病毒产生的能力时，只有化合物2、4n，4o和4i表现出适度的活性，后者的IC50 = 53 microM。