N-butyl-3-(ethoxymethyl)pyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide | 1257394-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-butyl-3-(ethoxymethyl)pyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
• 英文别名: N-butyl-3-(ethoxymethyl)pyridinium triflimide；Bis(trifluoromethylsulfonyl)azanide;1-butyl-3-(ethoxymethyl)pyridin-1-ium
• CAS: 1257394-04-9
• 化学式: C₂F₆NO₄S₂*C₁₂H₂₀NO
• 分子量: 474.446
• InChiKey: FPPHIPZRPAZZBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲基吡啶盐酸盐 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-butyl-3-(ethoxymethyl)pyridinium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓离子液体中的格氏反应

  摘要：

  制备了具有醚官能团的烷基吡啶鎓（10a，R = Me 和 10b，R = Et）和四烷基鏻（19）离子液体，并评估它们作为格氏反应的溶剂和共溶剂。有趣的是，当在吡啶 IL 10a、b 中进行反应时，在没有醚共溶剂的情况下，将起始醛还原为相应的伯醇是有利的途径。然而，在乙醚作为共溶剂存在的情况下，在鏻 IL 19 中的相同反应以良好的产率提供了预期的格氏产品。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001468

文献信息

• Further studies on the biodegradation of ionic liquids
  作者：Leigh Ford、Jitendra R. Harjani、Farzad Atefi、M. Teresa Garcia、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1039/c0gc00082e

  日期：——

  A range of ionic liquids (ILs) containing a pyridinium cation were synthesised and their biodegradability was evaluated using the CO2 headspace test (ISO 14593). ILs bearing a 1-(2-hydroxyethyl) side chain were prepared from either pyridine or nicotinic acid derivatives. These ILs showed high levels of biodegradation under aerobic conditions and can be classified as ‘readily biodegradable’. In contrast, pyridinium ILs with methyl or ethyl ether side chains showed significantly lower levels of biodegradability in the same test. Biodegradation studies on a range of novel ILs with acetal and carbamate functionalities, as well as thiazolium-based salts, also showed low levels of mineralization.

  我们合成了一系列含有吡啶阳离子的离子液体 (IL)，并使用二氧化碳顶空试验（ISO 14593）对其生物降解性进行了评估。含有 1-（2-羟乙基）侧链的离子液体由吡啶或烟酸衍生物制备而成。这些 IL 在有氧条件下显示出较高的生物降解水平，可归类为 "易生物降解"。相比之下，带有甲基或乙基醚侧链的吡啶鎓惰性聚合体在同一测试中的生物降解能力明显较低。对一系列具有缩醛和氨基甲酸酯官能团的新型 IL 以及噻唑盐进行的生物降解研究也显示出较低的矿化水平。
• Grignard Reactions in Pyridinium and Phosphonium Ionic Liquids
  作者：Leigh Ford、Farzad Atefi、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1002/ejoc.201001468

  日期：2011.2

  tetraalkylphosphonium (19) ionic liquids which possess ether functionality were prepared and evaluated as solvents and co-solvents for Grignard reactions. Interestingly, reduction of the starting aldehydes to the corresponding primary alcohol was the favored pathway when reactions were conducted in pyridinium ILs 10a, b in the absence an ethereal co-solvent. However, the same reactions in the phosphonium IL 19 afforded

  制备了具有醚官能团的烷基吡啶鎓（10a，R = Me 和 10b，R = Et）和四烷基鏻（19）离子液体，并评估它们作为格氏反应的溶剂和共溶剂。有趣的是，当在吡啶 IL 10a、b 中进行反应时，在没有醚共溶剂的情况下，将起始醛还原为相应的伯醇是有利的途径。然而，在乙醚作为共溶剂存在的情况下，在鏻 IL 19 中的相同反应以良好的产率提供了预期的格氏产品。