(E)-ethyl 4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)but-2-enoate | 1140912-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-ethyl 4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)but-2-enoate
• 英文别名: ethyl E-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-but-2-enoate；ethyl (E)-4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)but-2-enoate
• CAS: 1140912-27-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: QIRAQTPZJHBGMG-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 2,3-丁二烯酸乙酯 在 silver tetrafluoroborate 、 tri(4-chlorophenyl) phosphite gold(I) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.03h， 以90%的产率得到(E)-ethyl 4-(2,4,6-trimethoxyphenyl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯与亲核芳烃的分子间加氢芳基化：范围和限制

  摘要：

  亲核甲氧基芳烃与丙二烯的加成在室温下在二氯甲烷中用催化量的亚磷酸金 (I) 预催化剂和银添加剂进行。该加成对丙二烯末端具有区域选择性，并且无需将合成子预官能化为有机金属或烯丙基溴即可生成E-烯丙基化产物。配位杂芳烃和位阻丙二烯不参与反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.10.110

文献信息

• Reactivity of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives toward Unsaturated Hydrocarbons: Regioselective Gold-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Formation
  作者：José Barluenga、Giacomo Lonzi、Miguel Tomás、Luis A. López

  DOI：10.1002/chem.201203217

  日期：2013.1.28

  alkenyldiazo compounds and unsaturated substrates. The process represents a new CC bond‐formation reaction in which alkenes, alkynes, and arenes are active reagents for the Cγ‐allylation, ‐allenylation, and ‐arylation, respectively, of alkenyldiazo substrates (see scheme). The reactivity pattern is likely to rely on the formation of a highly electrophilic alkenylgold carbenoid, which may be involved in a

  他们击中了金子！在烯基重氮化合物和不饱和底物的金催化反应中观察到新的反应模式。该过程代表了一个新的CC键形成反应，其中烯烃，炔烃和芳烃分别是烯基重氮底物Cγ烯丙基化，烯丙基化和芳基化的活性试剂（参见方案）。反应模式可能取决于高度亲电的链烯基金类胡萝卜素的形成，这可能与碳正离子型机制有关。
• Gold(I)-catalyzed intermolecular hydroarylation of allenes with nucleophilic arenes: scope and limitations
  作者：Michael A. Tarselli、Ann Liu、Michel R. Gagné

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.110

  日期：2009.2

  The addition of nucleophilic methoxyarenes to allenes proceeds at room temperature in dichloromethane with a catalytic amount of phosphite-gold(I) precatalyst and silver additive. The addition is regioselective for the allene terminus, and generates E-allylation products without the need for prefunctionalization of the synthons as organometallics or allyl bromides. Coordinating heteroaromatics and

  亲核甲氧基芳烃与丙二烯的加成在室温下在二氯甲烷中用催化量的亚磷酸金 (I) 预催化剂和银添加剂进行。该加成对丙二烯末端具有区域选择性，并且无需将合成子预官能化为有机金属或烯丙基溴即可生成E-烯丙基化产物。配位杂芳烃和位阻丙二烯不参与反应。