benzyl N-(3-methylbut-2-enyl)carbamate | 296777-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-(3-methylbut-2-enyl)carbamate
• CAS: 296777-70-3
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: DGIXMKXPWCJMOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.1±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 benzyl N-(3-methylbut-2-enyl)carbamate 在 carbonylchlorohydridotris(triphenylphosphine)ruthenium 、 C₂₄H₁₇O₄P 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到benzyl 1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-3-methylbutylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  串联异构化/碳-碳键形成序列中金属配合物/布朗斯台德酸二元体系的继电器催化

  摘要：

  展示了由钌配合物/布朗斯台德酸二元体系催化的一锅串联异构化/碳-碳键形成序列。该方法能够使用容易获得的烯丙酰胺在使用二元催化系统的中继催化下递送反应性亚胺。随后的布朗斯台德酸催化生成的亚胺与亲核组分的碳-碳键形成反应，以良好的产率提供了 Friedel-Crafts 和 Mannich 产物。

  DOI：

  10.1021/ja807591m
• 作为产物：
  描述：

  氯磺酰异氰酸酯 、 benzyl prenyl ether 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以82.4%的产率得到benzyl N-(3-methylbut-2-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氯磺酰基异氰酸酯从烯丙基醚合成N-烯丙基氨基甲酸酯的新方法

  摘要：

  使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）通过稳定的烯丙基碳正离子化而不是β-内酰胺通过[2 + 2]环加成将各种烯丙基醚转化为相应的N-烯丙基氨基甲酸酯。肉桂基甲基醚与CSI的反应在0°C时仅提供N-肉桂酸氨基甲酸酯，但在20°C时，生成了N-（肉桂基氨基甲酸甲酯）和N-（1-苯基丙-2-烯基）氨基甲酸甲酯的混合物。比例为2.7：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00776-0

文献信息

• Dual Transition Metal Electrocatalysis: Direct Decarboxylative Alkenylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Jiaqing Lu、Yan Yao、Liubo Li、Niankai Fu

  DOI：10.1021/jacs.3c08839

  日期：2023.12.13

  the reaction. This new alkenylation protocol has been successfully demonstrated in direct modification of naturally occurring complex acids and is amenable to the enantioselective decarboxylative alkenylation of arylacetic acid. Mechanistic studies, including a series of controlled experiments and cyclic voltammetry data, allow us to probe the key intermediates and the pathway of the reaction.

  通过 Ce/Ni 双过渡金属电催化，实现了广泛使用的脂肪族羧酸与卤乙烯的直接脱羧烯基化，用于合成具有所有取代模式的烯烃。该反应采用烷基酸作为限制试剂，并且对于两种偶联伙伴表现出广泛的范围。值得注意的是，简单的伯烷基羧酸可以很容易地作为反应中的碳中心自由基前体。这种新的烯基化方案已在天然存在的复杂酸的直接修饰中成功得到证实，并且适用于芳基乙酸的对映选择性脱羧烯基化。机理研究，包括一系列受控实验和循环伏安数据，使我们能够探索关键中间体和反应途径。
• Novel synthetic method for N-allylcarbamates from allyl ethers using chlorosulfonyl isocyanate
  作者：Ji Deuk Kim、Min Hee Lee、Min Jung Lee、Young Hoon Jung

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00776-0

  日期：2000.6

  Various allyl ethers were converted into the corresponding N-allylcarbamates using chlorosulfonyl isocyanate (CSI) via the stable allylic carbocation rather than β-lactam through [2+2] cycloaddition. The reaction of cinnamyl methyl ether with CSI afforded only methyl N-cinnamylcarbamate at 0°C, but at 20°C, it produced a mixture of methyl N-cinnamylcarbamate and methyl N-(1-phenylprop-2-enyl)carbamate

  使用氯磺酰基异氰酸酯（CSI）通过稳定的烯丙基碳正离子化而不是β-内酰胺通过[2 + 2]环加成将各种烯丙基醚转化为相应的N-烯丙基氨基甲酸酯。肉桂基甲基醚与CSI的反应在0°C时仅提供N-肉桂酸氨基甲酸酯，但在20°C时，生成了N-（肉桂基氨基甲酸甲酯）和N-（1-苯基丙-2-烯基）氨基甲酸甲酯的混合物。比例为2.7：1。
• Relay Catalysis by a Metal-Complex/Brønsted Acid Binary System in a Tandem Isomerization/Carbon−Carbon Bond Forming Sequence
  作者：Keiichi Sorimachi、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/ja807591m

  日期：2008.11.5

  one-pot tandem isomerization/carbon-carbon bond forming sequence catalyzed by a ruthenium complex/Brønsted acid binary system is demonstrated. The method enables the use of readily available allylamides to deliver reactive imines under relay catalysis using a binary catalytic system. Subsequent Brønsted acid catalyzed carbon-carbon bond forming reactions of the generated imines with nucleophilic components

  展示了由钌配合物/布朗斯台德酸二元体系催化的一锅串联异构化/碳-碳键形成序列。该方法能够使用容易获得的烯丙酰胺在使用二元催化系统的中继催化下递送反应性亚胺。随后的布朗斯台德酸催化生成的亚胺与亲核组分的碳-碳键形成反应，以良好的产率提供了 Friedel-Crafts 和 Mannich 产物。