3β,20β-dihydroxypregn-5-ene dibenzoate | 72420-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,20β-dihydroxypregn-5-ene dibenzoate
• 英文别名: 3β,20α_F-bis-benzoyloxy-pregn-5-ene；3β,20α_F-Bis-benzoyloxy-pregn-5-en；[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-benzoyloxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 72420-14-5
• 化学式: C₃₅H₄₂O₄
• 分子量: 526.716
• InChiKey: OXSUVQUFWPTQPJ-WPIQJXOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20β-dihydroxypregn-5-ene dibenzoate 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 lithium aluminium deuteride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4β-deuterio-3β,20β-dihydroxypregn-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Pseudomonas testosteroni .DELTA.5-3-酮类固醇异构酶作用机制的再研究

  摘要：

  已经用 delta 5-[4-beta-2H 重新研究了睾丸假单胞菌的异构酶（3-氧代甾体 delta 4-delta 5-异构酶，EC 5.3.3.1）对 delta 5-3,17-雄烯二酮的异构化机制]雄烯二酮在 H2O 中作为底物，在 2H2O 中作为 delta 5-雄烯二酮。δ 4-雄烯二酮中标记的精确定位表明，先前报道的 4 β 导致 6 β 氘转移仅占反应的一部分。随着这个过程，4 α 质子的去除也在发生。这已经在哺乳动物异构酶中观察到。因此，细菌和哺乳动物酶之间机制的假设差异是非常不可能的。

  DOI：

  10.1021/ja00392a034
• 作为产物：
  描述：

  20-alpha-二氢孕烯诺龙 、 苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 3β,20β-dihydroxypregn-5-ene dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Brooks et al., Biochemical Journal, 1953, vol. 54, p. 212,213

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Brooks et al., Biochemical Journal, 1953, vol. 54, p. 212,213
  作者：Brooks et al.

  DOI：——

  日期：——
• A reinvestigation of the mechanism of Pseudomonas testosteroni .DELTA.5-3-ketosteroid isomerase
  作者：Antoinette Viger、Suzy Coustal、Andree Marquet

  DOI：10.1021/ja00392a034

  日期：1981.1

  The mechanism of the isomerisation of delta 5-3,17-androstenedione by the isomerase (3-oxosteroid delta 4-delta 5-isomerase, EC 5.3.3.1) of Pseudomonas testosteroni has been reinvestigated with delta 5-[4-beta-2H]androstenedione as substrate in H2O and delta 5-androstenedione in 2H2O. A precise localisation of the label in delta 4-androstenendione has revealed that the previously reported 4 beta leads

  已经用 delta 5-[4-beta-2H 重新研究了睾丸假单胞菌的异构酶（3-氧代甾体 delta 4-delta 5-异构酶，EC 5.3.3.1）对 delta 5-3,17-雄烯二酮的异构化机制]雄烯二酮在 H2O 中作为底物，在 2H2O 中作为 delta 5-雄烯二酮。δ 4-雄烯二酮中标记的精确定位表明，先前报道的 4 β 导致 6 β 氘转移仅占反应的一部分。随着这个过程，4 α 质子的去除也在发生。这已经在哺乳动物异构酶中观察到。因此，细菌和哺乳动物酶之间机制的假设差异是非常不可能的。